1 / 42

Carboxylic acid หรือกรดอินทรีย์

O. R- C-OH. Carboxylic acid หรือกรดอินทรีย์. โครงสร้างของหมู่carboxyl (- COOH ) สูตรทั่วไปของกรดคาร์บอกซิลิกที่มีหมู่ carboxylเขียนเป็น R COOH หรือ R CO 2 H มีโครงสร้างดังนี้. R CO 2 H. ~120 0. C ของ หมู่carboxyl เป็น s p 2 hybridization. 2. 1. ตำแหน่งที่2. ตำแหน่งที่5. 6C. CH 3.

niveditha
Download Presentation

Carboxylic acid หรือกรดอินทรีย์

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript


  1. O R-C-OH Carboxylic acid หรือกรดอินทรีย์ โครงสร้างของหมู่carboxyl (-COOH) สูตรทั่วไปของกรดคาร์บอกซิลิกที่มีหมู่ carboxylเขียนเป็น RCOOH หรือ RCO2H มีโครงสร้างดังนี้ RCO2H ~1200 C ของหมู่carboxylเป็น sp2 hybridization

  2. 2 1 ตำแหน่งที่2 ตำแหน่งที่5 6C CH3 CH3-CH-CH2-CH2-CHCOOH CH3 การเรียกชื่อ 1 oic acid HCOOH methane (formic acid) CH3COOH oic acid ethane (acetic acid) COOH 2,5-dimethyl hexane oic acid

  3. COOH COOH COOH COOH OH NO2 NH2 การเรียกชื่อกรดคาร์บอกซิลิกที่ต่อกับเบนซิน Benzoic acid 2-hydroxybenzoic acid (Salicylic acid) 2-aminobenzoic acid (Anthranilic acid) 2-nitrobenzoic acid

  4. O Na+ Sodium CH3 CH2-C-O-Na+ การเรียกชื่อCarboxylic acid salt เรียกอะตอมของโลหะขึ้นต้นแล้วตามด้วย ส่วนที่มาจากกรดคาร์บอกซิลิกให้เปลี่ยนคำ ลงท้ายจาก -ic acid เป็น -ate propanoic acid ate จงเขียนสูตรโครงสร้างของ Sodium pentanoate และ Sodium benzoate(สารกันบูด)

  5. R-C R-C R-C R-C -OH -OH -OH -OH O O O O O O O R-C -OH -O-C-R อนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิก ประกอบด้วยหมู่ Acyl- R-C- อนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิก เป็นสารประกอบที่หมู่-OHในหมู่-COOHของ กรดคาร์บอกซิลิกถูกแทนที่ด้วยหมู่ฟังชันอื่น -Cl -OR Carboxylic acid Acid Chloride Ester -NH2 Amide Carboxylic acid anhydride

  6. O CH3-C-OCH2CH3 O R-C-OR’ alkyl = ethyl CH2CH3 2 1 Ester การเรียกชื่อเอสเทอร์เรียกชื่อหมู่R-ที่มาจาก อัลกอฮอล์ตามด้วยส่วนที่มาจากกรดคาร์บอก ซิลิกแล้วตัด-oic acid ออกแล้วเติม -oateแทน alkanoic acid alkanoate oate ethanoic acid (ethylacetate ,EtOAc)

  7. O C-OCH2CH3 = ethyl CH2CH3 O CH3CH2CH2-C-OCH3 methyl CH3 4 3 2 1 butanoic acid oate กลิ่นสับปะรด benzoic acid oate จงเขียนสูตรโครงสร้างของ methyl pentanoate , ethyl butanoate และ methyl 3-methylbutanoate

  8. O R-C-NH2 O R-C-N-R H O R-C-N-R R = = = O O O CH2CH3 = = = - - CH3-C-NH2 CH3-C-NHCH3 CH3-C-NCH3 Amide เอไมด์หรือเอมีดแบ่งออกได้ 3 ชนิด 1oamide 2oamide 3oamide ตัวอย่าง 1oamide 2oamide 3oamide

  9. O CH3-C-NH2 = O = 2 1 4 3 2-methyl CH3CH2CH-C-NH2 2 1 CH3 CH3 การเรียกชื่อ1oamideเรียกตามกรดคาร์บอก ซิลิกแล้วตัดคำ -oic acid ออกแล้วเติม amide ethanoic acid amide (acetamide) butanoic acid amide จงเขียนสูตรโครงสร้างของ 3-methylbutanamide, propanamide ,butanamide และ pentanamide

