BASİT OKSİJENLİ ORGANİK BİLEŞİKLER: Alkoller

1. BASİT OKSİJENLİ ORGANİK BİLEŞİKLER: Alkoller • Alkol hidroksil gurubu ( -OH ) içeren bir gurup organik bileşiklerin genel adıdır. • Hidroksi gurubu hidrojen ve oksijenden oluşan (-1) değerlikli bir guruptur. • Genel formülü C(n) H(2n+1)OH • Fonksiyonel gurubu sp3 tip hibritleşmiş karbon atomuna bağlıdır. • Alkil gurubu yerine yapıya bir aril gurubu bağlanırsa molekül “fenol” adını alır.

2. BASİT OKSİJENLİ ORGANİK BİLEŞİKLER: Alkoller

3. BASİT OKSİJENLİ ORGANİK BİLEŞİKLER:Alkoller

4. Alkoller • Adlandırma molekülün bir alkan ya da alken olarak yapılan adlandırılmasının sonuna –ol eki getirilerek adlandırılma yapılır. CH3CH2CH2OH, propan-1-ol, CH3CH(OH)CH3 propan-2-ol gibi. • Eğer daha öncelikli aldehit, keton ya da asit gibi bir fonksiyonel gurup da yapıda bulunursa molekülün başına ön ek olarak hidroksi eki getirilir. 1-hidroksibütan-2-on

5. Alkoller

6. Alkoller • Molekülde bulunan farklı yan guruplara karşın molekül alkol fiziksel ve kimyasal özellikleri gösteriyorsa –ol eki molekülün sonuna yazılır. CH3CH2CHNH2CH2OH 2-aminobütanol ya da 2-amino-1-bütanol • Alkollerin yapısında birden fazla –OH gurubu da bulunabilir. HO-CH2-CH2-OH, etan-1.2-diol

7. Alkollerin fiziksel ve kimyasal özellikleri • OH gurubu moleküle polarite kazandırır. • Birbirleri ve diğer moleküllerle hidrojen bağları oluştururlar. • Bu bağlar nedeni ile izomerleri eterlerden daha yüksek kaynama noktalarına sahiptir. • Çözünürlükte yan gurup etkilidir.

8. Alkoller

9. Alkoller

10. Yer değiştirme reaksiyonu

12. Fenoller • -OH gurubu taşıyan tek aromatik halkalı bileşiklere fenoller adı verilir. • Adlandırma molekül sonundaki “e” eki kaldırılıp yerine “-ol” eki getirilerek yapılır.

13. Fenol • Fenol moleküllerinin yapısı alkollere benzer ve hafif asit karakterlidir. • Saf fenol renksiz iğne benzeri kristal yapıdadır. • Oda ısısında suda çok az organik çözücülerde oldukça iyi çözünür. • Kömür ve asfaltın bileşenlerinden biridir. • Fenol, ilk kez 1867 yılında İngiliz cerrah Joseph Lister tarafından yara, cerrahi giysiler ve malzemelerin sterilizasyonunda kullanılmıştır. • Yaygın olarak, reçine, plastik, insektisit, patlayıcı, boya ve deterjan imalinde kullanılmaktadır.

14. Fenoller

15. Eterler • Eterler oksijene bağlı alkil guruplarından oluşan eter gurubu içeren bir gurup organik bileşiğin genel adıdır.

16. Eterler • Alkoksialkan şeklinde adlandırma yapılır. • Adlandırma iki alkil gurubunun sonuna “eter” getirilerek de yapılabilir.

17. Eterler • Primer , sekonder, tersiyer eterler.

18. Eterler • Birden çok eter molekülünün birbirlerine bağlanması ile oluşan polimerik yapılara polieterler adı verilir. • Bu gurup içinde iki polimerik yapı bulunur. Polietilen glikol ve halkalı eterler (crown ethers). • Her ikisi de bir oksiran olan en küçük eter etilen oksit ten elde edilir.

19. Eterler

20. Eterler • Saf hali ile etilen oksit bakteri ve mantarlara etkili bir gazdır. • Isı ile zarar görecek maddelerin sterilizasyonu ile bandaj, sütür, ve benzeri cerrahi malzemenin sterilizasyonunda kullanılır.

