QUÍMICA ORGÂNICA

1. Reação de Friedrich Wöhler (1828): NH2 NH4CNO  O = C Cianato de amônioUréiaNH2  QUÍMICA ORGÂNICA Definição atual: é o ramo da química que estuda os compostos do carbono. Obs. A síntese da uréia definiu a queda da teoria da força vital e o início da química orgânica moderna.

2. H H Ex.: H – C – H H – C – OH H H Apolar Polar Compostos Orgânicos Composição: o C é o principal elemento, incluem também o H, N, O, S, P e ainda os halogênios. Características: em geral os compostos orgânicos são covalentes apolares. A presença de um elemento diferente do C e H promovem uma certa polaridade na molécula.

3. Características Gerais Ponto de fusão e ebulição: inferiores aos compostos inorgânicos, a maioria apresenta instabilidade térmica. Isomeria: compostos com a mesma fórmula molecular. Solubilidade: os apolares pouco solúveis em água,os polares solúveis, a exemplo do álcool e açúcar. Combustibilidade: em geral são combustíveis. Encadeamento: em função da tetravalência do C tendem a formar estruturas denominadas cadeias carbônicas. Velocidade de reação: pouco reativos, dependem de ativadores (luz, calor, pressão, catalisadores, etc.).

4. l Primário: –C –C l l Secundário: C –C –C C l C l l Terciário: C –C –C Quaternário: C –C –C l l C Cadeias Carbônicas • Classificação do Carbono: 1) Ligação com outros átomos de C:

5. l CH3 sp2: –C = l l l l l l l l l l l sp3: –C – – C –C–C – C – C – –C–C – C – C – C l l l l l l l l l l l Cadeias Carbônicas • Classificação do Carbono: 2)Hibridização dos átomos de C: sp: = C = ou – C  • Classificação das Cadeias Carbônicas: 1) Normal Ramificada

6. l l l l l l l l l l – C –C–C – C – C – –C–C = C – C – C O l l l l l l l l Homocíclica Heterocíclica l l l l l – C –O–C – – C –C–C – l l l l l Cadeias Carbônicas • Classificação das Cadeias Carbônicas: 2) Homogênea Heterogênea 3) Saturada Insaturada

7. l l l – C –C–C – l l l Cadeias Carbônicas • Classificação das Cadeias Carbônicas: 4) Acíclica ou alifática Cíclica 5) Alicíclica Aromática

8. CH2 Cadeias Carbônicas • Classificação das Cadeias Carbônicas: 6) Mononuclear Polinuclear condensado 7) Polinuclear isolado: Núcleo – núcleo Cadeia alifática

9. FUNÇÕES ORGÂNICAS Definição: substâncias que possuem grupo funcional comum, que lhe conferem propriedades químicas semelhantes. HIDROCARBONETOS – função básica de C e H. Obs. A presença de umhalogênios substituindo H na cadeia de um hidrocarboneto dá origem a um haleto orgânico. FUNÇÕES OXIGENADAS: álcoois, enóis, fenóis, éteres, aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres, sais de ácidos carboxílicos, anidridos de ácidos e cloretos de ácidos. FUNÇÕES NITROGENADAS: aminas, iminas, amidas, imidas, nitrilos, isonitrilos e nitrocompostos. OUTRAS: tiocompostos, sulfonatos, organometálicos, etc..

10. HIDROCARBONETOS Definição: Compostos binários de C e H, classificados em subfunções conforme tabela: Obs. A função hidrocarboneto é considerada função básica das outras funções, teoricamente derivadas dela.

11. FUNÇÃO Grupo funcional Fórmula geral Exemplo Álcool – OH (lig. com C saturado) R – OH H3C – CH2 – OH Enol – OH (lig. com C dupla) R – OH H3C = CH – OH Fenol – OH (lig. Com núcleo Bz) Ar – OH – OH Aldeído – C = O H R – C = O H H – C = O H    Cetona – C – O R – C – R’ O H3C– C – CH3 O    Ácido carboxílico – C = O OH R – C = O OH H3C – C = O OH    FUNÇÕES OXIGENADAS Definição: Compostos orgânicos com a presença do O.

12. FUNÇÃO Grupo funcional Fórmula geral Exemplos Éster – C = O O – R – C = O O – R’ H3C – C = O O – CH3    Anidrido – C = O O – C = O R – C = O O R’– C = O H3C – C = O O H3C – C = O \ \ \ / / / Cloreto de ácido – C = O Cl R – C = O Cl H3C– C = O Cl    Sal orgânico – C = O O–cátion R – C = O O–cátion H3C – C = O ONa    Éter – O – R – O – R’ H3C – O – CH3 FUNÇÕES OXIGENADAS

13. FUNÇÃO Grupo funcional Fórmula geral Exemplos R – NH2; R – NH; R – N – R – NH2; – NH; – N – CH3– CH2 – NH2 Amina primária Amina     Imina = NH R = NH CH3 – CH = NH Amida CH3 – C = O NH2 Amida primária \ – C = O NH2 R – C = O NH2 \ \ C = O R NH C = O C = O H2C NH C = O Imida \ / \ / = NH Ligado a radical diacila \ / \ / – NO ( – N = O) – NO2 ( – N = O) O R – NO R – NO2 CH3 – CH2 – NO CH3 – CH2 – NO2 Nitro compostos  Nitrilo (cianeto) – CN (– C  N) CH3 – CH2 –CN R – CN Isonitrilo (iso-cianeto) – NC (– N = C) R – NC CH3 – CH2 –NC  FUNÇÕES NITROGENADAS Outras: tiocompostos (– SH), sulfonatos (– SO3H), organometálicos ou compostos de Grignard (– MgX), etc.