1 / 28

PEMURNIAN DAN REAKSI OKSIDASI TERHADAP ALKALOID KINA

Iis Siti Aisah 10504031 Pembimbing : Dr. rer . nat. Didin Mujahidin Co. Pembimbing : Dr. Lia Dewi Juliawati. PEMURNIAN DAN REAKSI OKSIDASI TERHADAP ALKALOID KINA. AGENDA. Latar Belakang Rumusan Masalah Tujuan. Pendahuluan. Metodologi P enelitian. Hasil dan Pembahasan.

kirti
Download Presentation

PEMURNIAN DAN REAKSI OKSIDASI TERHADAP ALKALOID KINA

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. IisSitiAisah 10504031 Pembimbing: Dr. rer. nat. Didin Mujahidin Co. Pembimbing: Dr. LiaDewiJuliawati PEMURNIAN DAN REAKSI OKSIDASI TERHADAP ALKALOID KINA

  2. AGENDA • LatarBelakang • RumusanMasalah • Tujuan Pendahuluan MetodologiPenelitian HasildanPembahasan Kesimpulandan Saran

  3. LatarBelakang • a. Kina dan Alkaloid Kina

  4. Kuinin, kuinidin, sinkonin, dansinkonidinadalahempat alkaloid kina yang telahdiisolasidaripohon kina, memilikiberagamfungsi, yaitu: • kuinin : anti malaria, anti peradangan, sebagaiagenperasapahitpadaindustriminuman (soft drink), dansebagaikatalisasimetrik • kuinidin : obatterapijantung • sinkonindansinkonidin : untukmemurnikansenyawarasemikasam Pustaka : Hoffmann, H. Martin R., Franckenpohl, Jens (2004), Recent Advances in Cinchona Alkaloid Chemistry, Eur. J. Org. Chem, 4293-4312

  5. b. Struktur Alkaloid Kina kuinidin kuinin sinkonidin sinkonin

  6. c. Potensi Alkaloid kina • Kerangka1-azabisiklo [2.2.2] oktana merupakan salah satu gugus azabisiklik penting pada beberapa obat, seperti obat sakit kepala, migrain, alergi, diare, obat penenang, dan lain-lain serta sebagai katalis asimetrik. • Jenis kerangka ini dimiliki oleh senyawa alkaloid kina yang saat ini diproduksi secara melimpah, khususnya di Indonesia. Mequitazine (obatpenenang, antidepresi, alergi, demam,) http://www.Quinine-Buchler.com

  7. d. MetodeDegradasi Hofmann Reaksidegradasikuinindankuinidinmembentukquinkorindanquinkoridin Pustaka : Hoffmann, H. Martin R., Franckenpohl, Jens (2004), Recent Advances in Cinchona Alkaloid Chemistry, Eur. J. Org. Chem, 4293-4312

  8. e. Metode yang Diusulkan PemurnianKuinin

  9. RumusanMasalah • Menghasilkangugus 1-azabisiklo [2.2.2] oktana dari alkaloid kina dengan menggunakan pereaksi yang lebih murah dan aman. • Kuinindanbeberapa alkaloid kina hasilisolasimasihmengandungsenyawa-senyawa alkaloid lainnyasehinggadapatmengganggureaksioksidasi • Memurnikankuinindari alkaloid-alkaloid kina lainnya • Mengoksidasigugus hidroksi atom C-9 pada kuinin dan sinkonin yang dimediasi asam asetat masing-masing menghasilkan kuinotoksin dan sinkonotoksin yang selanjutnya memungkinkan dapat ditransformasi menghasilkan gugus 1-azabisiklo [2.2.2] oktana. TUJUAN

  10. MetodologiPenelitian Pemurnian alkaloid kina Reaksioksidasigugushidroksi atom C-9 menjadiguguskarbonildenganmediasiasamasetatdan air • Dikarakterisasi: • PengukuranSudutPutaranOptik • SpektrskopiInframerah • Spektroskopi Ultraviolet • Spektroskopi Massa • Spektroskopi13C-NMR • Spektroskopi1H-NMR

  11. PemurnianKuininmelaluiPembentukanGaramKuininTartrat • Melaluipembentukangaramkuinintartratdiperolehkuininmurni satu spot • Berbentukserbukputih • Titikleleh = 175-177 oC • pH = 8 DM:MeOH = 9:1 • Kristal putihberbentukjarum yang terbentukketikakuinindicampurkankedalamlarutanasamtartrat 1 2 Ket: 1= kuinincampuran 2= kuininmurni

  12. PemurnianKuininmelaluiPembentukan Kristal Herapatit • Melaluipembentukankristalherapatitdiperolehkuininmurni satu spot • Berbentukserbukputih • Titikleleh = 175-177 oC • pH = 8 Kristal hijaukuininiodosulfat. yang terbentukketikakuininmasukkankedalamlarutanasamasetat, etanoldanasamsulfat, kemudiandicampurkankedalamlarutanetanoliodin. DM:MeOH = 9:1 1 2 Ket: 1= kuinincampuran 2= kuininmurni

