V UNIDAD: DIVERSIDAD EN QUÍMICA ORGÁNICA CAP 3: PETRÓLEO Y POLÍMEROS

1. Colegio Andrés Bello Chiguayante V UNIDAD: DIVERSIDAD EN QUÍMICA ORGÁNICA CAP 3: PETRÓLEO Y POLÍMEROS Jorge Pacheco R. Profesor de Biología y Química

2. PETRÓLEO Y POLÍMEROS • APRENDIZAJES ESPERADOS: • Explican las hipótesis acerca del origen del petróleo y la composición química del petróleo. • Reconocen la estructura de polímeros orgánicos y sus monómeros. • Identifican la estructura, composición de los carbohidratos, proteínas y ácidos nucleicos.

3. PREGUNTA PREVIA • ¿Qué son los Hidrocarburos? • Compuestos orgánicos formados sólo por átomos de hidrógeno y carbono. Constituyen dos familias: los hidrocarburos alifáticos y los hidrocarburos aromáticos.

4. PREGUNTA PREVIA • ¿Qué similitudes existen entre estas moléculas? • Ambas moléculas tienen seis átomos de carbono, cinco grupos hidroxilos (–OH) y un grupo carbonilo (–C=O).

5. PREGUNTA PREVIA • ¿Qué diferencias existen entre estas moléculas? • El grupo carbonilo de la glucosa está dentro del grupo funcional aldehído, y en la fructosa como cetona.

6. PREGUNTA PREVIA • ¿Estas moléculas son solubles en agua? • Ambas moléculas son solubles en agua, debido a que poseen grupos polares (–OH).

7. ACTIVIDAD: RESPONDER • ¿Qué semejanzas hay entre éstas sustancias de los elementos químicos que los conforman?, ¿qué diferencias? X X X X X X X X X

8. EL PETRÓLEO

9. ¿QUÉ ES EL PETRÓLEO? • Etimológicamente, Petróleo significa aceite (Oleum) de piedra (Petro). • El petróleo es una mezcla compleja de alcanos, alquenos, cicloalcanos y compuestos aromáticos. Antes de la refinación, es un líquido viscoso, café oscuro y se le suele llamar aceite crudo.

10. COMPOSICIÓN ELEMENTAL • La composición elemental del petróleo generalmente esta comprendida entre los siguientes rangos porcentuales.

11. TIPOS DE PETRÓLEO

12. TEORÍAS: ORIGEN DEL PETRÓLEO • ORIGEN VOLCÁNICO: Se habría formado a partir de la actividad volcánica hace miles de años. • ORIGEN QUÍMICO: El petróleo y el gas natural serían producto de la mezcla y reacción de una o varias sustancias minerales con el agua del mar. • HIPÓTESIS INORGÁNICA DE THOMAS GOLD (1986): Sugiere que el gas metano que suele encontrarse en los yacimientos de petróleo, pudo haberse generado a partir de los meteoritos que cayeron durante la formación de la Tierra hace millones de años.

13. TEORÍAS: ORIGEN DEL PETRÓLEO • ORIGEN ORGÁNICO: Hipótesis de Engler. El Petróleo y gas natural son combustibles fósiles que se habrían formado hace millones de años, por la acumulación de restos animales y vegetales que se fueron acumulando en el fondo del océano. Las bacterias presentes habrían descompuesto esta materia muy lentamente, por la escasa cantidad de oxígeno presente en esas profundidades. Con el paso de tiempo, se incremento la capa de fango y sedimento sobre esta materia orgánica, aumentando la presión sobre ella.

14. EXTRACCIÓN DEL PETRÓLEO HISTORIA

15. DESTILACIÓN DEL PETRÓLEO • Como está constituido de una mezcla de muchísimos compuestos, se realiza un proceso denominado destilación fraccionada, donde el petróleo es calentado y los vapores son llevados por una torre. Ahí, a distintas alturas, se condensan ciertos compuestos, de acuerdo a su volatilidad. • La destilación se conoce también como proceso de refinado del petróleo. A los componentes que se obtienen de este proceso s les denomina derivados del petróleo. Refinación Ver productos

16. TORRE DE DESTILACIÓN

17. DESTILACIÓN DEL PETRÓLEO

18. DESTILACIÓN DEL PETRÓLEO

19. ¿Qué es el índice octano u octanaje? • El índice de octano de una gasolina es una medida de su capacidad antidetonante y se determina comparando sus características detonantes con las de mezclas de heptano e isooctano. • Ejemplo: Si las características de detonación de una gasolina son idénticas a las de una mezcla de 90% de isooctano(ramificada) y 10% de heptano (lineal), se le asigna un índice octano de 90.

20. OBTENCIÓN DE LA GASOLINA COMERCIAL • CRACKING: Se produce la fragmentación de hidrocarburos de cadena larga originando otros más pequeños y alquenos. • POLIMERIZACIÓN: Hidrocarburos con bajo número de átomos de carbono se transforman en moléculas más grandes. • ISOMERIZACIÓN: Se logra la transformación de hidrocarburos lineales en hidrocarburos de cadena ramificada.

21. LA PETROQUÍMICA • La petroquímica es la extracción de cualquier sustancia química a partir de combustibles fósiles. Estos incluyen combustibles fósiles purificados como el metano, el propano, el butano, la gasolina, el queroseno, el gasoil, el combustible de aviación, así como pesticidas, herbicidas, fertilizantes y otros artículos como los plásticos, el asfalto o las fibras sintéticas. • La petroquímica es una industria dedicada a obtener derivados químicos del gas natural y el petróleo.

