1.03k likes | 3.22k Views
ANALISIS RETRO-SINTESIS. ANALISIS RETRO-SINTESIS. ANALISIS RETRO-SINTESIS. ANALISIS RETRO-SINTESIS. ANALISIS RETRO-SINTESIS. MERANCANG SINTESIS: DISKONEKSI DUA GUGUS TAK LOGIS. Diskonesi dua gugus tak logis. 1,2 Dioksigenasi. 1,4 Dioksigenasi. 1,6 Dioksigenasi.
E N D
MERANCANG SINTESIS: DISKONEKSI DUA GUGUS TAK LOGIS Diskonesi dua gugus tak logis 1,2 Dioksigenasi 1,4 Dioksigenasi 1,6 Dioksigenasi • Senyawa α-hidroksi karboksilat • Senyawa α-hidroksi karbonil • Senyawa 1,2-diol • Retro Diels Alder • Reduksi Birch • Rekoneksi • Senyawa 1,4-dikarbonil • Senyawa ϒ-hidroksi karbonil
SENYAWA α-HIDROKSI KARBOKSILAT tidaklogis CN- Sintesis:
SENYAWA α-HIDROKSI KARBOKSILAT Analisis Retro-Sintesis: Sintesis:
SENYAWA α-HIDROKSI KARBOKSILAT MOLEKUL TARGET
MERANCANG SINTESIS: SENYAWA α-HIDROKSI KARBOKSILAT Analisis Retro-Sintesis: Sintesis:
MERANCANG SINTESIS: SENYAWA α-HIDROKSI KARBOKSILAT Analisis Retro-Sintesis: Sintesis:
MERANCANG SINTESIS: SENYAWA α-HIDROKSI KARBONIL Diskoneksi: Sintesis:
MERANCANG SINTESIS: SENYAWA 1,2-DIOL Senyawa 1,2-Diol KMnO4 or OsO4 ALKENA Pereaksi Wittig KARBONIL
a-halo karbonil elektrofilanormal karbonila,btakjenuh
MERANCANG SINTESIS: 1,4-DIKARBONIL Retrosintesis: bukanmolekul target Sintesis: MENGAPA ?
MERANCANG SINTESIS: 1,4-DIKARBONIL YANG TERBENTUK ENAMIN YANG SEHARUSNYA DILAKUKAN
MERANCANG SINTESIS: 1,4-DIKARBONIL Retrosintesis: Sintesis:
MERANCANG SINTESIS: 1,4-DIKARBONIL Retrosintesis: Sintesis:
MERANCANG SINTESIS: ϒ-HIDROKSI KARBONIL Sinton : EPOKSIDA:
MERANCANG SINTESIS: ϒ-HIDROKSI KARBONIL Retrosintesis: • MELALUI PEMBENTUKAN ENAMIN • DITAMBAHKAN GUGUS PENGAKTIF Sintesis:
MERANCANG SINTESIS: ϒ-HIDROKSI KARBONIL Retrosintesis: Sintesis:
MERANCANG SINTESIS: 1,6-DIOKSIGENASI ReaksidenganozonIsasiatauekivalennya
MERANCANG SINTESIS: 1,6-DIOKSIGENASI • Cara lain untukmembuatsikloheksenaadalahdengan • reduksiparsialcincinbenzena (reduksi Birch), seperti : Retrosintesis:
MERANCANG SINTESIS: 1,6-DIOKSIGENASI Sintesis:
MERANCANG SINTESIS: HETEROATOM DAN HETEROSIKLIK Senyawa siklik • Siklik 3 • Siklopropana • Epoksida Siklik 4 Siklik 5 Siklik 6
SINTESIS EPOKSIDA Oksidasi Alkena dengan peracid: 2. Oksidasi Karbonil α,β-tak jenuh:
SINTESIS EPOKSIDA 3. Reaksi Darzen: Sintesis:
SINTESIS CINCIN 3 1. Reaksi Insersi Simmons-Smith : 2. Reaksi Arndt-Eistert:
SINTESIS CINCIN 3 Sintesis:
SINTESIS CINCIN 4 1. Reaksi Adisi Fotokimia:
SINTESIS CINCIN 5 1. Reaksi Kondensasi 1,4-Dikarbonil: 2. Reaksi Kondensasi 1,5-Dikarbonil:
SINTESIS SIKLIK 6 (REAKSI PERISIKLIK) Reaksi Sikloadisi (Reaksi Diels-Alder):
SINTESIS SIKLIK 6 (REAKSI PERISIKLIK) Regiokimia:
SINTESIS SIKLIK 6 (REAKSI PERISIKLIK) Retrosintesis: Sintesis:
SENYAWA HETEROSIKLIK Sistem heterosiklik tersebar luas di alam: Asam nukleat, Alkaloid, Flavonoid, Pigmen, Klorofil. Vitamin Cincin 5: Cincin 6: Poliheterosiklik:
SENYAWA HETEROSIKLIK • Sintesis senyawa heterosilkik melibatkan reaksi-reaksi organik yang umum, Mis: Pembentukan ikatan C-N, melibatkan reaksi antara gugus amino/amina dengan • Ester • Aldehid • Keton • Alkil halida • Alkena teraktifkan (Reaksi adisi Michael) • Pembentukan ikatan C-C alifatik umumnya melalui reaksi melalui katalis asam/basa: • gugus metilen teraktivasi • Keton • Sintesis senyawa-senyawa aromatik (cincin benzena) umumnya melalui reaksi Friedel-Cratfs
SENYAWA HETEROSIKLIK Retrosintesis: Sintesis: Retrosintesis: Sintesis:
SENYAWA HETEROSIKLIK Pirol,Indol dan senyawa heterosiklik lainnya (m engandung N, O, S) dapat bereaksi dengan organologam (RMgX, RLi) pada posisi 2 Sintesis:
SENYAWA HETEROSIKLIK Sintesis:
SENYAWA HETEROSIKLIK Sintesis Indol (Sintesis Bischler): Reaksi α-hidroksi/ α-halo keton dengan aril amina dalam suasana asam
SENYAWA HETEROSIKLIK • Reaksi Bischler-Napieralski: • Sintesis Alkaloid Isokuinolin • Sintesis Alkaloid Indol
SENYAWA HETEROSIKLIK Strategi dalam pembentukan kerangka C Alklaoid Benzilisokuinolin