Agentes de transferência de fase

1. Agentes de transferência de fase Carlos Corrêa Departamento de Química (FCUP) Centro de Investigação em Química (CIQ)

2. As substâncias polares são mais solúveis em solventes polares, com maior capacidade de solvatação; analogamente, as substâncias apolares, ou pouco polares, são mais facilmente solúveis em solventes apolares. É por isso que o cloreto de sódio (iónico) é muito solúvel em água e praticamente insoluivel em petróleo. Analogamente, a parafina é insolúvel em água, mas solúvel em petróleo.

3. + Quando se realizam reacções químicas, os reagentes devem, preferentemente, estar na mesma fase para que o contacto entre eles seja mais fácil. Reacção Interfase Contacto possivel entre todas as moléculas Contacto só possivel entre as moléculas próximas da interfase

4. O permanganato de potássio, KMnO4, é um oxidante muito utilizado tanto em Química Inorgânica (geralmente em meio aquoso) como em Química Orgânica (geralmente em meio não aquoso). • Exemplificando: • Doseamento da água oxigenada comercial com permanganato de potássio em meio ácido: • 2 MnO4¯ + 5 H2O2 + 6 H+ 2 Mn2+ + 5 O2 + 8 H2O • Teste para detecção de ligações duplas em compostos orgânicos: • 2 MnO4¯ + 5 R-CH=CH-R+ 6 H++2 H2O 2 Mn2+ + 5 R-CHOH-CHOH-R Solução violeta Solução incolor Agitando uma solução violeta de KMnO4 aquoso com o alceno, se a solução descora é sinal da existência de ligações C=C.

5. Teste de insaturação – detecção de ligações C=C CLICAR KMnO4(aq) Alceno

6. Se se pretender efectuar a síntese de certos compostos orgânicos por oxidação com KMnO4 é necessário que os reagentes se encontrem na mesma fase. Como é isso possível se o KMnO4 e o composto orgânico não são solúveis no mesmo solvente? O diclorometano, CH2Cl2, é um solvente muito utilizado em Química Orgânica, mas o permanganato de potássio não é solúvel neste solvente. Para efectuar a reacção em CH2Cl2 termos de usar um “Agente de transferência de fase”

7. CLICAR KMnO4(aq) Agente de transferência de fase

8. Fase aquosa CLICAR Fase orgânica

9. Que se teria passado? O agente de transferência de fase é um composto do tipo do brometo de tetrabutilamónio, com uma parte orgânica (que lhe confere solubilidade em solventes orgânicos) e uma parte polar (que permite a ligação a partículas polares): + _ Br Parte apolar Parte polar

10. Explicação dos fenómenos H2O H2O H2O K+ K+ K+ MnO4¯ Br¯ MnO4¯ INCOLOR Fase aquosa -VIOLETA Fase orgânica-INCOLOR VIOLETA Br¯ Br¯ MnO4¯ + + + CH2Cl2 CH2Cl2 CH2Cl2

11. O permanganato encontra-se agora na fase orgânica onde podem coexistir os compostos orgânicos que pretendemos oxidar.

12. F I M