22. RESERVAS Ruta

23. PREGUNTAS • Explica las teorías sobre el origen del petróleo. • ¿Qué es el petróleo y cuál es su composición? • ¿Cuántos tipos de petróleo se conocen y cuáles son sus características? • ¿Mediante que procesos se obtiene una gasolina comercial? Explica. • ¿En qué consiste la destilación fraccionada? • ¿Qué es el índice de octano de una gasolina? • ¿Cuál es la importancia del petróleo como combustible y cómo materia prima? • Menciona algunos tipos de materiales elaborados por la industria petroquímica. • Describe algunos problemas creados con los desechos de algunos de estos materiales. • ¿Qué tipo de fuente energética piensas sería apropiada para sustituir al petróleo? ¿por qué?

24. LOS POLÍMEROS

25. POLÍMEROS: ¿QUÉ ES? n n Es una macromolécula formada por la unión de moléculas de menor tamaño que se conocen como monómeros. > 20 POLIMERO 4 -20 OLIGOMEROS 1 MONOMERO 2 DIMERO 3 TRIMERO

26. POLÍMEROS NATURALES • De acuerdo con el tipo de unidad estructural que los integra, los polímeros naturales que constituyen la materia viva corresponden básicamente a tres grandes categorías:

27. LOS CARBOHIDRATOS

28. CARBOHIDRATOS • Hidratos de Carbono. • Glícidos o glúcidos (dulce). • Sacáridos (azúcar). • El azúcar común es uno sólo de los centenares de compuestos distintos que pueden clasificarse en este grupo. • Son macromoléculas formado por la unión de monosacáridos. • Cada monosacáridos formado por C, H y O. • Cada monosacáridos corresponde a un esqueleto formado entre 3 a 8 carbonos.

29. CLASIFICACIÓN • Según el número de monosacáridos: • Monosacáridos : 1 • Disacáridos : 2 • Oligosacáridos : 3 a 10. • Polisacáridos : >10.

30. DISACARIDOS

31. DISACARIDOS

32. POLISACARIDOS • Entre los mas importantes están: Almidón; Glucógeno y Celulosa. • FUNCIONES: • Energético. • Estructural. • Mensajeros.

33. LAS PROTEÍNAS

34. ¿QUÉ SON LAS PROTEÍNAS? • Son las macromoléculas más abundantes de la célula. • Cumple función estructural y participa de los procesos metabólicos. • El 50% o más de la masa libre de agua (peso seco) del cuerpo humano se compone de proteínas. • Los monómeros son los aminoácidos.

35. LAS PROTEÍNAS

36. LOS AMINOÁCIDOS • Los aminoácidos experimentan una reacción ácido-base que los transforma en un ion dipolar o zwitterion, formando un ion amonio, y un ion carboxilato. • Debido a las cargas, los aminoácidos son solubles en agua y tienen propiedades anfóteras.

37. FUNCIÓN DE LAS PROTEÍNAS

38. ENLACE PEPTÍDICO • Los aminoácidos se unen entre sí mediante una unión que recibe el nombre de enlace peptídico. • El conjunto de dos Aminoácidos unidos por un enlace peptídico recibe el nombre de dipéptido, si se trata de tres Aatripéptido, y así sucesivamente.  • Se habla de oligopéptidos cuando hay un número moderado de Aminoácidos y de polipeptidos cuando hay un número elevado de Aminoácidos.

39. ESTRUCTURA PRIMARIA • Corresponde a la secuencia de aminoácidos: aminoácidos que componen la proteína y orden en que se encuentran (Cada proteína posee una específica).

40. DISPOSICIONES DE CADENAS DE AA

41. CLASIFICACIÓN DE LAS PROTEÍNAS • SEGÚN SU COMPOSICION: • Holoproteínaso Proteínas Simples: Están formadas únicamente por cadenas polipeptídicas. • Heteroproteínaso proteínas complejas o conjugadas: Además de las cadenas polipeptídicas, están compuestas también por una parte no proteica que se denomina grupo prostético. En este grupo están las metaloproteínas (ion metálico), glucoproteínas (glúcido), lipoproteínas (lípido), hemoproteínas como la hemoglobina (grupo hemo).

42. CLASIFICACIÓN DE LAS PROTEÍNAS • SEGÚN SU ESTRUCTURA TERCIARIA: • Proteínas Globulares: Tienen una forma más o menos esférica, generalmente son solubles en agua o en disoluciones salinas diluidas. • Proteínas Fibrilares: con forma alargada; generalmente son insolubles en agua y son las responsables de la mayor parte de las estructuras fijas de los organismos.

43. PREGUNTAS ¿Qué son los carbohidratos? ¿En qué consiste el enlace glucosídico? ¿Qué es el Almidón y cuál es su importancia? ¿Por qué se considera a la Celulosa un polisacárido estructural? ¿Qué es un disacárido?

44. PREGUNTAS • Las proteínas presentan una organización estructural que depende de las interacciones entre los aminoácidos que las forman. ¿Cuáles son las características de las estructuras primaria, secundaria, terciaria y cuaternaria? • ¿En qué consiste la desnaturalización de una proteína? • ¿Qué es un zwitterión y cómo se forma? • ¿Cómo se forma un enlace peptídico? • ¿Qué función cumple el colágeno? • ¿Qué diferencias existen entre una proteína fibrilar y una globular?

45. Colegio Andrés Bello Chiguayante Muchas Gracias Jorge Pacheco R. Profesor de Biología y Química