Materiały pochodzą z Platformy Edukacyjnej Portalu www.szkolnictwo.pl

1. Materiały pochodzą z Platformy Edukacyjnej Portalu www.szkolnictwo.pl Wszelkie treści i zasoby edukacyjne publikowane na łamach Portalu www.szkolnictwo.pl mogą być wykorzystywane przez jego Użytkowników wyłącznie w zakresie własnego użytku osobistego oraz do użytku w szkołach podczas zajęć dydaktycznych. Kopiowanie, wprowadzanie zmian, przesyłanie, publiczne odtwarzanie i wszelkie wykorzystywanie tych treści do celów komercyjnych jest niedozwolone. Plik można dowolnie modernizować na potrzeby własne oraz do wykorzystania w szkołach podczas zajęć dydaktycznych.

2. ESTRY

3. Spis treści • Wiadomości wstępne • Występowanie • Właściwości fizyczne estrów • Nazewnictwo • Otrzymywanie • Właściwości chemiczne • Estry nieorganiczne • Tłuszcze właściwe (lipidy proste) • Zastosowanie estrów

4. WIADOMOŚCI WSTĘPNE Estryto pochodne alkoholi lub fenoli, w których grupa alkilowa lub arylowa jest związana z resztą kwasu organicznego (estry kwasów karboksylowych) lub z resztą kwasu nieorganicznego (estry kwasów nieorganicznych) Wzór ogólny estru kwasu karboksylowego GRUPAESTROWA PRZYKŁAD azotan(V) metylu benzoesan metylu mrówczan metylu propionian etylu

6. WYSTĘPOWANIE • Estry należą do jednych z najbardziej rozpowszechnionych związków naturalnych. • Estry są podstawowymi składnikami zapachów kwiatów, owoców i ziół. Około 6000 różnych estrów znaleziono w tych produktach. • Do estrów należą tłuszcze i woski. Tłuszcze ( estry glicerolu i kwasów organicznych o długich, nierozgałęzionych łańcuchach) stanowią najpowszechniejszą grupę estrów. Tłuszcze występują w organizmach zwierzęcych oraz niektórych roślinach. W organizmach zwierzęcych stanowią one materiał zapasowy.Tłuszcze roślinne znajdują się w owocach i nasionach takich roślin, jak oliwka, rzepak, słonecznik, len, bawełna, soja. Woski (estry wyższych kwasów tłuszczowych monokarboksylowych (do 80 atomów węgla) oraz wyższych alkoholi monowodorotlenowych) Najbardziej znanym w naturze jest wosk pszczeli. Wosk pochodzący z wełny owczej znany jest pod nazwą lanolina. • Estry kwasów nieorganicznych znajdują się w organizmach żywych.

7. WŁAŚCIWOŚCI FIZYCZNE ESTRÓW • Estry niższych kwasów alifatycznych to bezbarwne ciecze o bardzo przyjemnych, zazwyczaj owocowych zapachach i słabo rozpuszczalne w wodzie. W miarę wzrostu długości łańcucha zmienia się ich stan skupienia od cieczy, przez gęste oleiste płyny, do ciał stałych. • Estry wyższych kwasów są bezwonne i nierozpuszczalne w wodzie. • Temperatury topnienia i wrzenia estrów są niższe niż odpowiednich kwasów • karboksylowych. Przyczyną tej różnicy jest fakt, że cząsteczki estrów nie zawierają grupy –OH i nie mogą tworzyć wiązań wodorowych między sobą. • W wodzie rozpuszczają się jedynie estry o niskich masach molowych (dzięki • tworzeniu wiązań wodorowych między –COO– a cząsteczkami wody). • Są dobrymi rozpuszczalnikami dla związków organicznych.

