Reactions of aldehydes and ketones

1. Reactions of aldehydes and ketones تفاعلات الالدهيدات والكيتونات WITHE 326-س- الذياب

2. Reaction sites and reactions of aldehydes and ketones Nucleophilicaddition أولا“ الإضافة النيكلوفيلية Oxidation And reduction ثانيا“ :الأكسدة والاحتزال Reaction of α –hydrogen ثالثا“ :تفاعلات الفا -هيدروجين 327-س- الذياب

3. أ-إضافة كاشف جرينارد Nucleophilicadditionأولا“ : الإضافة النيكلوفيلية ب-إضافة مركبات النيتروجين القاعدية ج-إضافة الكحولات (تكوين الأستيال ) د-إضافةسيانيد الهيدروجين 327-س- الذياب

4. أ-إضافة كاشف جريناردGrignard Reagents يتفاعل كاشف جرينارد مع المجموعة الكربونيلية مكونا“ معقدا“ يتحلل بوساطة الماء وبوجود حمض (كعامل مساعد ) معطيا“ الكحول الأولي أو الثانوي أو الثالثي حسب نوعية المجموعات المتصلة بمجموعة الكربونيل مثال : تفاعل إثيل مغنسيوم بروميد مع الأسيتالدهيد معطيا“ كحول ثانوي الأسيتالدهيد إثيل مغنسيوم بروميد 328-س- الذياب

5. ب- إضافة مركبات النيتروجين القاعدية ( إضافة مشتقات الأمونيا ) تتفاعل الألدهيدات والكيتونات مع عدد من الكواشف التى تحتوي على مجموعة الأمين ويمكن تمثليها بالصيغة 328-س- الذياب

6. Addition of alcohols ج- إضافة الكحولات ( تكوين الأستيال ) يضاف الكحول إلى الالدهيدات والكيتونات بوسط حمضى أو قاعدي ويتكون إما استيال أو الكيتال Hemiacetal:A molecule containing an -OH and an -OR or -OAr bonded to the same carbon Hemiacetalهو الجزئ الذي يحتوي على مجموعة الهيدروكسيل ومجموعة -OH على نفس الكربون OR or -OAr 329-س- الذياب

7. The addition of alcohols Aldehydehemiacetalacetal 329-س- الذياب

8. Benzaldehyde Ethanol Benzaldehyde diethyl acetal (60%) 329-س- الذياب

9. د -إضافةسيانيد الهيدروجين يضاف حمض سيانيد الهيدروجين مع كمية فليلة من قاعدة تعمل كعامل مساعد تتفاعل مع حمض السيانيد محررة أيون السيانيد الذي يهاجم مجموعة الكربونيل ثم تقوم ذرة أكسجين مجموعة الكربونيل بانتزاع البرتون من الماء المتكون وينتج أيون الهيدروكسيل وهكذا لينتج السيانوهيدرين . 330-س- الذياب

10. Addition of cyanide د-إضافة سيانيد الهيدروجين يعتبر السيانو هيدرين مهما“ في تحضير الأكريلونيترايل ( المهم تجاريا“ ) 330-س- الذياب

11. ثانيا“ تفاعلات اختزال مجموعة الكربونيل Oxidation And reduction الأكسدة والاحتزال يمكن اختزال مجموعة الكربونيل في كل من الألدهيدات والكيتونات إلى الكحولات المطابقة بوساطة الهيدروجين بوجود عامل مساعد كالبلاديوم أو البلاتين أو النكيل كما يتضح من 335-س- الذياب

12. ReductionTo alcohols تفاعلات اختزال مجموعة الكربونيل 335-س- الذياب

13. 335-س- الذياب

15. ثالثا“ تفاعلات التكاثف تتميز ذرة الهيدروجين الواقعة على ذرة الكربون ألفا في المركبات الكربونيلية بأن لها صفة حمضية نائشة عن تأثير مجموعة الكربونيل وينشأ شكل آخر يسمى إينول ويسهل إنفصال ذرة الهيدروجينenol Reaction of α –hydrogen تفاعلات الفا -هيدروجين 327-س- الذياب

16. تكاثف الدول Aldol Condensation في هذا التفاعل يتكاثف جزئين من الألدهيدات أو الكيتونات من نفس النوع ليعطي مركب يحوي مجموعة ألدهيد ومجوعة كحول تقع على ذرة الكربون بيتا من هنا أتت التسمية الدول وعندما يفقد جزيء ماء فإنة يتكون مركب غير مشبع يحتوي على مجموعة الألدهيد

17. الاختبارات المميزة للألدهيدات والكيتونات عند إضافةمحلول تولن (المكون من نترات الفضة ومحلول هيدرزكسيد الصوديوم ومحلول الأمونيا ) الى الألدهيدات فإن أيون الفضة يعمل على أكسدة الألدهيد ويختزل إلى معدن الفضة

18. الاختبارات المميزة للألدهيدات والكيتونات عند إضافةمحلول تولن (المكون من نترات الفضة ومحلول هيدرزكسيد الصوديوم ومحلول الأمونيا ) الى الألدهيدات فإن أيون الفضة يعمل على أكسدة الألدهيد ويختزل إلى معدن الفضة • 1) Oxidation • Aldehydes(very easily oxidized!) • R-CH=O + KMnO4, etc.  2COOH • carboxylic acid • CH3CH2CH2CH=O + Ag+ CH3CH2CH2COO- + Ag • Tollen’s test for easily oxidized compounds like aldehydes. • (AgNO3, NH4OH(aq)) الأكسدة 1- اختبار تولن Silver mirror

19. b) Methyl ketones: اختبار الأيودوفورم يعتبر هذا الاختبار مهما للتعرف ( الكشف ) غلى المركبات الكيتوتية التى تحوي مجموعة CH3-C=O- وكذلك الكشف عن الكحولات التى تحوي مجموعة حيث يتأكسد الكحول الثانوي إلى الكيتون اثناء اجراء التفاعبCH3-CH-OH-

20. b) Methyl ketones: اختبار الأيودوفورم Yellow ppt test for methyl ketones

21. THE END