290 likes | 895 Views
ALKYNY. Nenasycené. …………… uhlovodíky. ALKYNY. C n H 2n-2. Obecný vzorec:………………. názvy od alkanů zakončeny koncovkou: ………. minimálně jedna trojná vazba je tvořena: ………………………… …………………………. - yn. 1 (překryv orbitalu s ) 2 (překryv orbitalu p ). …………………………………………………………………….
E N D
ALKYNY Nenasycené ……………uhlovodíky
ALKYNY CnH2n-2 • Obecný vzorec:………………. • názvy od alkanů zakončeny koncovkou: ………. • minimálně jedna trojná vazba je tvořena: • ………………………… • ………………………… - yn 1 (překryv orbitalu s) 2 (překryv orbitalu p) ……………………………………………………………………. Vazby π spolu splývají a vytvářejí kolem vazby σ souvislý obal. sp1 Hybridizace: ……… Vzorec alkynu:
Vlastnosti: • FYZIKÁLNÍ: • Ttání a Tvaru ………………..než alkany a alkeny vyšší Nerozpustné plynné hořlavé. ……………… ve vodě, převážně ………………a…………….. • CHEMICKÉ: • trojná vazba. Hlavním reakčním centrem je……………………… typická reakce: …………………… Vysoká polarita vazby způsobuje: ……………………… atomu vodíku. ADICE kyselý charakter
Názvosloví: alkenů • Podobná pravidla jako u ……………… • Odtržením 1H vzniká uhlovodíkový zbytek s obecným názvem: ……………………………. • 1) od ………………..(acetylen) = …………………… alkynyly ethynu ethynyl propynu 2 - propynyl 2) od ……………………. = ……………………
Názvosloví: b) Přítomnost více trojných vazeb: 2 trojné vazby koncovka:………………. 3 trojné vazbykoncovka:………………. 4 trojné vazbykoncovka:………………. diyn triyn tetrayn pent – 1,3- diyn ……………………………………………………….
Názvosloví: má přednost c) Dvojná vazba …………………. před trojnou !!! pent-1-en-4-yn ……………………………………….
Názvosloví - procvičování: 8,8-dimethyldek-3-en-5-yn ………………………………………. 1-butyl-2-ethylcyklopent-1-en-3-yn …………………………….
4,5,6,6-tetramethylundek-4-en-3-yn ………………………………………. 2,5-diethylcyklohex-1-en-3-yn …………………………….
4,4-diethyl-3-methylnon-2-en-7-yn ……………………… 1,2-dimethylcyklobut-1-en-3-yn …………………………….
2-chlor-5-fluor-5-methylhept-1-en-3-yn ………………………………………. 2-brom-1-fluorcyklopent-1-en-3-yn …………………………….
2,3-dibrom-4-chlor-5-methylhept-1-en-6-yn ………………………………………. 2,4-dichlor-7-fluorcyklookt-1,3-dien-5-yn …………………………………………
5,6-dichlor-3-methylnon-3,5-dien-7-yn ………………………………………. 1-brom-3-ethylcyklohex-1,3-dien-5-yn …………………………….
4-propylhept-3-en-1-yn ………………………………………. 8-ethyl-2,4,7-tetraflurocyklookt-1,3-dien-5-yn ………………………………………
3,10,11-trichlor-4-ethyl-6-methyl-dodek-2,4dien-7-yn ………………………………………………………. ……………………………. 1-chlor-2-methycyklobut-1-en-3-yn
Adiční reakce Mechanismus: a) b) c) E (elektrofilní) N (nukleofilní) R (radikálový) • Typy adičních reakcí: • Halogenovodíků …………… • Halogenů …………… • Vody …………… • Radikálová adice – ……………………………… AE AE AN Hydrogenace AE
Adiční reakce AE • Halogenovodíků ……. Platí Markovníkovo pravidlo 1. stupeň + HCl propyn ……………………. 2-chlorpropen …………………….. 2. stupeň + 2-chlorpropen ……………………… 2,2-dichlorpropen …………………….
Adiční reakce AE 2) Halogenů ……… 1,2-dichlorethen 1,1,2.2-tetrachlorethan …………………… …………………… ACETYLEN 1. stupeň 2. stupeň
Adiční reakce AN 3) Vody ………..(Kučerovova reakce) H2SO4,HgSO4 Katalyzátor: …………………………………………….. ACETYLEN ethenol acetaldehyd ……………………. ……………………. TAUTOMERY (izomery) ……………………………… liší se umístěním násobné (dvojné) vazby a polohou atomu vodíku TAUTOMERIE …………………… = jev
Adiční reakce Kučerovova reakce) AN 3) Vody ………………………………… H2SO4,HgSO4 Katalyzátor: …………………………………………….. PROPYN prop-1-en-2-ol aceton ……………………. ……………………. TAUTOMERY (izomery) ……………………………… liší se umístěním násobné (dvojné) vazby a polohou atomu vodíku TAUTOMERIE …………………… = jev
Adiční reakce AE 4) Hydrogenace …………. (Katalyzováno) + ethen ethan ACETYLEN ……………………. ……………………. 2. stupeň 1. stupeň
REAKCE mezi alkyny: a) Dimerace 2 vinylacetylen ACETYLEN but-1,3-dien Z vinylacetylenu vzniká: ……………………….. umělý kaučuk Z něj polymerací vzniká…………………………
b) Trimerace ACETYLEN benzen c) Tetramerace styren ACETYLEN
Vznik acetylidů vodíku acetylenu • Soli – vznik odtržením …………….. z …………… • Typy acetylidů: • Acetylidy ……………………………. • Acetylid ………………………. • Vzorec: ……………………. = ………………………….. • reakcí s vodou vzniká acetylen a ……………………….. • CaC2 + 2H2O → CH≡CH + Ca(OH)2 • d) Acetylidy …………………………..: Ag2C2 alkalických kovů vápenatý CaC2 karbid vápníku hydroxid vápenatý těžkých kovů
Příprava alkynů Eliminační ………………… reakce (výjimka příprava ethynu) Výroba alkynů Výroba: hydrolýza acetylidu vápenatého + CaC2 + 2H2O → CH≡CH + Ca(OH)2 Vlastnosti acetylenu: vybuchuje. Se vzduchem ………………………. Surovina pro výrobu a) ………… b) …………………………… c) …………………………… syntetického kaučuku PVC vinylacetátu