  10. O R-C-N-R’ H = - +alkanoic acid การเรียกชื่อ 2oamideเรียกชื่อหมู่R-ที่ เกาะ ที่N-atom ขึ้นต้นเป็น N-alkylตามด้วยส่วน ที่มาจากกรดคาร์บอกซิแล้วตัด-oic acid ออก แล้วเติม amideต่อท้าย +amide N-alkyl N-alkylalkanamide

  11. O = 2 1 4 3 O CH3CH2-C-NHCH3 = CH3CH2CH-C-NHCH3 CH3 3 2 1 CH3 N-methyl 2-methyl butanoic acid propanoic acid N-methyl amide amide จงเขียนสูตรโครงสร้างของ N-methylbutanamide และ N-methyl 2-methylpropanamide

  12. O R-C-N-R’ R = - ,N-alkyl alkanoic acid N-alkyl การเรียกชื่อ 3oamideเรียกชื่อหมู่R ที่เกาะ ที่ N-atom ทั้ง 2 หมู่ขึ้นต้น เป็น N,N-dialkyl เมื่อหมู่R-ซ้ำกัน หรือ N-alkyl,N-alkyl เมื่อ หมู่R- ต่างชนิดกันตามด้วยส่วนที่มาจากกรด คาร์บอกซิลิกแล้วตัด-oic acid ออกแล้วเติม amideต่อท้าย amide การเรียกชื่อ 3oamide เมื่อหมู่R ต่างกัน

  13. O = CH3CH2-C-N-CH3 O CH3CH2-C-NCH2CH3 = 3 2 1 N,N-dimethyl propanoic acid CH3 CH3 propanoic acid amide N-ethyl, N-methyl amide จงเขียนสูตรโครงสร้างของ N,N-diethylethanamide, N-ethyl,N-methylbutanamide และ N-ethyl,N-methyl 2-methylpropanamide

  14. สมบัติทางกายภาพของ กรดคาร์บอกซิลิก • กรดคาร์บอกซิลิกที่เป็นโซ่เปิดที่มีโมเลกุล • เล็กๆจะเป็นของเหลวมีกลิ่นเฉพาะตัวและ • ที่มีC-อะตอมมากกว่า10 จะเป็นของแข็ง • แรงดึงดูดระหว่างโมเลกุลของกรดคาร์บอก • ซิลิกที่เรียกว่าพันธะไฮโดรเจนมีมากกว่า • แรงดึงดูดระหว่างโมเลกุลของอัลกอฮอล์ • กรดคาร์บอกซิลิกที่เป็นโซ่เปิดที่มีC-อะตอม • ไม่เกิน 5 อะตอมจะลายในน้ำเนื่องจากเกิด • พันธะไฮโดรเจนกับน้ำ

  15. O R-C O-H H-O C-R O สมบัติทางกายภาพ ของ Carboxylic acid Hydrogen bonding ระหว่างโมเลกุล ของ Carboxylic acids จะมากกว่าของ Alcohols Hydrogen bonding สารที่มี น้ำหนักโมเลกุลพอ ๆ กันจุดเดือดของ > alcohols > aldehydes Carboxylic acids

  16. สมบัติทางกายภาพของ เอไมด์ (Amides) • เอไมด์ที่มีหมู่-CO-NH- (resonance)จึงเกิด • แรงดึงดูดระหว่างโมเลกุลสูงกว่ากรดคาร์บอก • ซิลิก เอไมด์จึงเป็นของแข็งที่อุณหภูมิห้อง • เอไมด์ที่มี C-อะตอมน้อยๆจะละลายในน้ำ • เมื่อมี C-อะตอมมากขึ้นการละลายจะลดลง • พันธะเพปไทด์ที่เชื่อมต่อระหว่างกรดอะมิโน • ในโปรตีน ก็คือหมู่เอไมด์

  17. O O H R-C R-C N-H N-H H-N C-R O O R-C N-H H H H สมบัติทางกายภาพของ Amides (Physical Properties of Amides) Hydrogen bonding - + resonance

  18. สมบัติทางกายภาพของ เอสเทอร์ (Esters) • เอสเทอร์ที่มีC-อะตอมน้อยๆจะมีกลิ่นหอมจุดเดือดต่ำกว่ากรดคาร์บอกซิลิก และไม่ละลายในน้ำ (ไม่มีแรงดึงดูดระหว่างโมเลกุล ที่เรียกว่าพันธะไฮโดรเจน) • เอสเทอร์ที่มีC-อะตอมมากๆ พบได้ในธรรม • ชาติ เช่น ไขมัน(fat) น้ำมัน(oil) และไข(wax) • เอสเทอร์ใช้เป็นตัวทำละลายของสารประ • กอบอินทรีย์ เช่น Ethyl acetate(EtOAc)