8. Przykładowe zapachy estrów

9. NAZEWNICTWO • Nazwy estrów tworzy się podobnie jak nazwy soli kwasów karboksylowych, z tą różnica, że zamiast nazwy metalu podaje się nazwę pochodzącej od alkoholu grupy węglowodorowej przyłączonej do kwasu. • Pierwszym członem nazwy jest nazwa kwasu, z którego powstał ester, z końcówką -an, drugim nazwa alkoholu, z którego powstał ester, z końcówką • ylu. • Często stosowane są również nazwy zwyczajowe PRZYKŁAD

10. OTRZYMYWANIE Reakcja estryfikacji Główną metodę otrzymywania estrów stanowi reakcja kwasów karboksylowych z alkoholami w obecności jonów H+ pełniących funkcję katalizatora. Reakcję tę określa się mianem reakcji estryfikacji. Reakcja estryfikacji jest reakcją odwracalną, wobec czego do osiągnięcia wysokiej wydajności potrzebne jest stosowanie nadmiaru jednego z reagentów. Nadmiar alkoholu pełni równocześnie rolę rozpuszczalnika. Równowagę reakcji estryfikacji można też przesunąć na prawo usuwając jeden z produktów, najczęściej wodę. Kwas siarkowy (VI) pełni role katalizatora gdyż dostarcza protonów, a również jako substancja higroskopijna wiąże wodę, która powstaje w środowisku reakcji. Estryfikacja należy do grupy reakcji o nazwie reakcje kondensacji, w których z dwóch cząsteczek reagentów organicznych powstaje „skondensowany” produkt główny i cząsteczka prostego produktu ubocznego, np. wody.

11. Reakcja chlorków kwasów karboksylowych z alkoholami • Reakcja bezwodników kwasowych i alkoholi lub fenoli • Reakcja transestryfikacjiReakcja chemiczna, która prowadzi do otrzymania estrów przez reakcję estrów w obecności jonów wodorowych jako katalizatora z: • innymi alkoholami (alkoholiza):R1C(O)OR2 + R3OH ↔ R1C(O)OR3 + R2OH • - kwasami (acydoliza):R1C(O)OR2 + R4COOH ↔ R4C(O)OR2 + R1COOH

12. WŁAŚCIWOŚCI CHEMICZNE Hydroliza Najważniejszą reakcją estrów jest reakcja hydrolizy kwasowej. Powoduje ona rozpad estru na kwas i alkohol. Zachodzi pod wpływem wody i przy zastosowaniu kwasu jako katalizatora. Hydroliza kwasowa estrów jest odwróceniem reakcji estryfikacji. Estry można również hydrolizować w środowisku zasadowym. Powstaje wtedy sól kwasu karboksylowego i alkohol. Hydroliza zasadowa estrów jest reakcją praktycznie nieodwracalną, ponieważ alkohole nie reagują z solami

13. Ulegają reakcji spalania • Octan etylu: CH3COOC2H5 + 5O2 --> 4CO2 + 4H2O • Mrówczan propylu: HCOOC3H7 + 4O2 --> 3CO2 + 4H2O • W reakcji amonolizy estrów powstają amidy • Alkoholiza estrów • Estry pod wpływem alkoholu ulegają alkoholizie. Jest to reakcja odwracalna, katalizowana zarówno przez kwasy, jak i zasady.

14. ESTRY NIEORGANICZNE Jednym z najbardziej znanych jest triazotan glicerolu zwany niesłusznie nitrogliceryną Związek ten jest silnym środkiem wybuchowych, jest składnikiem dynamitu (mieszanina tri azotanu (V) glicerolu, wypełniacza proszkowego i prochu bezdymnego). Jest szeroko stosowany w medycynie jako 1% roztwór przy schorzeniach układu krążenia i serca. Estry kwasu siarkowego (VI) mają zastosowanie jako detergenty. Triazotan (v) glicerolu Fosforan 2,3 – diacyloksypropylu fosfolipidy budują błony komórkowe Wybuch spowodowany wewnątrz cząsteczkowym utlenieniem atomów węgla i wodoru tlenem zawartym w reszcie kw. azotowego 2 C 3 H 5 (ONO 2 ) 3 - 6 CO 2 + 5 H 2 O + 3 N 2 + ½ O 2

