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QUÍMICA ORGÁNICA

UNIVERSIDAD CENTROCCIDENTAL LISANDRO ALVARADO DECANATO DE CIENCIAS DE LA SALUD PROGRAMA DE MEDICINA SECCIÓN BIOQUÍMICA. QUÍMICA ORGÁNICA. DRA YELITZA GARCÍA. Curva de Titulación de un Ácido Débil. 8.30. [XH ] > > [ X - ]. [XH ] < < [ X - ]. [XH ] = [ X - ]. 6.20. pKa: 4.77. 5.50.

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  1. UNIVERSIDAD CENTROCCIDENTAL LISANDRO ALVARADO DECANATO DE CIENCIAS DE LA SALUD PROGRAMA DE MEDICINA SECCIÓN BIOQUÍMICA QUÍMICAORGÁNICA DRA YELITZA GARCÍA

  2. Curva de Titulación de un Ácido Débil 8.30 [XH ] > > [X- ] [XH ] < < [X- ] [XH ] = [X- ] 6.20 pKa: 4.77 5.50 4.77 pH 4 3.13 B A B A pH < pKa [ XH] >> [ X-] pH > pKa [ XH] << [ X-] pH = pKa [ XH] = [ X-] ml de ROH

  3. Ionización de grupos amino y carboxilo en función del pH Grupo carboxilo • Si el pH del medio es menor que el pKa, existirá un predominio de la forma ácida (COOH) sobre la forma básica (COO- ) • Cuando el pH del medio es igual al pKa, existirá igual cantidad de formas ácidas y formas básicas. • Cuando el pH del medio es mayor al pKa, existirá un predominio de la forma básica (COO- ) sobre la forma ácida (COOH)

  4. Ionización de grupos amino y carboxilo en función del pH Grupo amino • Si el pH del medio es menor que el pKa, existirá un predominio de la forma ácida (NH3+) sobre la forma básica (NH2 ) • Cuando el pH del medio es igual al pKa, existirá igual cantidad de formas ácidas y formas básicas. • Cuando el pH del medio es mayor al pKa, existirá un predominio de la forma básica (NH2 ) sobre la forma ácida (NH3+)

  5. Curva de Titulación de AA: MonoamínicosMonocarboxílicos. Los aminoácidos presentan diferentes formas iónicas en solución según el pH de la misma (sustancias anfipróticas). Los aminoácidos presentan una forma iónica que se caracteriza por presentar ambos grupos ionizados, y por consiguiente una carga eléctrica NULA. Esta forma se denomina Zwiterión. Los aminoácidos presentan capacidad amortiguadora cuando el pH presenta valores iguales o similares al pKa de los grupos ionizables. Cap Buffer pH = pKa ± 1 El valor de pH al cual los aminoácidos se presentan bajo la forma Zwiterión se conoce como Punto Isoléctrico (pI). Para el caso de este grupo de aminoácidos la fórmula es: C A B

  6. Comportamiento ácido-base de los grupos carboxilos y amino. V1 Donde V1=V2 R-COOH R-COO- + H+ * Conociendo el pKa=2,34 para el α-carboxilo. Calcular la cantidad de formas ácidas o básicas a pH=1,5 pH=2,5 pH=4,5 * Calcular la proporción de moléculas en forma ácida y básica * Decir el porcentaje de estas formas. V2

  7. Comportamiento ácido-base de los grupos carboxilos y amino. pH = pKa + log [ COO- ] [ COOH ] 1,5 = 2,5 + log[ COO- ] [ COOH ] 1,5 – 2,5 = log[ COO- ] [ COOH ] -1 = log[ COO- ] [ COOH ] Antilog -1 = [ COO- ] [ COOH ] 10 -1 = [ COO- ] = 1 [ COOH ] 10 11 es el total de moléculas = 100% 11 100% 10 X X= 10 x 100 = 90,9% de formas ácidas 11 100 - 90,9 = 9,1% de formas básicas Por cada molécula de base hay 10 en forma ácida.

  8. Comportamiento ácido-base de los grupos carboxilos y amino. V1 Donde V1=V2 R-NH3+ R-NH2 + H+ * Conociendo el pKa=9,56 para el α-amino. Calcular la cantidad de formas ácidas o básicas a pH=4,5 pH=9,5 pH=11,5 * Calcular la proporción de moléculas en forma ácida y básica * Decir el porcentaje de estas formas. * Escribir la estructura iónica de la Glicina y decir que carga presenta el aminoácido a pH=4,5. V2

  9. Curva de Titulación de AA: Monoamínicos Dicarboxílicos. Donde se refiere al grupo alfa amino y se refiere al grupo amino de la cadena lateral.

  10. Curva de Titulación de AA: MonocarboxílicosDibásicos. Donde se refiere al grupo alfa amino y se refiere al grupo amino de la cadena lateral.

  11. Propiedades de los Aminoácidos en Función de la forma iónica. • La presencia de cargas concede a los aminoácidos capacidad de establecer interacciones débiles con el medio que lo circunda; por tanto la forma Zwiterion sería la menos soluble de todas. • De igual forma esta propiedad permite a los aminoácidos establecer las características funcionales a las proteínas que los contienen.

  12. Comportamiento ácido-base de las cadenas laterales de una Proteína. Diga cual es la carga neta del siguiente péptido a pH=4 R-COO- + R-COOH= 15 X + Y = 15 pH = pKa + log [ X ] [ Y ]

  13. Comportamiento ácido-base de las cadenas laterales de una Proteína. pH = pKa + log [ X ] [ Y ] 4 = 3,86 + log [ X ] [ Y ] 4 – 3,86 = log [ X ] [ Y ] 0,14 = log [ X ] [ Y ] Antilog 0,14 = [ X ] [ Y ] 1,38 = X X= 1,38 Y Y R-COO- + R-COOH= 15 X + Y = 15 Sustituyendo el valor de X : 1,38 Y + Y = 15 2,38 Y = 15 Y= 15 Y= 6,3 (R-COOH) 2,38 X + 6,3 = 15 X = 15 – 6,3 X= 8,7 (COO-) Carga Neta= +18 Lys – 8,7 Asp = 9,3

  14. GRACIAS

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