ORGANICKÁ CHEMIE Mgr. Irena Šlamborová, Ph.D. Fakulta Přírodovědně-humanitní a pedagogická

1. ORGANICKÁ CHEMIEMgr. Irena Šlamborová, Ph.D. Fakulta Přírodovědně-humanitní a pedagogická Katedra chemie, 485353169 irena.slamborova@tul.cz

2. ORGANICKÁ CHEMIE –zasahuje prakticky do všech oblastí lidské činnosti - plasty - výbušniny - léčiva - barviva - detergenty - rozpouštědla - syntetická vlákna - aditiva - nátěrové látky - pesticity a další

4. VAZNOST UHLÍKU Vaznost – počet vazeb, které může atom prvku vytvořit. atom uhlíku – čtyřvazný atom dusíku – trojvazný atom kyslíku – dvojvazný atomy halogenů – jednovazné atom vodíku - jednovazný

5. VZORCE V ORGANICKÉ CHEMII • Strukturní (konstituční)‏ • ¨ vzorec ethanu Racionální vzorec ethanu

6. VZORCE V ORGANICKÉ CHEMII C2H6Molekulový vzorec - ethanu H H H – C – C – H – O – H Elektronový vzorec – ethanolu H H

7. Organické sloučeniny Uhlovodíky Deriváty uhlovodíků Sloučeniny obsahující jen uhlík a vodík Sloučeniny obsahují C, H a další prvky

8. TŘÍDĚNÍ ORGANICKÝCH SLOUČENIN A) Uhlovodíky

9. TŘÍDĚNÍ ORGANICKÝCH SLOUČENIN B) Deriváty uhlovodíků - halogenderiváty - hydroxyderiváty - karbonylové deriváty - ethery - karboxylové kyseliny - deriváty karboxylových kyselin (funkční a substituční driváty)‏ MAKROMOLEKULÁRNÍ LÁTKY - proteiny, lipidy, sacharidy, enzymy - polymery

10. NÁZVOSLOVÍ Nasycené uhlovodíky – ALKANY – homologická řada CH4 methan C6H14 hexan C2H6 ethan C7H16 heptan C3H8 propan C8H18 oktan C4H10butanC9H20 nonan C5H12 pentan C10H22 dekan

11. ALKANY

12. TVORBA NÁZVU CH3 – methyl (methan)‏ C2H5 – ethyl (ethan)‏ C3H7 - propyl (propan)‏ 1 2 3 CH3 – CH2 – CH – CH3 CH2 – CH2 – CH3 45 6  3-methylhexan

13. ALKENY dvojná vazba – umístěna na konci, na začátku nebo uvnitřřetězce alken dvě dvojné vazby – alkadieny vazbyumístěny jako: KUMULOVANÉ KONJUGOVANÉ IZOLOVANÉ

14. Kumulované dvojné vazby: CH2= C = CH – CH2 – CH3 Konjugované dvojné vazby: CH2= CH – CH = CH – CH2 Izolované dvojné vazby: CH2= CH – CH2 – CH = CH2 Kumulované dvojné vazby: CH2= C = CH – CH2 – CH3 Konjugované dvojné vazby: CH2= CH – CH = CH – CH2 Izolované dvojné vazby: CH2= CH – CH2 – CH = CH2

16. NÁZVOSLOVÍ CH2 = CH – CH2 - CH = CH2 1, 4 -pentadien 1 2 3 4 5 CH2 = C – CH2 – C = CH2 CH3 CH3 2,4 – dimethyl, 1,4 - pentadien

17. ALKYNY • - trojná vazba • - název - alkyn – koncovka – yn • triviální názvy CH = CH acetylen

18. ARENY Aromatické uhlovodíky – základem struktury: aromatické jádro – benzen – C6H6

19. ARENY Toluen xyleny

20. ARENY Naftalen

21. ARENY AnthracenFenanthren

22. KLASIFIKACE ORGANICKÝCH REAKCÍ 1. Podle způsobu štěpení vazby 2. Dle typu reagujících částic 3. Dle změny struktury reagujících sloučenin

23. Způsob štěpení vazby a) Homolytické reakce - vazba je štěpena symetricky za vzniku RADIKÁLŮ CH3 – CH3 = CH3. + .CH3 b) Heterolytické reakce - vazba je štěpena asymetricky za vzniku IONTŮ kladný náboj záporný náboj CH3 – Cl = CH3 (+)+ Cl (-)‏

24. Typ reagujících částic • Reakce: • ELEKTROFILNÍREAKCE – reakce se účastní částice přitahující elektrony, které nesou kladný náboj nebo jsou elektroneutrální: H(+), Cl(+), CH3(+), SO3 • NUKLEOFILNÍ REAKCE– reakce se účastní částice poskytující elektrony, které nesou záporný náboj nebo jsou elektroneutrální: H(-), Cl(-), CH3(-), NH3 • RADIKÁLOVÉ REAKCE– reakcí se účastní částice nesoucí nepárový elektron: H. , Cl . , CH3.

