350 likes | 1.15k Views
ALKYNY. Nenasycené. ……………. uhlovodíky. s trojnou vazbou. ALKYNY. Obecný vzorec:………………. názvosloví – kořen slova dle počtu C a koncovka:. C n H 2n-2. - yn. Názvosloví:. alkenů. Podobná pravidla jako u ……………… Odtržením 1H vzniká uhlovodíkový zbytek s obecným názvem: …………………………….
E N D
ALKYNY Nenasycené …………… ....................... uhlovodíky s trojnou vazbou
ALKYNY Obecný vzorec:………………. názvosloví – kořen slova dle počtu C a koncovka: CnH2n-2 - yn
Názvosloví: alkenů • Podobná pravidla jako u ……………… • Odtržením 1H vzniká uhlovodíkový zbytek s obecným názvem: ……………………………. • 1) od ………………..(acetylen) = …………………… alkynyly ethynu ethynyl propynu 2 - propynyl 2) od ……………………. = ……………………
Názvosloví: b) Přítomnost více trojných vazeb: 2 trojné vazby koncovka:………………. 3 trojné vazbykoncovka:………………. 4 trojné vazbykoncovka:………………. diyn triyn tetrayn pent – 1,3- diyn ……………………………………………………….
Názvosloví: má přednost c) Dvojná vazba …………………. před trojnou !!! pent-1-en-4-yn ……………………………………….
Názvosloví - procvičování: 8,8-dimethyldek-3-en-5-yn ………………………………………. 1-butyl-2-ethylcyklopent-1-en-3-yn …………………………….
4,5,6,6-tetramethylundek-4-en-2-yn ………………………………………. 2,5-diethylcyklohex-1-en-3-yn …………………………….
4,4-diethyl-3-methylnon-2-en-7-yn ……………………… 1,2-dimethylcyklobut-1-en-3-yn …………………………….
2-chlor-5-fluor-5-methylhept-1-en-3-yn ………………………………………. 2-brom-1-fluorcyklopent-1-en-3-yn …………………………….
2,3-dibrom-4-chlor-5-methylhept-1-en-6-yn ………………………………………. 2,4-dichlor-7-fluorcyklookt-1,3-dien-5-yn …………………………………………
4,5-dichlor-7-methylnon-4,6-dien-2-yn ………………………………………. 1-brom-3-ethylcyklohex-1,3-dien-5-yn …………………………….
4-propylhept-3-en-1-yn ………………………………………. 8-ethyl-2,4,7-tetraflurocyklookt-1,3-dien-5-yn ………………………………………
3,10,11-trichlor-4-ethyl-6-methyl-dodek-2,4dien-7-yn ………………………………………………………. ……………………………. 1-chlor-2-methycyklobut-1-en-3-yn
Vlastnosti: trojná vazba je tvořena: 1 vazbou (překryv orbitalů s) 2 vazbami π (překryv orbitalů p) Vazby π spolu splývají a vytvářejí kolem vazby souvislý obal. Hybridizace: ……… sp1
Vlastnosti: FYZIKÁLNÍ: Ttání a Tvaru ………………..než alkany a alkeny ……………… ve vodě, převážně ………. a ........... CHEMICKÉ: Hlavním reakčním centrem je……………………… typická reakce: ………… Vysoká polarita vazby způsobuje ………………… atomu vodíku, lze jej odštěpit vyšší Nerozpustné plynné hořlavé. • trojná vazba. ADICE kyselý charakter
Adiční reakce Mechanismus: AE – halogenovodíky, halogeny někdy nutná katalýza Hg2+ AN - voda AR – hydrogenace – vznik alkenů, alkanů
Adiční reakce Ae- platí Markovnikovo pravidlo 1. stupeň + HCl propyn H+ ……………………. 2-chlorpropen …………………….. 2. stupeň + 2-chlorpropen ……………………… 2,2-dichlorpropan …………………….
Adiční reakce 1,2-dichlorethen 1,1,2,2-tetrachlorethan …………………… …………………… ACETYLEN 1. stupeň 2. stupeň
Adiční reakce H2SO4 HgSO4 AN – adice vody, v přítomnosti ............, katalýza ........... (Kučerovova reakce) ACETYLEN ethenol acetaldehyd vinylalkohol TAUTOMERIE TAUTOMERY (izomery) ……………………………… seliší umístěním násobné (dvojné) vazby a polohou atomu vodíku
Adiční reakce PROPYN aceton prop-1-en-2-ol
Adiční reakce AR - hydrogenace 1. stupeň 2. stupeň ACETYLEN ethen ethan
Reakce MEZI ALKYNY: Dimerace Z vinylacetylenu ......................vzniká: ……………, z něj polymerací ……………... 2 vinylacetylen ACETYLEN hydrogenací but-1,3-dien umělý kaučuk
Trimerace ACETYLEN benzen Tetramerace vinylbenzen = styren ACETYLEN
Vznik acetylidů Vodík na uhlíku s trojnou vazbou lze odštěpit → ................... → lze jej nahradit ..................... → vzniká .......................... acetylidy alkalických kovů a acetylid vápenatý (.......................) ............ reakcí s vodou vzniká ................. a ……………………….. CaC2 + 2H2O → CH≡CH + Ca(OH)2 acetylidy …………….. (Ag2C2) při vyšších teplotách výbušné je kyselý atomem kovu sůl (acetylid) karbid vápníku CaC2 acetylen hydroxid vápenatý těžkých kovů
Příprava alkynů Eliminace ……………… (výjimka - příprava ethynu) Výroba alkynů hydrolýza acetylidu vápenatého acetylen (ETHYN): bezbarvý plyn bez zápachu, se vzduchem ……………. pro výrobu a) ………… b) …………………………… c) …………………………… ke svařování a řezání oceli CaC2 + 2H2O → CH≡CH + Ca(OH)2 vybuchuje. syntetického kaučuku PVC vinylacetátu