Download
1 / 23
270 likes | 831 Views
Carbohydrates. اهمیت بیوشیمیائی. نقش ساختاری و متابولیکی دارند. گلوکز مهمترین سوخت متابولیکی بدن است.
E N D
اهمیت بیوشیمیائی • نقش ساختاری و متابولیکی دارند. • گلوکز مهمترین سوخت متابولیکی بدن است. • گلوکز پیش ساز بسیاری از کربوهیدراتهای مهم بدن مانند گلیکوژن (ذخیره ای در کبد)، ریبوز و داکسی ریبوز (برای سنتز اسیدهای نوکلئیک)، گالاکتوز (لاکتوز شیر)، گلیکولیپیدها، گلیکوپروتئینها و پروتئوگلیکانهاست. • بیماریهای مرتبط با کربوهیدراتها شامل دیابت ملیتوس، گالاکتوزمیا، بیماریهای ذخیره گلیکوژن، و عدم تحمل لاکتوز هستند.
کربوهیدراتها مشتقات آلدهیدی و کتونی الکلهای پلی هیدریک هستند. • مونوساکاریدها: به قندهای ساده تر هیدرولیز نمی شوند • تریوز، تتروز، پنتوز، هگزوز و هپتوز (برحسب تعداد اتم کربن) • آلدوز یا کتوز (برحسب داشتن عامل آلدهیدی یا کتونی) • دی ساکاریدها • حاصل متراکم شدن دو واحد مونوساکاریدی هستند. مانند مالتوز و ساکاروز • اولیگوساکاریدها • حاصل متراکم شدن 2 الی 10واحد مونوساکاریدی هستند. • پلی ساکاریدها • حاصل متراکم شدن بیش از10واحد مونوساکاریدی هستند. مانند نشاسته ها ، دکسترینها و سلولز
مونوساکاریدها اشکال مختلف ایزومریسم را نشان می دهند. • ایزومرهای L و D: در تریوز گلیسرآلدهید ایزومرهای L و D تصویر آینه ای یکدیگرند. بقیه مونوساکاریدها را براین اساس مشخص می نمایند. • موقعیت گروههای —OH و —H در اطراف اتم کربن مجاور اتم کربن الکل نوع اول انتهائی این نوع ایزومریسم را تعیین می کند. اگر گروه —OH در طرف راست باشد، ایزومر از نوع D و اگر در طرف چپ باشد ایزومر از نوع L خواهد بود. اکثر مونوساکاریدها در در پستانداران از نوع D هستند و آنزیمهای بدن مختص این کنفیگوراسیون هستند. • وجود کربن نامتقارن به این ترکیبات خاصیت فعالیت نوری می دهد. یعنی اگر نور پلاریزه را از درون محلول حاوی این ترکیبات عبور دهیم نور عبوری بطرف راست یا چپ چرخانده می شود. لذا به آنها راستگردان (+) یا چپگردان (-) گفته می شود. • جهت چرخاندن نور مستقل از استرئوشیمی مونوساکارید است. یعنی یک ایزومر D ممکن است – یا + باشد. • برای مثال فروکتوز بصورت D (–) و گلوکز (دکستروز) بصورت D(+) است
ساختارهای پیرانوز و فورانوز • ساختمان حلقه مونوساکاریدها همانند ساختار حلقه پیران (6 ضلعی) یا فوران (5ضلعی) است. گلوکز در محلول در بیش از 99 درصد موارد بصورت پیرانوز است.
انومرهای α و β • ساختار حلقه یک آلدوز بصورت همی استال است یعنی بعلت پیوند بین یک گروه الکلی و یک گروه آلدهیدی بوجود می آید. بهمین ترتیب ساختار یک کتوز نیز بصورت همی کتال است. • گلوکز کریستالین بصورت α-D-گلوکزپیرانوز است. ساختار حلقوی در محلول حفظ می شود ولی یک نوع ایزومریسم در اطراف کربن 1 (کربن انومریک) بوجود می آید و مخلوطی از α-گلوکوپیرانوز (38%) و β-گلوکوپیرانوز (62%) بوجود می آید. • کمتر از 0.3% بصورت α و β-گلوکوفورانوز است.
