1 / 19

Biologicky významné heterocykly

Biologicky významné heterocykly. Furan resp. 4H furan součástí některých cukrů, tzv. furanos příklad: fruktosa součást vit. C (kys. askorbové). Pyrrol 4 pyrrolové kruhy spojené methinovými skupinami = porfin, základ hemu a chlorofylu Hem součást hemoglobinu

ledell
Download Presentation

Biologicky významné heterocykly

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. Biologicky významné heterocykly

  2. Furan resp. 4H furan • součástí některých cukrů, tzv. furanos • příklad: fruktosa • součást vit. C (kys. askorbové)

  3. Pyrrol • 4 pyrrolové kruhy spojené • methinovými skupinami = porfin, • základ hemu a chlorofylu • Hem • součást hemoglobinu • 4 pyrrolová jádra + Fe2+ • vazba a přenos kyslíku do tkání • Chlorofyl • zelené barvivo absorbující energii • světla při fotosyntéze • centrálním iontem je Mg2+

  4. Vitamin B12 (kobalamin) • obsažen v mléce, vejcích, mase, sýru • pro správnou nervového systému, krvetvorbu, syntézu DNA a ATP • nedostatek – chudokrevnost, zhoršení duševní výkonnosti, koordinace svalů

  5. Bilirubin • degradační produkt hemu (v RES) • exkrece žlučí • barvivo způsobující žlutou barvu kůže při žloutence • Prolin • jedna z 20 proteinogenních aminokyselin • Hydroxyprolin • aminokyselina obsažená v kolagenu (chrupavky)

  6. Indol • Tryptofan • aminokyselina (prekurzor syntézy serotoninu a melatoninu) • Serotonin • neurotransmiter, ovlivňuje náladu • nedostatek – snížení přenosu vzruchů, • deprese • Melatonin • hormon epifýzy, reguluje cyklus spánek/bdění • tvoří se za tmy ve spánku • ochranný účinek na organismus (antioxidant)

  7. LSD • diethylamid kyseliny lysergové • alkaloid s psychoaktivními účinky • obsahuje molekulu indolu a chinolinu • Psilocybin • psychedelická látka vyskytující se v některých druzích hub, např. lysohlávka • napodobuje účinky serotoninu

  8. Indigo • sytě modré přírodní barvivo • získávalo se z indigovníku, dnes se vyrábí synteticky • džíny, modrotisk • Auxin • kyselina 3-indolyloctová • rostlinný hormon podporující prodlužování buněk, růst rostlin

  9. Imidazol • Histidin • aminokyselina (prekurzor syntézy histaminu) • Histamin • neurotransmiter • nadměrné uvolnění provází alergickou reakci – zúžení průdušek, vyrážka (kopřivka) atd. • antihistaminika • Biotin (vit. H) • v játrech, vejcích, luštěninách, ořechách, pivu • funkce: součást karboxyláz CO2

  10. Thiazol • Thiamin (vit. B1) • molekula složená z jader thiazolu a pyrimidinu • v obilí, vepřovém masu, pivu • nedostatek - choroba beri beri • funkce: koenzym např. při oxidativní dekarboxylaci hydroxyalkyl • Penicilin • antibiotikum izolované poprvé z plísně Penicillium

  11. Pyran • sloučenina ve skutečnosti neexistuje, jejími deriváty jsou např. anthokyany – rostlinná barviva • Tetrahydropyran • součást některých cukrů, tzv. pyranos • příklad: glukosa

  12. Pyridin • Kyselina nikotinová (niacin) • Nikotinamid (niacinamid) • vitamin B3 nebo PP • v masu, ovoci, zelenině, pivu • nedostatek - choroba pelagra • funkce: součástí NADH a NADPH (oxidoredukční reakce) NADH NAD+ • Nikotin • rostlinný alkaloid obsažený v tabáku • uvolňující a stimulační účínky

  13. Pyridoxin (vit. B6) • účinná forma pyridoxalfosfát • v masu, zelenině, obilovinách • funkce: metabolismus aminokyselin NH2

  14. Pyrimidin • Pyrimidinové báze • součást nukleových kyselin Uracil Thymin Cytosin (RNA) (DNA) (RNA i DNA) • Kyselina barbiturová • sama nemá farmakologické účinky • její deriváty (barbituráty) mají tlumící účinek na CNS, využívaly se jako léky na spaní • nebezpečné, snadno a rychle vzniká závislost

  15. Purin • Purinové báze • součást nukleových kyselin, ATP, NADP, FAD, CoA • degradace purinových nukleotidů → kys. močová Adenin Guanin Kys. močová ATP (RNA i DNA) (RNA i DNA) • Kofein • látka obsažená v kávě a čaji • povzbuzuje činnost srdce a CNS • Hypoxantin • součást nukleotidu inosinu

  16. Pteridin • Kyselina listová • ve vodě rozpustný vitamin ze skupiny B • v zelené zelenině, játrech • nedostatek (megaloblastická anémie) • funkce: transfer C-zbytků (např. syntéza nukleotidů)

  17. Isoalloxazin • Riboflavin • isoalloxazin + ribitol (cukerný alkohol) • vitamin B2 • v mléku, vejcích, kvasnicích, játrech • funkce: součástí FMN a FAD (oxidoredukční reakce) • nedostatek – záněty koutků, ústní sliznice, spojivek FADH2 FMN

More Related