25. Změna struktury ADICE (štěpení násobné vazby)‏

26. Změna struktury ELIMINACE (vznik násobné vazby – opak adice) SUBSTITUCE – náhrada (substituce) atomu nebo funkční skupiny v molekule reaktantu MOLEKULOVÝ PŘESMYK – přeskupení atomů v molekule jedné sloučeniny za vzniku jiné sloučeniny

27. UHLOVODÍKY • Alkany, cykloalkany • Alkeny, alkadieny 3. Alkyny 4. Areny Zdrojem: ropa – směs různých uhlovodíků rektifikace (opakovaná destilace)‏, krakování, petrochemie frakce ropy: benzin, petrolej, plynový olej, mazut

28. ROPA Krakování ropy – štěpící procesy jednotlivých frakcí ropy – štěpí se dlouhé C řetězce na řetězce kratší – vznik dalších produktů

29. ALKANY, CYKLOALKANY - mezi atomy C – jednoduché vazby (sigma) – možná vnitřní rotace kolem vazeb C-C Vlastnosti: 1. C1- C4 : plyny(methan, ethan, propan, buthan)‏ C5 – C15: kapaliny (penthan , hexan, heptan,...)‏ nad C15 : pevné látky 2. Nepolární sloučeniny – ve vodě se nerozpouštějí, rozpustnost pouze v nepolárních rozpouštědlech 3. V porovnání s ostatními uhlovodíky – nejméně reaktivní 4. Nejvýznamnější reakce – SUBSTITUCE, ELIMINACE

30. KONFORMACE • model vnitřní rotace • kolem vazby C-C • molekula ethanu

31. METHAN – CH4

32. METHAN – CH4 - součástí zemního plynu (až 90% methanu)‏ + ethan, propan, butan - použití k různým syntézám: 1. výroba acetylenu (ethynu)‏ 2 CH4C2H2 + 3 H2 2. výroba ethenu 2 CH4 + O2CH2=CH2 + 2 H2O 3. výroba kyanovodíku 2 CH4 + 2 NH3 + 3 O2 2 HCN + 6 H2O

33. PROPAN, BUTAN • - jako směs – palivo • - katalytickou • hydrogenací – • nenasycené • uhlovodíky – • výroba PLASTŮ

34. CYKLOHEXAN • - nejvýznamnější cykloalkan • - rozpouštědlo • suroviny pro výrobu benzenu ===Ni=== + 3 H2O

35. ALKENY, ALKADIENY - obsahují dvojnou vazbu (sigma, pí) - reaktivnější - dvě dvojné vazby – alkadieny - kolem dvojné vazby není možná volná rotace– cis a – trans izomery - geometrické izomery 2-butenu

36. PŘÍPRAVA ETHENU CH2=CH2 CH3-CH2-OH + katalyzátor (H+), - H2O CH3-CH3 + katalyzátor (Pt), -H2 CH2Br-CH2Br + katalyzátor (Zn), - ZnBr2 CH3-CH2-Cl + katalyzátor (OH-), - HCl

37. REAKCE - typické reakce : 1.Adice (hydrogenace) – probíhá na dvojné vazbě (radikálová adice) - jedná se nejčastěji o reakci alkenů s halogeny - 2.Oxidační reakce – vnikají alkoholy, ethery, aldehydy, karboxylové kyseliny (oxidační činidlo KMnO4, organické kyseliny nebo peroxokyseliny) - 3. Polymerace molekuly alkenů v přítomnosti katalyzátorů reagují za vzniku makromolekulárních látek (polymerů)‏ -[ CH2-CH2]-n n – počet makromolekulárních jednotek – polymerační stupeň

38. ADICE • ETHEN O2 ETHYLENOXID H2O • CH2 = CH2 CH2 – CH2 • O • CH2 – CH2 • OH OH • ETHYLENGLYKOL

39. ADICE • O2O • CH2 = CH2 CH3- C • (PbCl2) H • ETHENACETALDEHYD

40. ELIMINACE • CH2 – CH2 CH2 = CH – Cl + HCl • VINYLCHLORID • Cl Cl • 1,2 - dichlorethen

41. ALKADIENY - v molekule dvě dvojné vazby nejvýznamnější: 1,3 – butadien – základ pro výrobu syntetického kaučuku 2-methyl-1,3-butadien (isopren) – základem přírodního kaučuku

42. VÝZNAM ALKENŮ A ALKADIENŮ Ethen, propen, alkadieny a další látky – výchozí pro výrobu polymerů - polyethylen (PE), polypropylen (PP) a kaučuky

43. ALKYNY - acyklické uhlovodíky s trojnou vazbou, která tvoří reakční centrum molekuly - jedna vazba sigma, dvě vazby pí - vazba pí způsobuje, že pí elektrony jsou silněji poutány v prostoru mezi atomy uhlíku – reakce zde probíhají snadněji (vyšší reaktivita)‏

44. Ethin (acetylen) – bezbarvý plyn bez zápachu, adice

45. POUŽITÍ Acetylen – (stlačený a rozpuštěný v acetonu v tlakových nádobách) - ke svařování - chemická surovina pro výrobu vinylchloridu, akrylonitrilu a acetaldehydu

46. ARENY - základem je šestičlenný uhlíkový cyklus, v němž se střídají jednoduché a dvojné vazby BENZEN C6H6

47. AROMATICITA - v molekule benzenu nejsou elektrony dvojných vazeb lokalizovány v kruhu, ale jsou rozprostřeny – DELOKALIZOVÁNY po celé molekule - systém s delokalizovanými pí elektrony má menší energii, proto je stabilnější

48. PRAVIDLA AROMATICITY • Molekula je cyklická. 2. Obsahuje konjugované pí vazby. 3. Jádra atomů v molekule leží v jedné rovině. 4. Vůně – aroma sloučenin.

49. Benzen a jeho deriváty – monocyklické uhlovodíky - číselné indexy kruhu nebo triviální předpony: - ortho (o) – poloha1,2 - meta (m) – poloha 1,3 - para (p) – poloha 1,4

50. DERIVÁTY BENZENU