  19. O CH3-C-N(CH3)2 O CH3-C-NH2 O CH3-C-OH O CH3-C-OCH3 O CH3-C-OCH2CH3 = = = = = O CH3CH2-C-OH = สมบัติทางกายภาพ Amides B.p. = 222 oC B.p. = 165oC Carboxylic acids B.p. = 118 oC B.p. = 141 oC Esters B.p. = 57.5 oC B.p. = 77 oC

  20. Ka [CH3COO-][H3O+] [CH3COOH] สมบัติของ carboxylic acid สภาพกรดเกิดจากการสลายตัวในน้ำให้ H+สารละลายเปลี่ยนสีกระดาษลิตมัสจากน้ำเงินเป็นแดง สารที่มีค่า pKa น้อยกว่า จะเป็นกรดแก่กว่า + H2O + H3O+ - Carboxylic acid Carboxylate ion Ka = pKa = - logKa

  21. R-O-H +NaOH or NaHCO3 O O Alcohol R-C-O-H +NaOH R-C-O-H + NaHCO3 O O O R-C-O-Na++ H2O R-C-O-Na++ H2O O R-C-O-Na++ H+ R-C-O-H + Na+ ปฏิกิริยาสะเทิน (Neutralization) No reaction Carboxylic acid salt Carboxylic Acid + CO2 เปลี่ยนCarboxylic acid saltกลับเป็นCarboxylic Acid

  22. NaHCO3 NaHCO3 OH OH - CH3-CH-COOH CH3-CH-COOH Na+ Lactic acid

  23. O O R-C-O-H+R-OH R-C-O-R+H-OH ปฏิกิริยาเตรียมเอสเทอร์(Esterification) H+ Carboxylic acid Alcohol Ester - ปฏิกิริยาควบแน่นของ Carboxylic acids Alcohols กับ ให้ Ester (alcoholysis) เกิดได้โดยมีกรดเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา - ปฏิกิริยานี้สามารถเกิดย้อนกลับจาก Estersเป็น Alcohols และ Carboxylic Acids

  24. H2SO4 O O Ethyl propanoate (rum) CH3OH CH3 CH2-C-OCH2CH3 CH3 CH2-C-OH H2SO4 Propanoic acid HOCH2CH3 CH3CH2OH + + H2O + H2O Salicylic acid

  25. O R-C-OH O R-C-OH = = +HOR Alcohol O R-C-NR2 O R-C-OR Ester = = + HNR2 Amine Carboxylic Acid Amide สมบัติของเอสเทอร์และเอไมด์ ปฏิกิริยาการย่อยสลายด้วยน้ำในสารละลายกรด ของ Ester และ Amide(Acid Catalyzed Hydrolysis ของ Ester และ Amide) H2O/H+

  26. +HOCH2CH3 O O O O H2O / H2SO4 H2O / H2SO4 Ethyl propanoate (rum) CH3 -C-NH-CH3 CH3 -C-OH Acetic acid N-Methyl acetamide CH3 CH2-C-OCH2CH3 CH3 CH2-C-OH +HNH-CH3 Propanoic acid ตัวอย่างปฏิกิริยา AcidCatalyzed Hydrolysis ของ Ester และ Amide CH3CH2OH CH3-NH2

  27. + HOCH2CH3 + NH2CH3 COOCH2CH3 COOH COOH CONHCH3 COOH COOH H2O / H2SO4 H2O / H2SO4

  28. O O R-C-O-Na++ R-OH R-C-O-R+ NaOH/H2O Ester Carboxylic Acid Salt H+/ H2O O R-C-O-H Carboxylic Acid Alkaline Hydrolysis of Ester(Saponification) ปฏิกิริยาการย่อยสลาย Ester ด้วยน้ำในสารละลายเบส จะได้ผลิตผลเป็นcarboxylic acid salt ซึ่งจะถูกเปลี่ยนให้เป็น carboxylic acid โดยการปรับสารละลายให้เป็นกรด

  29. Ethyl propanoate(rum) O O O H+/ H2O CH3 CH2-C-OCH2CH3 CH3 CH2-C-O-Na+ CH3 CH2-C-OH ตัวอย่างปฏิกิริยา Alkaline Hydrolysis ของ Ester (Saponification) + NaOH/H2O + HOCH2CH3 Ethanol Propanoic acid

