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------ 晋中市 2011 年高考化学研讨会. 有机化学备考策略 程桂娥. 一、明确目标 把准方向 二、科学备考 提高能力 三、回顾反思 细化落实. 一、明确目标 把准方向 (一)教材、课标、高考试题的关系 (二)分析 近年高考有机试题的特点 (三)研究学生的现状. 源于教材 不拘泥于教材 突出能力考查. 课标. 高考试题. 教材. (一)教材、课标、高考试题的关系. 2007 ~ 2010 年连续四年 宁夏卷中的有机分值:. 各地近年高考中有机部分所占分值. ( 二)分析 近年高考有机试题的特点
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------晋中市2011年高考化学研讨会 有机化学备考策略 程桂娥
一、明确目标 把准方向 二、科学备考 提高能力 三、回顾反思 细化落实
一、明确目标 把准方向 (一)教材、课标、高考试题的关系 (二)分析近年高考有机试题的特点 (三)研究学生的现状
源于教材 不拘泥于教材 突出能力考查 课标 高考试题 教材 (一)教材、课标、高考试题的关系
2007~2010年连续四年 宁夏卷中的有机分值:
(二)分析近年高考有机试题的特点 研究2010年全国各地高考化学试题发现,虽然 各地高考在命题方式与考查角度上有所不同,但都 格严按照化学考试大纲进行命制,试题都是以容易 题、中档题为主,具有较好的区分度和信度。考题 的考查注重立足基础,突出主干;联系实际,关注 社会;分值高;立意新颖;同时兼顾化学学科要求 的各种能力,如考生接受、转换、重组、迁移、整 合化学信息的能力、分析推理和灵活运用知识解决 化学问题的能力、化学实验探究及计算能力等。
有机化合物的考查包括: 1.高考对必修部分有机化学的考查,重点在基 础知识,如烃及烃的衍生物的结构与性质、同分异构现象、化学反应类型、有机物的分离与提纯等,多数以选择题为主。 2.高考对选修5的考查,主要命题点有: 有机物质模型的识别,重要官能团的名称与 性质,有机反应类型,有机物的鉴别与除 杂,同分异构体和化学方程式的书写。有机 框图推断;有机合成路线分析;典型有机实 验;基本有机计算等。
(三)研究学生的现状 1.学生的知识基础 (1)存在知识漏洞 (2)对知识的掌握缺乏系统性 2.学生的学习规律 (1)知识获得的阶段性 (2)能力提高的层次性 (3)不同学生的差异性:互相讨论、合作学习。 对知识的掌握:零散→系统对知识的理解:片面→全面对知识的联系:局限→网络 知识→能力 定势→发散 适度训练
二、科学备考 提高能力 (一)备考策略 (二)具体措施
(一)备考策略 • 以教材、课标为根本,在打实基础、 开发教材功能上多做文章; • 以考试大纲为准绳,在提高能力、 增强综合素质上挖掘潜力; • 以近年各地高考题的分析为导向, 在制定复习策略上引领教学。
(二)具体措施 1.夯实基础抓主干,注重基础性 立足基础,回归教材,抓主干知识,对考纲规定的每 个知识点都要认真落实,把握相关知识的内涵和外延, 形成扎实的知识体系。 (1)从7个方面检查自己的知识掌握情况: ①有机基本概念和基础知识 ②各类典型有机代表物的结构与性质 ③有机反应基本类型 ④重要有机物质的转化关系 ⑤有机化工、环保、用途等 ⑥有机实验⑦有机计算
(2)抓住物质结构主线 ①从结构上认识各类有机物的性质及反应规律; ②从结构上分清重要有机物的异同异构现象; ③分子里原子或原子团间的相互影响; ④注意多官能团有机物的性质和反应。 (3)不能忽视物理性质:如状态、密度和溶解性。 ①常温下呈气态:分子内碳原子数小于或等于4的烷 烃、烯烃、炔烃; CH3Cl;HCHO等; ②与水分层比水轻:烃(己烷、苯、甲苯和汽油 等)、酯(CH3COOCH2CH3和油脂等); ③与水分层比水重:卤代烃(CCl4、溴乙烷和溴苯 等)、硝基苯等。
2.归纳整理,构建网落,全方位打实双基 在复习中,我们都应该首先将教学的视野放在全方位把握教材的主干知识上,要引导学生勤归纳,善整理。通过分析对比,前后知识联系综合归纳,把分散的知识系统化、条理化、网络化。如果具备了将知识横向和纵向统摄整理成网络的能力,有了网络图和化学方程式的有序储存,在解推断题和合成题时,才能迅速将网络中的知识调用、迁移,与题给信息重组,使问题得到解决。这样就能达到在知识再次加工和整理的过程中培养逻辑思维能力。
以官能团为主线建立有机化学知识体系 以典型物质性质理解有机化学知识体系 从官能团出发: 按官能团 按官能团之间的转换 从反应类型、反应条件出发: 1 2 3
