1 / 20

ALKALOID

ALKALOID. Oleh : Moch. Amrun Hidayat, S.Si., Apt. SEJARAH . Derosne (Apt Perancis) mengisolasi senyawa yg sekarang dikenal sebagai narcotine th 1803 Sert ü rner (Apt Hanoveria) mengisolasi morphine dari opium th 1806 & 1816

novia
Download Presentation

ALKALOID

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. ALKALOID Oleh : Moch. Amrun Hidayat, S.Si., Apt.

  2. SEJARAH • Derosne (Apt Perancis) mengisolasi senyawa yg sekarang dikenal sebagai narcotine th 1803 • Sertürner (Apt Hanoveria) mengisolasi morphine dari opium th 1806 & 1816 • Pelletier & Caventou : strychnine (1817), emetine (1817), brucine, piperine, caffeine (1819), quinine, colchicine (1820) & coniine (1826) • Coniine alkaloid pertama yg ditentukan strukturnya (Schiff, 1870) & disintesis (Ladenburg, 1889)

  3. SEJARAH • “Minor” alkaloid diisolasi oleh khemis pd awal ¼ abad yg lalu • Pd pertengahan th 1940 telah diisolasi 800 alkaloid • Pd th 90’an meningkat hingga 10.000 • Pd pertengahan akhir abad XX  pencarian obat antikanker alkaloid  puncaknya : penggunaan vincristine, vinblastine & paclitaxel dlm dunia medis

  4. PENAMAAN  akhiran -ine (Inggris) • Nama genus tumbuhan penghasil ex : hydrastine, atropine • Nama spesies tumbuhan penghasil ex : cocaine, belladonine • Nama umum tumbuhan penghasil ex : ergotamine • Aktivitas fisiologi yg ditimbulkan ex : emetine, morphine • Nama penemunya ex : pelletierine

  5. PENAMAAN Adakalanya di + awalan / akhiran untuk membedakan alkaloid utama dgn alkaloid lain dlm satu tumbuhan ex : quinine, quinidine, hydroquinine contoh lain cari sendiri!!

  6. DEFINISI • Alkaloid : senyawa basa nitrogen asal tumbuhan yg bersifat fisiologi aktif • Secara umum sulit didefinisikan karena tidak mewakili sekelompok senyawa homogen dari sudut pandang kimia, biokimia atau fisiologi

  7. Fungi : deriv as lisergat (lysergic acid) & gliotoksin (gliotoxin) Pteridophyta : lycopodium Gymnospermae : Ephedra & Taxus sp. Kulit katak Phyllobates sp  alkaloid yg paling beracun  lainnya : 24 kelas alkaloid yg mencapai 300 Mamalia  indole & isoquinoline alkaloid  morfin mamalia Angiospermae : distribusi tidak merata DISTRIBUSI

  8. Alkaloid biasa terdapat pada ordo : Centrospermae (Chenopodiaceae) Magnoliales (Lauraceae, Magnoliaceae) Ranunculales (Berberidaceae, Menispermaceae, Ranunculaceae) Papaverales (Papaveraceae, Fumariaceae) Rosales (Leguminosae, sub Familia Papilionaceae) DISTRIBUSI : Angiospermae

  9. Rutales (Rutaceae) Gentiales (Apocynaceae, Loganiaceae, Rubiaceae) Tubiflorae (Boraginaceae, Convolvulaceae, Solanoceae) Campanulales (Campanulaceae, sub famili Lobeioidoe, Compositae, sub famili Senecioceae) DISTRIBUSI : Angiospermae

  10. FUNGSI BAGI TUMBUHAN : Beberapa kemungkinan : • Senyawa racun yg melindungi tumbuhan dari serangga & herbivora • Produk akhir rex detoksifikasi (metabolic lock up) senyawa2 yg berbahaya bagi tumbuhan • Regulator faktor pertumbuhan • Senyawa cadangan u/ sumber N / elemen lain yg berguna bagi tumbuhan

  11. Dlm tumbuhan alkaloid di dlm bentuk bebas, garam atau dlm N-oksida Sebagian besar mrpkn kristal yang halus yang bereaksi dg asam membentuk garam, lainnya amorf. Bentuk kristal  identifikasi mikroskopis Kebanyakan mgd atom O, kecuali coniine (Hemlock) dan nicotine (tembakau) yg tdk punya O  cair Kebanyakan tdk barwarna kecuali berberine (kuning) dan garam sanguinarine (merah tembaga) SIFAT-SIFAT :