Epimer • ایزومرهائی که در نتیجه تغییرات کنفیگوراسیون —OH و—H روی دیگر کربنهای مونوساکارید ایجاد می شوند. • برای مثال مانوز اپیمر کربن 2 گلوکز و گالاکتوز اپیمر کربن 4 گلوکز است.
بسیاری از مونوساکاریدها اهمیت فیزیولوژیک دارند • D-Ribose : یک حد واسط متابولیکی است ودر ساختمان اسیدهای نوکلئیک وجود دارد. • D-Ribulose: یک حد واسط متابولیکی در مسیر پنتوز فسفات • D-Arabinose: در صمغ گیاهان وجود دارد و در ساختمان گلیکوپروتئینها وجود دارد. • D-Xylose: در ساختار پروتئوگلیکانها و گلیکوپروتئینها وجود دارد. • L-Xylulose: یک حد واسط متابولیکی است ودر پنتوزوریای اولیه از ادار دفع می شود. • D-Glucose: قند خون و سوخت متابولیکی اصلی بافتهاست. • D-Fructose : قند میوه است وبطور مستقیم یا از طریق گلوکز متابولیزه می شود. • D-Galactose: از هیدرولیز لاکتوز بوجود می آید و در ساختار گلیکولیپیدها و گلیکوپروتئینها و لاکتوز شیر وجود دارد. • D-Mannose: از هیدرولیز صمغ مانان گیاهان بوجود می آید. در ساختمان گلیکوپروتئینها وجود دارد.
پلی ساکاریدها نقش ساختمانی و ذخیره ای دارند. • نشاسته یک هوموپلیمر از گلوکز است که زنجیره α-گلوکوزیدیک بنام گلوکوزان گلوکان تشکیل می دهد. • Amylose (13–20%) • ساختار غیر انشعابی مارپیچی دارد. • Amylopectin (80–85%) • یک ساختار انشعابی دارد که در آن هر زنجیره شامل 24–30 واحد گلوکز است که از طریق پیوند بهم متصل شده اند. در محل انشعاب گلوکزاز طریق پیوند بهم متصل شده اند.
Glycogen • گلیکوژن یا نشاسته حیوانی پلی ساکارید ذخیره ای است. • بسیار منشعب تر از آمیلوپکتین است و زنجیره آن شامل 12–14 واحد گلوکز است.
Inulin: یک فروکتوزان است و در ریشه کوکب و کنگر فرنگی یافت می شود. براحتی در آب حل می شود و برای تعیین میزان فیلتراسیون گلومرولی بکار می رود. • Dextrins: حد واسط های هیدرولیز نشاسته هستند. • Cellulose: یک گلوکوزان است که در آن واحدهای β-D-گلوکوپیرانوز با پیوند β 1 4 گلیکوزیدیک بهم متصل اند. • Chitin: یک پلی ساکارید ساختمانی در اگزواسکلت سخت پوستان و حشرات و نیز در قارچهای خوراکی یافت می شود. در این پلی ساکارید واحدهای N -acetyl-D-glucosamine با پیوند β 1 4 glycosidic بهم متصل اند.
Glycosaminoglycans (mucopolysaccharides) • کربوهیدارتهای پیچیده ای هستند که از مونوساکاریدهای آمینه و اورونیک اسید تشکیل شده اند. • Proteoglycan: اتصال گلیکوزآمینوگلیکان به پروتئین تشکیل پروتئوگلیکان می دهد که ماده زمینه ای بافت پیوندی را تشکیل می دهند. • hyaluronic acid، chondroitin sulfate، و heparinاز گلیکوزآمینوگلیکانهای مهم بدن هستند.
Glycoproteins (mucoproteins) • پروتئینهائی که به زنجیره الیگوساکارید متصل باشند. • N-استیل نئورامینیک اسید (سیالیک اسید) و L-فوکوس از قندهای غیر عادی هستند که در ساختمان الیگوساکارید گلیکوپروتئینها یافت می شوند.
