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HALETOS DE ALQUILA. 1ª Guerra Mundial (1914 – 1918). Tríplice Aliança (Alemanha, Império Austro-Húngaro e Itália) vs Tríplice Entente (França, Reino Unido e Rússia). A Alemanha se vê sem recursos para produção de pólvora.
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1ª Guerra Mundial(1914 – 1918) • Tríplice Aliança (Alemanha, Império Austro-Húngaro e Itália) vs Tríplice Entente (França, Reino Unido e Rússia). • A Alemanha se vê sem recursos para produção de pólvora. • 1915 – Fritz Haber dirige pessoalmente ataque com gás cloro
Cl2 – gás sufocante. Ao inalado provoca irritação, ressecamento e ardor nas vias respiratórias. • De 15 mil soldados franceses que se encontraram em um front perto de Ypres (Bélgica), 5 mil foram mortos e 10 mil gravemente ficaram feridos.
19/set/1915 – utilização do gás fosgênio (cloreto de carbonila): • Gás 18 vezes mais tóxico que o Cl2, incolor e inodoro, que possui ação retardada sentida pela vítima após 2 dias.
Jul./1945 – utilização do gás mostarda [bis(2-cloroetil)tioéter]: • Inicialmente causa irritação nos olhos. Após algumas horas aparece bolhas na pele, feridas, inchaço, queimaduras graves, cegueira e dores insuportáveis.
Após o uso do gás cianeto (HCN) pelos franceses em 1925 foi assinado o Protocolo de Genebra, ficando proibida a utilização de armas químicas. • Tal tratado não se referia à fabricação, estocagem e desenvolvimento das mesmas.
Saldo da 1ª Guerra Mundial: • 8 milhões de soldados • 6,5 milhões de civis Com o uso de armas químicas ( sem contar os campos de concentração): • 100 mil mortos • 1,3 milhão de feridos
1936 – Gerhard Schrader produziu os chamados gases neurotóxicos ou “agentes dos nervos” por acaso.
Acetilcolinesterase: enzima responsável pela hidrólise da acetilcolina , além de controlar os movimentos musculares e bloquear impulsos nervosos que ativam os músculos.
Tabun (ácido dimetilfosforamidocianídrico) • É um gás incolor, inodoro, que atua tanto por inalação quanto por absorção cutânea.
Sarin (isopropoximetilfosforofluoreto) – é 4 vezes mais tóxico que o tabun
Soman (ácido metil-fosforofluorídrico-éster-1,2,2-trimetilpropílico)
Guerra do Vietnã (1961-1965) – uso dos gases desfolhantes. • Agente laranja Ácido 2,4,5-triclorofenóxiacético Ácido 2,4-diclorofenóxiacético
Agente desfolhante – mistura de compostos que imitam o mecanismo dos hormônios de crescimento das plantas, acelerando-o desmesuradamente.
2,3,6,7-tetraclorodibenzo-p-dioxina (TCDD), ou simplesmente dioxina – subproduto do agente laranja • Pode causar câncer, má formação fetal e morte*
Uso dos haletos como praguicidas • BHC ( Hexacloro-ciclohexano)
DDT 1,1,1-tricloro-2,2-di(p-clorofenil)etano
Praguicidas organoclorados podem causar lesões no fígado e nos rins, mutação dos genes e aumento da probabilidade de incidência de câncer.
Foi um dos primeiros anestésicos a ser utilizado em intervenções cirúrgicas. Por motivos óbvios hoje em dia é utilizado como solvente orgânico, assim como o tetracloreto de carbono.
-Pontos de fusão e ebulição São influenciados por: • massa molecular; • Quantidade de halogênios; • Tipo de halogênio
Solubilidade • Insolúveis em H2O; • Solúveis em solventes orgânicos pouco polares.
Reatividade • Baixa reatividade
Curiosidade • CH2I2: líquido de maior densidade conhecido na química orgânica (ρ = 3,32g/ml)
Nomenclatura • IUPAC Considera o haleto como sendo substituinte de um hidrocarboneto