1 / 75

Студент − это не сосуд, который надо наполнить, а факел, который надо зажечь Л. Арцимович

Студент − это не сосуд, который надо наполнить, а факел, который надо зажечь Л. Арцимович. Фенолы. Номенклатура. Способы получения фенола. Сплавлением натриевой соли бензолсульфокислоты с гидроксидом натрия PhSO 3 Na + NaOH  PhONa + NaHSO 3. Способы получения фенола.

maja
Download Presentation

Студент − это не сосуд, который надо наполнить, а факел, который надо зажечь Л. Арцимович

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. Студент − это не сосуд, который надо наполнить, а факел, который надо зажечьЛ. Арцимович

  2. Фенолы

  3. Номенклатура

  4. Способы получения фенола • Сплавлением натриевой соли бензолсульфокислоты с гидроксидом натрия PhSO3Na + NaOH  PhONa + NaHSO3

  5. Способы получения фенола • Гидролизгалогенсодержащихбензолов

  6. Способы получения фенола • Из солей диазония [Ph-N+N]Cl + Н2О PhOH + N2 + НCl • Из бензола C6H6 + N2O PhOH + N2

  7. Способы получения фенола • Кумольный метод

  8. Кислотность

  9. Свойства фенолов

  10. Реакция Вильямсона

  11. Образование сложных эфиров

  12. Свойства фенолов • Фенольные соединения взаимодействуют с хлоридом железа(III)и образуют характерные цветные комплексы (качественная реакция)

  13. Свойства фенолов • фенол окрашиваетвкрасно-фиолетовыйцвет,крезол - в синий, резорцин - в темно-фиолетовый

  14. ФенолыЭлектрофильное замещение в ароматическом ядре

  15. Галогенирование

  16. Галогенирование

  17. Нитрование

  18. Сульфирование

  19. Ипсо-замещение сульфогруппы

  20. Нитрозирование

  21. С-алкилированиеиС-ацилирование

  22. Синтез фенолфталеина

  23. Перегруппировка Фриса

  24. Перегруппировка Кляйзена

  25. Сочетаниес солями диазония

  26. Реакция Кольбе-Шмитта

  27. Фенолформальдегидные смолы

  28. Бисфенол А

  29. Реакция Реимера-Тимана

  30. Формилирование по Вильсмайеру

  31. Окисление

  32. Окисление • Пространственно затрудненных фенолов до феноксильных (ароксильных) радикалов осуществляется под действием гексацианоферрата (III) калия в бинарной системе бензол-вода, диоксида свинца PbO2, оксида серебра или другого одноэлектронного окислителя в индифферентной среде, а также электрохимически

  33. Антиоксиданты

  34. Хиноловые эфиры

  35. Восстановление

  36. Защита функциональных групп в органическом синтезе

  37. Использование защитных групп в синтезе • В многостадийном синтезе, как правило, приходится иметь дело с полифункциональными соединениями

  38. Использование защитных групп в синтезе • Многие из функциональных групп должны сохраниться в неизменном виде в целевом соединении • Цель защиты функциональных групп в синтезе – предотвращение их превращений в условиях проведения реакций

  39. Использование защитных групп в синтезе • При этом возникают проблемы:1) Не все функциональные группы совместимы в одной молекуле(нельзя получить магний- или литийорганическое соединение, содержащее в молекуле карбонильную функцию и т.д.)

  40. Использование защитных групп в синтезе Эфир -аминокислоты неустойчив - легко образует дикетопиперазин наряду с полимером

  41. Использование защитных групп в синтезе • При этом возникают проблемы: 2) Один и тот же реагент может взаимодействовать с разными функциональными группами

  42. Использование защитных групп в синтезе • В рассмотренных ситуациях используют избирательную блокаду тех или иных функциональных групп, создавая так называемые защитные группы, маскирующие данную функцию

  43. Использование защитных групп в синтезе • Реакция Кневенагеля между ванилином и малоновой кислотой осложняется другими реакциями, связанными с наличием фенольной ОН-группы С6Н5СНО + СН2(СООС2Н5)2С6Н5СН=С(СООС2Н5)2 + Н2О

  44. Использование защитных групп в синтезе • ОН-группу ванилина блокируют, "защищают"

  45. Использование защитных групп в синтезе • Задача использования защитных групп включает два момента: создание защитной группы и удаление, после проведения необходимых изменений в молекуле • Одну и ту же функциональную группу можно защитить различными способами

  46. Способы создания и удаления защитных групп для спиртов

  47. Использование защитных групп в синтезе • Конкретную защитную группу выбирают с учетом реагентов и условий реакции так, чтобы в этих условиях защитная группа не разрушалась

  48. Использование защитных групп в синтезе • Группа ТНР устойчива в щелочных условиях (рН 6-12), но неустойчива к водным растворам кислот и к кислотам Льюиса • ТНР группа относительно устойчива к действию нуклеофилов и металлоорганических соединений, к гидридам, гидрированию и действию окислителей

  49. Использование защитных групп в синтезе • Одной из наиболее популярных защитных групп для спиртов является трет-бутилдиметилсилильная (TBDMS) группа

  50. Использование защитных групп в синтезе • Эфиры спиртов с этой группой устойчивы к действию многих реагентов, причем защитная группа легко удаляется в условиях, не затрагивающих другие функциональные группы • TBDMS защита приблизительно в 104 раз более устойчива к гидролизу, чем триметилсилильная (TMS) защита

More Related