560 likes | 1.66k Views
Ugljeni hidrati. Polihidroksilni aldehidi ili ketoni Empirijska formula (CH 2 O) n , gde je n=3 ili vi še Ugljeni hidrati se dele u tri grupe: Monosaharide Disaharide Polisaharide. M o nosaharidi. Ne mogu biti hidrolizovani na prostije UH. Jedna aldehidna ili keto grupa
E N D
Polihidroksilnialdehidiiliketoni • Empirijska formula (CH2O)n , gde je n=3 ili više • Ugljeni hidrati se dele u tri grupe: • Monosaharide • Disaharide • Polisaharide
Monosaharidi • Ne mogu biti hidrolizovani na prostije UH. • Jedna aldehidna ili keto grupa • C atomi povezani u negranati lanac, i za svaki ugljenikov atom sem jednog je vezana po jedna hidroksilna grupa. • Aldoze-karbonilna grupa (-C=O) na prvom C atomu • Ketoze-karbonilna grupa na drugom C atomu
Monosaharidi • Prema broju C atoma : • Trioze : Gliceraldehid, Dihidroksiaceton • Tetroze : Eritroza, Treoza, Eritruloza • Pentoze : Glukoza, Galaktoza, Fruktoza • Heksoze : Riboza, Dezoksiriboza
Glukoza L – Glukoza ← ENANTIOMER I → D – glukoza
Ciklični izomeri monosaharida • Monosaharidi formiraju ciklične forme - u reakcijama nukleofilne adicije između karbonilne grupe i hidroksilne grupe u okviru istog molekula. U tim reakcijama zavisno da li se radi o aldozi ili ketozi nastaju hemiacetali odnosno hemiketali. • Ciklična forma može postojati u dve stereoizomerne forme α i β koje se razlikuju po položaju hidroksilne grupe na novoformiranom stereogenom centru. Ove dve izomerne forme se nazivaju anomeri i imaju sposobnost da u različitim smerovima skreću ravan polarizovane svetlosti.
β-D fruktofuranoza α - D fruktofuranoza
Disaharidi • Sastoje se iz dva molekula monosaharida međusobno povezanih glikozidnom vezom. • Saharoza (D-glukoza+D-fruktoza) α 1-2 glikozidna veza • Maltoza (D-glukoza+D-glukoza) α 1-4 glikozidna veza • Laktoza (D-galaktoza+D-glukoza) β 1-4 glikozidna veza
Nema slobodnih anomernih C atoma pa nema redukujuće sposobnosti
Maltoza Druga glukoza ima jedan slobodan anomerni C atom pa maltoza poseduje redukujuće sposobnosti
Glukoza ima jedan slobodan anomerni C atom pa maltoza poseduje redukujuće sposobnosti
Polisaharidi • Heteropolisaharidi • Homopolisaharidi • Skrob : amiloza - negranati molekul, polimer D-glukoze, α 1-4 glikozidna veza; amilopektin - molekul granate strukture, polimer D-glukoze, α 1-4 glikozidna veza, na mestima grananja i α 1-6 glikozidne veze) • Glikogen (sličan po strukturi sa amilopektinom ali mnogo razgranatiji)
1. Reakcija sa fenilhidrazinom Glukoza posle inkubacije Laktoza posle hlađenja Negativna reakcija saharoze
2.Molish-ova reakcija 5-Hidroksimetil furfurali nastali u reakciji dehidratacije glukoze pomoću koncentrovane mineralne kiseline se kondenzuju sa α-naftolom dajući obojeni produkt tj. ljubičasti prsten na dodirnoj površini dveju faza
3. Reakcija sa alkalijama Poznata još i kao Van Ekenstein-ova reakcija-rearanžman grupa na anomernom C atomu (enolacija), dešava se pod dejstvom razblaženih alkalija. Reakcija je pozitivna ako se posle zagrevanja u epruveti razvija slab miris karamela i slaba žuta boja.
4. Fehling-ova reakcija Saharoza je neredukujući disaharid bez slobodnog anomernog C atoma pa je reakcija negativna Glukoza i Laktoza su redukujući saharidi pa je za njih reakcija pozitivna-stvaranje crvenog taloga
6. Fehling-ova reakcija za skrob • Radi se zajedno sa vežbom 4. • Reakcija je naravno negativna pošto skrob nema redukujuće sposobnosti.
7.Hidroliza skroba mineralnim kiselinama • Ako je hidroliza skroba uspela dobija se glukoza koja u fehling-ovoj reakciji daje crveni talog
9. Reakcija glikogena sa antronskim reagensom • H2SO4 hidrolizuje glikogen do glukoze, čiji se molekuli kondenzuju u hidroksimetil furfurale koji sa antronom daju rastvor tamno zelene boje