15. TŁUSZCZE WŁAŚCIWE (LIPIDY PROSTE) Tłuszcze właściwe to estry gliceryny i kwasów tłuszczowych. W zależności od tego ile reszt kwasowych wiąże się z grupami OH gliceryny, tłuszcze właściwie dzielimy na mono-, dwu- lub trójglicerydy. W reakcji z gliceryną może brać udział większa liczba różnych kwasów tłuszczowych (maksymalnie trzy, czyli tyle ile grup hydroksylowych posiada gliceryna). Powstają wtedy tłuszcze posiadające w cząsteczce różne kwasy tłuszczowe (np. 1-palmityno-2-stearyno-3-oleino-trójgliceryd)

16. Hydroliza tłuszczów Hydrolizę tłuszczów z udziałem zasad nazywa się zmydlaniem. Produktami zmydlania są gliceryna i sole kwasów tłuszczowych (mydła). Utwardzanie tłuszczów Utwardzanieto metoda pozwalająca na przekształcenie tłuszczów ciekłych (nienasyconych) w stałe.

17. Tłuszcze można podzielić ze względu na stan skupienia na: stałe i ciekłe (oleje). Tłuszcze stałe składają się z nasyconych reszt kwasowych, o długich łańcuchach, podczas gdy tłuszcze ciekłe mają w cząsteczkach nienasycone reszty kwasowe. Tłuszcze pochodzenia zwierzęcego występują zwykle w postaci stałej, wyjątek stanowi tran będący tłuszczem ciekłym. Tłuszcze pochodzenia roślinnego występują zwykle w stanie ciekłym, wyjątkiem jest masło kakaowe i tłuszcz kokosowy. Świeże tłuszcze mają odczyn obojętny, jednak pod wpływem mikroorganizmów i wilgoci ulegają jełczeniu. Zjełczałe masło ma odczyn kwaśny i zapach pochodzący od kwasu masłowego. W tłuszczach nienasyconych z biegiem czasu obserwuje się utlenianie i zestalanie.

18. ZASTOSOWANIE ESTRÓW • Dodatki do artykułów spożywczych • Przemysł kosmetyczny i perfumeryjny (składniki zapachowe) • Wiele estrów niższych kwasów karboksylowych i alkoholi otrzymuje się syntetycznie i stosuje jako rozpuszczalniki do farb i lakierów (octan etylu, octan butylu) • mrówczan etylu – (ciecz rozpuszczalna w wodzie i etanolu)znajduje zastosowanie jako rozpuszczalnik azotanu i octanu celulozy, oraz jako środek do perfumowania mydeł. Jest także składnikiem esencji spożywczych • octan etylu – ciecz – rozpuszczalnik estrów celulozy, tłuszczów, wosków, klejów (np. modelarskich), składnik zmywacza do paznokci • Poliester (terylen, dakron, elana) otrzymany w wyniku reakcji polikondendensacji glikolu etylenowego i kwasu ftalowego znalazł zastosowanie m.in. w przemyśle włókienniczym do produkcji tkaniny polartec. • Pleksi (poli-metakrylan metylu, bezpieczne szkło) — analog polietylenu, zawierający grupy estrowe. • Biodiesel (estry metylowe kwasów tłuszczowych) — to biopaliwo (przetworzony chemicznie olej roślinny, np. rzepakowy) do silników wysokoprężnych (Diesla). • Wchodzą w skład leków np..kwas acetylosalicylowy (polopiryna, aspirin) jest od 1899 roku lekiem przeciwbólowym, przeciwgorączkowym i przeciwzapalnym:

19. „Chemia 2” S. Hejwowska „ Chemia od A do Z” M. Klimaszewska http://www.chemiawlo.pl/