21. Eter • Etilen glikol antifriz ve polyester eldesinde kullanılır.

22. Eter • Etilen glikol ayrıca polietilen glikol (polietilen oksit) ve halkalı etilen polimerlerinin eldesinde kullanılır. • Polyethylene glycol (PEG) suda, metanolde, benzende çözünen, dietil eterde çözünmeyen bir moleküldür. Pomatlarda ve laksatif olarak kullanılır. • Pegilasyon (PEG-interferon alfa)

23. Karbonil guruplu bileşikler Aldehit ve ketonlar

24. Karbonil guruplu bileşikler • açil klorürler [R-C(O)-Cl], • asit anhidritler [R-C(O)-O-C(O)-R'], • aldehitler [R-C(O)-H], • tiyoesterler [R'-C(O)-SR'], • ketonlar [R-C(O)-R'] • esterler [R-C(O)-OR'], • karboksilik asitler [R-C(O)-OH], • karbamatlar [RO-C(O)-NR'2], • amitler [R-C(O)-NR2], • üre [R2N-C(O)-NR'2].

25. Karbonil guruplu bileşikler Aldehit ve ketonlar

26. Aldehitler • Alkol dehidrogenatus kelimelerinden türetilmiştir. • Adlandırma –al ve –on eki ile yapılır. • Genel formülü RCHO olan bileşiklerdir.

27. Aldehitler • Aldehitlerin CHO gurubu alkollerin –OH guruplarından farklı olarak hidrojen bağı yapmazlar. • Aldehitlerin çoğu suda çözünürler. Çözünürlükleri molekül ağırlıkları arttıkça azalır. • Kolay polimer oluşturma eğilimindedirler.

28. Aldehitler • Metanal (formaldehit) en basit aldehittir. • Düşük molekül ağırlıklı aldehitlerin irritan kokuları vardır.Bütanal bozuk tereyağı kokusu. • 8-13 karbonlu daha uzun zincirli aldehitler çok özel ve güzel kokulu moleküllerdir. Çiçek ve meyva kokuları bu gurup bileşiklerdir. • Aromatik aldehitler aldehit gurubuna benzen halkası bağlı bileşiklerdir. Özel kokulara sahip bileşiklerdir.

29. Ketonlar • Ketonlar sekonder alkollerin lokal oksidasyonu sonucu elde edilirler. • Fonksiyonel gurubu asetona polarite kazandırır ve aseton suda organik çözücülerde bütünüyle çözünür. • Alifatik ketonlar hoş kokulu uçucu sıvılardır.

30. Aldehitler, ketonlar • İndirgenme reaksiyonları (Alkol, aldehit, asit)

31. Aldehitler, ketonlar • Aldehit ve ketonlar alkollerle reaksiyona girerek önce hemiasetal ve hemiketalleri daha sonra asetal ve ketalleri oluştururlar.

32. Kinonlar • Kinonlar iki karbonil gurubu (-C = O) bulunduran aromatik organik bileşiklerdir. • Yapısında fonksiyonel gurup olarak keton gurubu bulunduran benzen molekülü olarak da tanımlanır. • sp2 tip hibritleşmiş karbon atomlarından oluşan bir aromatik halka ile bu halka karbonlarından ikisine karbonil guruplarını oluşturmak üzere bağlanmış iki oksijenden oluşur (C6H4O2).

34. Kinonlar • Canlı sistemlerde kinon kısmı genellikle naftokinon veya benzokinondan oluşur. • K vitamini bir naftokinondur. • Ubikinon (koenzim Q) • Kinonlar kolayca hidrokinona redükte ve benzokinona okside olabilirler

35. Kinonlar • Bakteri mantar ve bitkiler ile hayvanlardaki pigmentlerin bir kısmı kinonlardır. • Canlı sistemlerde genellikle benzokinon ve naftokinon bulunur. • Ubikinon (CoEq), menakinon (vitamin K)

36. Karboksilli asitler • Moleküllerin özelliğini belirleyen karboksil gurubu 2 fonksiyonel gurup içerir. • Bu gurup genellikle –COOH şeklinde gösterilir. • Bu iki gurubun bir arada bulunması sonucu molekülün farklı fonksiyonları ortaya çıkar. • Adlandırmada karboksil gurubunun bulunduğu karbon 1 numaralı karbon olarak kabul edilir. • Molekül hidrokarbon olarak adlandırılır ve sonuna –oik asit eki getirilir.