  12. Kelarutannya sgt bervariasi tergantung struktur Dlm bentuk basa bebas, sedikit larut dlm air, larut dlm pelarut organik Dlm bentuk garam sebaliknya ex : Strychnine HCl lbh larut dlm air drpd bentuk basanya Perkecualian : Caffeine basa, terekstraksi o/ air Colchicine larut dlm air,dlm suasana asam, netral dan basa Quinine Sulfat kelarutan 1 bag dlm 1000 bag air Quinine HCl kelarutan 1 bag dlm < 1 bag air SIFAT-SIFAT :

  13. Berdasarkan struktur kimia : Non heterosiklik atau Atipikal Alkaloid, sering disebut sebagai Protoalkaloid atau Amina Biologis Heterosiklik atau Tipikal Alkaloid STRUKTUR DAN KLASIFIKASI:

  14. Berdasarkan kedudukan atom N : N 1’ yaitu mescaline N 2’ yaitu ephedrine N 3’ yaitu atropine N 4’ yaitu tubecurarine Pengaruh thd prosedur isolasi STRUKTUR DAN KLASIFIKASI:

  15. Pada awal thn 1920 dilakukan uji farmakologi dan toksikologi terhadap alkaloid2 spt morphine, Strychnine dan Hyoscyamine dg senyawa N-oksidanya, senyawa N-oksida alkaloid2 tsb sifat lepas lambat, toksisitas rendah dan efek adiksinya lbh rendah N-oksida quinolizidine Boraginaceae, Compositae dan ex : Senecio sp Alkaloid-alkaloid N-Oksida

  16. N-oksida indole bersifat halusinogenik ex : Amanita sp, reserpine, strychnine dan alkaloid Mitragyna Daun segar Atropa, Datura, Hyoscyamus, Scopolia & Mandrogara masing2 mempunyai 2 isomer n-oksida Hyoscyamine Alkaloid-alkaloid N-Oksida

  17. Sebagian besar alkaloid dalam larutan netral atau sedikit asam diendapkan oleh : Reagen Mayer (potassium mercuric iodide Sol.) Reagen Wagner (sol. of iodine in potassium iodide)  merah kecoklatan Sol.Tannic acid Reagen Hages (saturated sol of picric acid) kuning Reagen Dragendorff (sol of potassium bismuth iodide) merah kecoklatan  Endapan dlm bentuk amorf atau kristal UJI ALKALOID

  18. Reagen2 diatas juga mengendapkan protein, dlm proses ekstraksi & penguapan , beberapa protein tidak terekstraksi, lainnya terdenaturasi pada proses penguapan atau penyaringan Jika ekstrak dipekatkan hingga volumenya berkurang dan alkaloid diekstraksi dengan pelarut organik suasana basa dan dicuci dg asam encer (ex: as.tatrat) maka larutan terakhir  bebas protein dan siap dilakukan uji alkaloid Kafein dan Alkaloid lain tidak memberikan endapan dg reagen Dragendorff UJI ALKALOID

  19. TEST MUREXIDE Ditambah sedikit potassium chlorate + 1 tts HCl  uapkan ad kering, residu dialiri dg uap amonia  ungu Reaksi juga berlaku untuk turunan basa purin lainnya (Theophylline, Theobromine) Colchicine + As.mineral kuning Alkaloid Indole + H2SO4 ungu kebiruan-merah p-dimethylaminobenzaldehyde UJI ALKALOID

  20. PENGGOLONGAN • Ornithine - derived alkaloids tropane alk, pyrrolizidine alk • Lysine - derived alkaloids • Phenylalanine-tyrosine-dihydroxyphenylalanine- derived alkaloids protoalk, benzylisoquinoline deriv, tetrahydoisoquinoline monoterpenoid alk & glycosides, Amaryllidaceae alk, phenetylisoquinoline alk • Tryptophan- derived alkaloids • Miscellaneous alkaloids indolizidine alk, imidazole alk, purine alk, reduced pyridine alk, terpenoid alk, steroidal alk

More Related