  30. CH2-OH CH2-O-C-R1 NaOH / H2O O O O O O O CH-OH CH-O-C-R2 Na+-O-C-R3 Na+-O-C-R2 Na+-O-C-R1 CH2-OH CH2-O-C-R3 ปฏิกิริยา Alkaline Hydrolysis ของ Ester ที่สำคัญคือSaponificationของ Neutral Fat glycerol Neutral Fat or Triglyceride Fatty acid Salt

  31. O O O O 1oAmide R-C-NH2+ NaOH/H2O R-C-O-Na++ NH3 Carboxylic Acid Salt CH3 CH2-C-NH2 CH3 CH2-C-O-Na+ Alkaline Hydrolysis of Amide ปฏิกิริยาการย่อยสลาย 1oAmide ด้วยน้ำ ในสารละลายเบส จะได้ผลิตผลเป็น carboxylic acid salt และ Ammonia (NH3) +H2O/NaOH propanamide (1oAmide) +NH3

  32. NaOH/H2O NaOH/H2O O O O O 2oAmide R-C-NHR R-C-NR2 R-C-O-Na++ NH2R R-C-O-Na++ NHR2 3oAmide ปฏิกิริยาการย่อยสลาย 2oหรือ 3oAmide ด้วยน้ำในสารละลายเบส จะได้ผลิตผลเป็น carboxylic acid salt และ 1oหรือ 2oAmine ตามลำดับ 1oAmine Carboxylic Acid Salt 2oAmine Carboxylic Acid Salt

  33. O CH3CH2-C-NCH2CH3 = H2O/NaOH H2O/NaOH O CH3CH2-C-O-Na+ = NHCH2CH3 CH3 CH3 + CH3COO-Na+

  34. H2O/ H+ ปฏิกิริยา hydrolysis ของ Aspirin + CH3COOH Salicilic acid Aspirin

  35. H2O/ H+ Phenacetin (a pain reliever) p-ethoxyaniline ปฏิกิริยา hydrolysis ของ Phenacetin + CH3COOH

  36. H2O/ H+ ปฏิกิริยา hydrolysis ของ Nitroamide (Veterinary medicine) + NH3 Nitroamide

  37. H2O/ H+ ปฏิกิริยา hydrolysis ของ Acetaminophen Acetaminophen CH3COOH +

  38. R-CH-C-OH R-CH-C-O- NH2 NH3+ O O สมบัติของกรดอะมิโน(Amino acid) Amino acidsมีจุดหลอมเหลวสูง ละลายน้ำได้ เนื่องจากมีโครงสร้างเป็น ion ที่มีขั้ว 2 ขั้ว (dipolar ion)เรียกว่า Zwitterionหมู่-COOH ที่มีสมบัติเป็นกรดสามารถให้H+กับ หมู่-NH2 ที่มีสมบัติเป็นด่าง basic acidic Dipolar ion (Zwitterion) Amino acids

  39. NH3+ NH3+ NH3+ O O O H+ R-CH-C-O- R-CH-C-O- R-CH-C-O- OH- Amphoteric Compounds สารที่มีสมบัติเป็นทั้งกรดและด่าง เช่น กรดอะมิโน แสดงสมบัติเป็นกรดและด่าง สามารถทำปฏิกิริยาได้ทั้งด่างและกรด H H2 ในสารละลายด่าง กรดอะมิโนจะมีขั้วลบ ในสารละลายกรด กรดอะมิโนจะมีขั้วบวก

  40. CH2-C-OH NH2 NH2 NH2 O O O O O CH3-CH-C-OH CH3-CH-C-OH H-NH-CH2-C-OH NH-CH2-C-OH Peptide Bond Peptide Bond เกิดจากปฏิกิริยาควบแน่นของ amino acid ทำให้เกิดหมู่ amide ถ้า amino acid 2 ชนิดรวมกันเรียกว่า dipeptide Alanine , Ala Glycine , Gly Ala-Gly จงเขียน Dipeptide ทีชื่อว่า Gly-Ala

  41. CH2-C-OH CH2-C-OH NH2 CH3 NH2 CH3 NH2 O O O O O CH3-CH-C-OH NH-CH-C-OH H-NH-CH-C-OH Peptide Bond Glycine , Gly Alanine , Ala Gly-Ala

  42. พอลิเพปไทด์ดังรูปประกอบด้วยกรดอะมิโน.......ชนิด มีพันธะเพปไทด์ทั้งหมด............พันธะ

More Related