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Le paracétamol

Le paracétamol. Jijie Robert – Alexandru XI eme F. Le paracétamol, aussi appelé acétaminophène, est la  substance active  de nombreuses spécialités médicamenteuses  .

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Le paracétamol

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Presentation Transcript

  1. Le paracétamol Jijie Robert – Alexandru XI eme F

  2. Le paracétamol, aussi appelé acétaminophène, est la substance active de nombreuses spécialités médicamenteuses . • Il est indiqué dans le traitement symptomatique de lafièvre et des douleurs d'intensité faible à modérée, seul ou en association à d'autresanalgésiques.

  3. Le paracétamol est le médicament le plus prescrit en France — les trois médicaments les plus prescrits sont tous à base de paracétamol et totalisent plus de 260 millions de doses. • Il a l'avantage d'avoir peu de contre-indications, de pouvoir être prescrit à tout âge et d'être dénué d'effets indésirables sérieux lorsqu'il est utilisé à la posologie recommandée. • En cas de surdosage cependant, le paracétamol est très toxique pour le foie et est chaque année responsable de décès par hépatite fulminantenote.

  4. Julius Axelrod démontre en 1948 que l'acétanilide est dégradé dans l'organisme en • N-acétyl p-aminophénol (ou paracétamol), métabolite possédant une activité antalgique et mieux toléré que ce que l'on croyait jusqu'alors.

  5. Structure et réactivité • Dans les conditions ordinaires, le paracétamol est une poudre blanche avec un léger goût, soluble dans 70 volumes d'eau, 7 volumes d'alcool à 95 %, 13 volumes d'acétone, 40 volumes de glycérol ou 50 volumes de chloroforme. Cependant, il est insoluble dans l'éther et lebenzène.

  6. La molécule est constituée d'un cycle benzénique, substitué par un groupement hydroxyle et par un groupement amide en position para. Le paracétamol ne comporte pas de carbone asymétriqueet n'a pas de stéréoisomère.

  7. La Synthèse • Le paracétamol ne comprend pas de centre chiral et n'a aucun stéréoisomère. La synthèse n'a pas besoin d'être stéréocontrôlée et elle est plus simple que les synthèses asymétriques d'autres substances pharmaceutiques. Équation de la synthèse : C4H6O3 + C6H7NO → C8H9NO2 + CH3COOH

  8. Synthèse du paracétamol : l'acylation du para-aminophénol avec l'anhydride acétique donne du paracétamol et de l'acide acétique.

  9. Pharmacocinétique • L'absorption du paracétamol par voie orale est complète et rapide : le maximum de concentration plasmatique est atteint entre 15 minutes (comprimé effervescent) et 30–60 minutes (comprimé et poudre) après ingestion. • Le paracétamol se distribue rapidement dans tous les tissus. Les concentrations sont comparables dans le sang, la salive et le plasma. Le paracétamol est métabolisé (c'est-à-dire transformé) essentiellement au niveau du foie.

  10. Indications • Le traitement symptomatique des douleurs aiguës ou chroniques, d'intensité légère à modérée. • Le traitement symptomatique de la fièvre, en particulier chez l'enfant chez qui il constitue l'antipyrétique de première intention.

  11. Surdosage • Le paracétamol est un médicament utilisé couramment et disponible dans les pharmacies. Les cas de surdosage sont courants et ont des conséquences graves.

  12. Effets sur les animaux • Dans le cas d'une ingestion supposée pour les chats ou d'une surdose pour les chiens, il est important de consulter un vétérinaireimmédiatement pour une désintoxication.

  13. Conclusions • Le paracétamol a une activité analgésique et antipyrétique d'intensité comparable à celle de l'aspirine mais il n'a pratiquement pas d'effet sur l'inflammation. • Il n'a pas les effets secondaires de l'aspirine, il ne provoque pas de lésion de la muqueuse gastrique et n'interfère pas avec l'agrégation plaquettaire (ne retarde pas la coagulation sanguine). • Toutefois, des doses excessives de paracétamol peuvent entraîner une nécrose hépatique.Le début de son activité clinique date de 1893. Il est présent dans de nombreux médicaments

  14. Attention à ne pas prendre de paracétamol lors de problèmes hépatiques (foie) et lors d'alcoolisme!

  15. Webgraphie : ►http://fr.wikipedia.org ►http://www.ac-nancy-metz.fr/pres-etab/varoq/aspirine/aspi1.htm ►http://scphysiques2010.voila.net/2dch03c.htm#_Toc276731572 ►http://www.ac-nancy-metz.fr/pres-etab/varoq/aspirine/aspintro.htm

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