-C原子 H H -C原子 H C—C—O—H 官能团-羟基(–OH) ④ H H ② ① ③ 1.乙醇与钠反应 2.乙醇在空气中燃烧 3.乙醇→乙醛 4.乙醇→乙烯 5.乙醇→溴乙烷 6.乙醇→乙酸乙酯 7.乙醇→乙醚
有机物之间转换关系(几种烃的衍生物) 醛 R-CHO 氧化 还原 氧化 取代 卤代烃 R-X 氧化 羧酸 R-COOH 醇 R-OH 水解 酯化 酯化 水解 水解 酯RCOOR
HOCH2CH2OH 典型物质之间转换I 2 BrCH2CH2Br [CH2-CHCl]n 1 24 3 23 4 CH CH CH3CH3 CH2=CHCl CH2=CH2 6 5 11 8 9 7 10 12 14 16 CH3COOH CH3CH2Br CH3CHO CH3CH2OH 15 13 20 21 17 18 22 19 C2H5OC2H5 CH3COOC2H5 CH3CH2ONa
—Cl —OH —ONa 典型物质之间转换II + H2 + H2 CH≡CH CH3CH3 CH2=CH2 CH3COOC2H5 O2 +HBr 消去 消去HBr H2O H2O C2H5OH 水解 水解 脱氢 O2 C2H5Br CH3CHO CH3CH2OH CH3COOH 加H2 HBr 分子间脱水 Na C2H5ONa C2H5—O—C2H5 + NaOH + Cl2 水解 FeCl3 CO2或 强酸
氧化 氧化 水解 乙二酸 乙二醛 二溴乙烷 乙二醇 还原 乙烯 氧化 氧化 水解 乙酸 乙醇 乙醛 溴乙烷 还原 典型物质之间转换III
、卤代烃 重要有机反应类型及有机物类别
苯酚等; 常见的实验现象与相应的结构
(1)Cl2、光照:烷烃碳上的氢原子被取代; (2)H2、催化剂(Ni):烯烃、炔烃、芳香烃、醛 等物质于的加成反应; (3)NaOH、C2H5OH(即NaOH醇溶液)、 :卤代烃消去; (4)NaOH、H2O(即NaOH水溶液):卤代烃、酯水解 及羧酸、酚的中和; (5)浓硫酸、 :醇消去、苯硝化、羧酸与醇酯化等; (6)稀硫酸、 :酯、二糖、多糖水解等。 (纤维素在较浓硫酸作用下水解) 重要的有机反应条件
3.紧扣教材,研究各地历年考题,把准方向 (1)有机化学中的几个重要规律; (2)有机物分子式(或化学式)中元素顺序 问题; (3)二氧化碳通入到苯酚钠溶液中生成碳酸氢 钠和苯酚; (4)酚类与酸酐可以生成酯(水杨酸与醋酸酐 生成乙酰水杨酸)。 如 如 如
(1)有机物的燃烧规律(等质量或等物质的量为前提)(1)有机物的燃烧规律(等质量或等物质的量为前提) 有 机 化 学 中 的 几 个 重 要 规 律 (2)卤代烃的消去反应规律: ①分子中碳原子≥2; ②与-X相连碳原子的相邻碳原子上有氢原子。 (3)醇类的消去反应规律: ①分子中碳原子≥2; ②与-OH相连碳原子的相邻碳原子上有氢原子。 (4)醇类的催化氧化反应规律: 由羟基所连接的碳原子上的氢原子数目所决定的: ①如果羟基所连的碳原子上有两个(或两个以上)氢原子, 其产物为醛; ②如果羟基所连的碳原子上只有一个氢原子,其产物为酮; ③如果羟基所连的碳原子上无H,则此醇不能被催化氧化。
2008·宁夏卷 · 36题 ·15分 对已知化合物A中各元素的质量分数分别为C37.5%,H4.2%和O58.3%。请填空: (1)0.01mol A在空气中充分燃烧需消耗氧气1.01L(标准状况),则A的分子式是; (2)实验表明:A不能发生银镜反应。1mol A与足量的碳酸氢钠溶液反应可放出3mol二氧化碳。在浓硫酸催化下,A与乙酸可发生酯化反应。核磁共振氢谱表明A分子中有4个氢处于完全相同的化学环境。则A的结构简式是;
(3)在浓硫酸催化和适宜的反应条件下,A与足量的乙醇反应生成B(C12H20O7),B只有两种官能团,其数目比为3∶1。由A生成B的反应类型,该反应的化学方程式是; (4)A失去1分子水后形成化合物C,写出C的两种可能的结构简式及其官能团的名称①;②。
CH2-COOH CH2-COOH CH2COOC2H5 HO-C-COOH HO-C-COOH +3CH3CH2OH HO-C-COOC2H5 +3H2O CH2-COOH CH2-COOH CH2COOC2H5 浓硫酸 答案: (1)C6H8O7 (2) (3)酯化反应
O CH-COOH C-CH2 O C (4) 或 或 C-COOH O-C-COOH O-C-CH2-COOH CH2-COOH CH2-COOH CH2-COOH O H2C-C O O 或 HO-C-C CH C O HO O C CH2-COOH 或 HO-C-COOH O 或 C C CH2-COOH HOOC O