37. Karboksilli asitler • Tüm hidrokarbonlarda fonksiyonel gurubu taşıyan karbona “alfa” karbonu adı verilir. • Moleküllerin adlandırılmasında çok kullanılan asitlerin genellikle özel adları kullanılır. • Molekülde birden fazla karboksil gurubu bulunabilir. • Dikarboksilli asitlerin genel formülleri : HOOC-(CH2)n-COOH şeklindedir.

38. Karboksilli asitler

39. Karboksilli asitler • Karboksilik asitler sıklıkla diğer fonksiyonel guruplarla bağlı halde doğada çok yaygın olarak bulunur • 4 ile 10 arası karbondan oluşmuş basit alkil karboksilik asitler çok kötü kokulu sıvı ya da düşük kaynama noktasına sahip katılardır.

40. Karboksilli asitler • C10 ile C20 arası yağ asitleri • kaprik (capric) (CH3(CH2)8CO2H), • laurik (lauric) (CH3(CH2)10CO2H), • miristik (myristic) (CH3(CH2)12CO2H), • palmitik (palmitic) (CH3(CH2)14CO2H), • stearik (stearic) (CH3(CH2)16CO2H) • ve araşidik (arachidic) (CH3(CH2)18CO2H) asitlerdir.

41. Karboksilli asitler • oleik (oleic) (CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7CO2H), • linoleik (linoleic) (CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7CO2H) • araşidonik (arachidonic) asit (CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4(CH2)2CO2H) gibi doymamış yağ asitleri de bulunmaktadır.

42. Karboksilli asitler

43. Karboksilik asit türevleri • Karbonil gurubu ile diğer fonksiyonel gurupların kombinasyonları sonucu karboksilik asitlerin türevleri ortaya çıkar.

44. Karboksilik asitlerin fiziksel özellikleri

45. Karboksilik asitlerin verdikleri reaksiyonlar: • Artmış asiditesi nedeniyle karboksilik asitler bazlarla reaksiyon verir ve tuzları oluştururlar. • Alkali hidroksitler ve basit aminler (veya amonyak) organik asitlerle kolayca reaksiyona girerek tuz oluştururlar. (Özellikle ilaç yapımında asit etkisinin kaldırılmasında kullanılır.)

46. Karboksilik asitlerin verdikleri reaksiyonlar: • 6 karbondan daha uzun alkil gurubuna sahip yağ asitleri hem hidrofilik hem hidrofobik bölgeleri olması nedeniyle farklı davranış gösterirler (amfipilik ya da amfipatik moleküller). • Tek katlı, iki katlı tabakalar ya da miseller oluştururlar.

48. Karboksilik asitlerin verdikleri reaksiyonlar: • Organik asitlerin hidroksil gurubu hidrojeni substitüsyon reaksiyonu verir. Eninelektrofilik bir molekülü simgelediği aşağıdaki reaksiyon oksijende elektrofiliksubstitüsyon olarak adlandırılabilir: RCOO–H + E(+)  RCOO–E + H(+)

49. Karboksilik asitlerin verdikleri reaksiyonlar: • Alkollere karboksil guruplarının ilavesi sonucu laktonlarolarak bilinen halkalı esterler ortaya çıkar. • Doğada ve hücrede 5 li (gama) ve 6 lı (delta) laktonlar çok sık oluşurlar.

50. Karboksilik asitlerin verdikleri reaksiyonlar: • Organik karboksilli asitlerin hidroksil gurubu da substitüsyon reaksiyonları verir. • Karboksil gurubu hidroksilinin bir başka nükleofille yer değiştirmesi reaksiyonları karboksilik asitlerin fonksiyonel ürünlerinin elde edilmesinde önemli bir yoldur.