  13. ReaksiOksidasiGugusHidroksi Atom C-9 Kuinin • KLT produkreaksiselama 36 jam • KLT produkreaksiselama 48 jam • Work Up : • DitambahNaOHhinggapH basa (8-9) • Diekstraksidenganmenggunakanetilasetat • Ditambahkan Na2SO4untukmenyerap air • Di pekatkanhinggamembentukminyakberwarnamerahkecoklatan T K Ket : T=Total (kuinin) K= Kuinotoksin T K

  14. Pemurnianprodukreaksi • menggunakankromatografi radial denganeluenkloroform : metanol = 9:1 • KLT hasilpemurnian • Fraksi 4-8 murni Ket: T = Produksintesis (Kuinotoksin) 1-8 = FraksiPemisahan T 1 2 3 4 5 6 7 8

  15. ReaksiOksidasiGugusHidroksi Atom C-9 Sinkonotoksin • KLT produkreaksiselama 36 jam • Work Up : • DitambahNaOHhinggapH basa (8-9) • Diekstraksidenganmenggunakanetilasetat • Ditambahkan Na2SO4 untukmenyerap air • Di pekatkanhinggamembentukminyakberwarnamerahkecoklatan T S • KLT produkreaksiselama 48 jam Ket : T=Total (kuinin) K= Kuinotoksin T S

  16. Pemurnianprodukreaksi • Membentukgaramtartrat • Menggunakankromatografi radial denganeluenkloroform : metanol = 9:1 T S GS T S Ket : T=Total (kuinin) K= Kuinotoksin

  17. KarakterisasiProduk • Kuinotoksindansinkonotoksinberbentukminyakberwarnamerahkecoklatan • Putaranoptikspesifikkuinin  -160o (C=1,1mg/1,1mL dalammetanol) • Putaranoptikspesifikkuinotoksin  +15o(C=1,1mg/1,1mL dalammetanol) • Putaranoptikspesifiksinkonin  +160o(C=1,1mg/1,1mL dalammetanol) • Putaranoptikspesifiksinkonotoksin  + 14o(C=1,1mg/1,1mL dalammetanol) Sinkonotoksin Kuinotoksin

  18. Spektrum Ultraviolet kuinindankuinotoksin Spektrum Ultraviolet Kuinin Spektrum Ultraviolet Kuinotoksin

  19. Spektrum Ultraviolet sinkonindansinkonotoksin Spektrum Ultraviolet sinkonin Spektrum Ultraviolet Sinkonotoksin

  20. -OH SpektrumInframerahKuinin -NH yang berikatanhidrogendengan H2O C=O SpektrumInframerahKuinotoksin

  21. Korealsi Data SpektrumInframerah

  22. SpektrumInframerahSinkonindanSinkonotoksin -OH -NH yang berikatanhidrogendengan H2O C=O SpektrumInframerahSinkonindanSinkonotoksin

  23. Spektrum13C-NMR ProdukSintesis (Kuinotoksin) CH2,8 CH,4 =CH,4’ CH,3 CH2,5 =CH,3’ =CH,10 =C,10’ -O-CH3,1’ =C-,9’ =CH,7’ =CH,8’ CH2,7 =CH,11’ -N-CH2,6 =C-, 2’ =C-,5’ -N-CH2,2 C=O,9 =CH2,11 Csp2, alkena/aromatik

  24. Korelasi Data Spektrum13C NMR ProdukSintesisdanLiteratur

  25. Spektrum1H-NMR ProdukSintesis (Kuinotoksin) 3H,1’(S) 1H,4(m) 2H,1(dt,J= 20.15Hz,27.5Hz) 2H,8(m) 1H,8’(d,J=4.85 Hz) 1H,3(dd,J=16Hz, 4.5 Hz) 1H,4’(d,J=3.05) Hz) 1H,3’(dd,J=9.2Hz, 17.1 Hz) 4H,5&7(m) 4H,2&6(m) 1H,11’(d,J=9.2 Hz) 1H,7’(d,J=4.3 Hz) 2H,11(m) ? 1H,10(dt,J= 19.55Hz, 17.1Hz) ?

  26. Korelasi Data Spektrum 1H-NMR antaraProdukSintesisdenganLiteratur

  27. Kesimpulandan Saran • Berdasarkan data uji KLT telahberhasilmemperolehkuininmurni. • Berdasarkan data spektrum infra merahdanpengukuransudutputaroptik, telahdihasilkanprodukdarireaksioksidasikuinindansinkonin. • Reaksi ini merupakan tahap awal dari metode alternatif yang sedang diteliti lebih lanjut untuk mensintesis gugus 1-azabisiklo [2.2.2] oktana dari alkaloid kina sehingga penelitian ini harus terus dilanjutkan.

  28. TerimaKasih

More Related