酸性(电离出H+即质子的能力): H2CO3(Ka1)> C6H5OH > HCO3- (Ka2) 粒子结合H+即质子的能力): HCO3- < C6H5O- < CO32-
2006年全国卷Ⅰ · 29题 ·21分 萨罗(Salol)是一种消毒剂,它的分子式C13H10O3,其分子模型如下图所示(图中球与球之间的连线代表化学键,如单键、双键):
(1)根据右图模型写出萨罗的结构简式_____ (2)萨罗经水解、分离、提纯可得到纯净的苯酚和水杨酸(邻羟基苯甲酸)。请设计一个方案,说明苯酚、碳酸、水杨酸的酸性依次增强(用化学方程式表示)。
(3)同时符合下列四个要求的水杨酸的同分异构体共有_______种。(3)同时符合下列四个要求的水杨酸的同分异构体共有_______种。 ①含有苯环; ②能发生银镜反应,不能发生水解反应; ③在稀NaOH溶液中,1mol该同分异构体能与2molNaOH发生反应; ④只能生成两种一氯代物。
(5)现有水杨酸和苯酚的混合物,它们的物质的量之和为nmol。该混合物完全燃烧消耗aL O2,并生成bg H2O和cL CO2(气体体积均为标准状况下的体积)。 ①分别写出水杨酸和苯酚完全燃烧 的化学方程式(有机物用结构简式表示)。 ②设混合物中水杨酸的物质的量为 xmol,列出x的计算式。
答案: (1) (2) ①没有配平的不给分。 ②化学方程式中若用“===”、“”均不给分。 (3)2
(4)① 还原反应(或加成反应) ② 酯化反应(或取代反应) (5)① C7H6O3+7O2=7CO2+3H2O (2分) C6H6O+7O2=6CO2+3H2O(2分)
对高考试题的深入研究,有利于形成题型意识,从而更好地把握复习方向对高考试题的深入研究,有利于形成题型意识,从而更好地把握复习方向 ★以双键、叁键、苯为主体的有机物中原子共线、 共面、杂化等问题; ★要重视芳香酯及其它芳香族化合物的同分异构体; ★引入不饱和度(Ω ): 对CnHm有:Ω=(2n+2-m)/2; ★充分利用有机物中的“量”: 分子组成、相对分子质量、燃烧时耗氧量等。
有机物中的“量”: [分子组成]: (1)CxHy或CxHyOz中①一定为偶数, ②y≤2x+2, (2)若有机物分子中含氮或卤素时,氮原子数或卤素原子数为奇数时,氢原子数也为奇数;而氮原子数或卤素原子数为偶数时,氢原子数也为奇数。 [相对分子质量]: CnH2n+2:14n+2 CnH2n+2O:14(n+1)+4 CnH2n: 14n CnH2nO:14(n+1)+2 CnH2n-2:14n-2 CnH2nO2 :14(n+2)+4 CnH2n-6:14n-6
2010 ·全国卷Ⅰ· 30题 ·15分 有机化合物A-H的转换关系如下所示: 请回答下列问题: (1)链径A有支链且只有一个官能团,其相对分子质量在65~75之间,lnolA完全燃烧消耗7mol氧气,则A的结构简式是,名称是;
(2)在特定催化剂作用下,A与等物质的量的H2反应生成E。由E转化为F的化学方程式是;(2)在特定催化剂作用下,A与等物质的量的H2反应生成E。由E转化为F的化学方程式是; (3)G与金属钠反应能放出气体。由G转化为H的化学方程式是; (4)①的反应类型是__ ;③的反应类型是; (5)链径B是A的同分异构体,分子中的所有碳原子共平面,其催化氧化产物为正戊烷,写出B所有可能的结构简式; (6)C也是A的一种同分异构体,它的一氯代物只有一种(不考虑立体异构)。则C的结构简 式为。
2010 ·北京卷 · 28题 ·17分 镇痉药物C、化合物N以及高分子 树脂的合成路线如下:
请回答下列问题: (1)A的含氧官能团的名称 是。 (2)A在催化剂作用下可与H2反映生成B。该反应的反应类型是。 (3)酯类化合物C的分子式是C15H14O3,其结构简式是。 (4)A发生银镜反应的化学方程式是 。
(5)扁桃酸 有多种同分异构体。 属于甲酸酯且含酚羟基的同分异构体共 有种,写出其中一种含亚甲基的同 分异构体的结构简式。 (6)F与M合成高分子树脂的化学方程式是 。 (7)N在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程 式是。
-OH -CH2-OOCH 邻、间、对 (三种) 三个紧邻(三种) -OH -CH3 -OOCH 两个邻一个间(六种) 三个全间(一种)
2010 ·宁夏卷 · 38题 ·15分 PC是一种可降解的聚碳酸酯类高分子材料,由于其具有优良的耐冲击性和韧性,因而得到了广泛的应用。以下是某研究小组开发的生产PC的合成路线: