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SEMANA 23

SEMANA 23. AMIDAS Y AMINAS. AMIDAS. FORMULA GENERAL TAMBIEN SE LE PUEDE ESCRIBIR COMO:        RCONH 2. R. A las amidas se les puede considerar como: Derivados del amoníaco (NH 3 ) al sustituir un hidrógeno por un radical acilo (R-CO-).

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SEMANA 23

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  1. SEMANA 23 AMIDAS Y AMINAS Licda. Bárbara Toledo de Chajón

  2. AMIDAS Licda. Bárbara Toledo de Chajón

  3. FORMULA GENERAL TAMBIEN SE LE PUEDE ESCRIBIR COMO:        RCONH2 R Licda. Bárbara Toledo de Chajón

  4. A las amidas se les puede considerar como: • Derivados del amoníaco (NH3) al sustituir un hidrógeno por un radical acilo (R-CO-). Licda. Bárbara Toledo de Chajón

  5. Derivados de los ácidos carboxílicos por sustitución de su grupo -OH por un grupo • dando lugar a amidas sencillas, amidas N-sustituidas o N, N-disustituidas. Licda. Bárbara Toledo de Chajón

  6. CLASIFICACIÓN • Por los grupos R unidos al N del grupo amida: • Primaria: no tiene grupo R sólo dos • hidrógenos • Secundaria: tiene un grupo R y un • hidrógeno • Terciaria: tiene dos grupos R y ningún • hidrógeno PRIMARIA SECUNDARIA TERCIARIA Licda. Bárbara Toledo de Chajón

  7. Todas las amidas primarias son sólidas excepto la formamida (líquida). • Casi todas son incoloras e inodoras • Las inferiores son solubles en agua y en alcohol • Las primarias y secundarias pueden formar puentes de hidrógeno • Las terciarias no pueden formar puentes de hidrógeno Licda. Bárbara Toledo de Chajón

  8. Poseen puntos de fusión y ebullición anormalmente altos, debido a la polaridad del grupo –NH2y a la formación de puentes de hidrógeno. • HCONH2 193° pe HCOOH 101°pe • CH3CONH2 222° pe CH3COOH 118°pe • El grupo funcional amida, es un enlace muy estable y se encuentra en las moléculas de proteínas. • Son moléculas neutras Licda. Bárbara Toledo de Chajón

  9. NOMENCLATURA Común: Se nombran como el ácido del que provienen y la terminación “ico” se reemplaza por la terminación –amida. Si se trata de amidas sustituidas hay que especificar los radicales unidos al nitrógeno anteponiendo la letra N, usando el orden alfabético. Licda. Bárbara Toledo de Chajón

  10. UIPAQ: Se nombran como el hidrocarburo y la terminación “o” se reemplaza por la terminación –amida. Si se trata de amidas sustituidas hay que especificar los radicales unidos al nitrógeno anteponiendo la letra N, usando el orden alfabético. Licda. Bárbara Toledo de Chajón

  11. IMPORTANCIA BIOLÓGICA Licda. Bárbara Toledo de Chajón

  12. El enlace carbonílico CO-N se denomina enlace amida. Este enlace es muy estable y se encuentra en las unidades repetitivas del nylon y otros polímeros industriales y principalmente en las proteínas donde también se denominaenlace peptídico. Licda. Bárbara Toledo de Chajón

  13. ENLACE PEPTIDICO Licda. Bárbara Toledo de Chajón

  14. NYLON • El nylon es un polímero sintético que pertenece al grupo de las poliamidas. 100% NYLON Licda. Bárbara Toledo de Chajón

  15. Una diamida importante es la UREA que es el producto final del metabolismo de las proteínas de los mamíferos, el adulto normal excreta de 28 a 30 g de urea en la orina diariamente. Licda. Bárbara Toledo de Chajón

  16. AMINAS Licda. Bárbara Toledo de Chajón

  17. La sustitución de uno o más átomos de hidrógeno del amoníaco por grupos alquílicos o arílicos da lugar a las AMINAS Licda. Bárbara Toledo de Chajón

  18. Por el número de radicales pueden ser: Pueden representarse así: RNH2 R2NH y R3N Licda. Bárbara Toledo de Chajón

  19. PROPIEDADES FÍSICAS Licda. Bárbara Toledo de Chajón

  20. Las primeras aminas son gases, incoloras, solubles en agua y con olores penetrantes algunas veces parecido al amoníaco o más con olor a pescado. Licda. Bárbara Toledo de Chajón

  21. Las de 3 a 11 carbonos son líquidas y las superiores de 11 son sólidas. Las aminas primarias y secundarias (pueden formar puentes de Hidrógeno) tienen puntos de ebullición más altos que las terciarias de igual peso molecular. Licda. Bárbara Toledo de Chajón

  22. PUENTES DE HIDRÓGENO INTERMOLECULARES EN LAS AMINAS Licda. Bárbara Toledo de Chajón

  23. Algunos de los productos de la descomposición de la carne humana son diaminoalcanos, poseen olores muy desagradables y sus nombres se deben al olor: Putrescina y Cadaverina. Licda. Bárbara Toledo de Chajón

  24. Licda. Bárbara Toledo de Chajón

  25. La Dimetilamina es la única amina secundaria gaseosa y la Trimetilamina es la única amina terciaria gaseosa. Licda. Bárbara Toledo de Chajón

  26. NOMENCLATURA Licda. Bárbara Toledo de Chajón

  27. Común: Se da el nombre del radical y usa la palabra amina. Si existen dos o más radicales se da el nombre de ellos en orden alfabético. Se utiliza di o tri cuando hay grupos idénticos. Sec o ter se refieren al carbono al cual se halla enlazado el nitrógeno. Licda. Bárbara Toledo de Chajón

  28. IUPAQ: Solo se utilizará para las aminas primarias, donde la terminación “O” del alcano se sustituye por el sufijo amina Licda. Bárbara Toledo de Chajón

  29. PROPIEDADES QUÍMICAS Licda. Bárbara Toledo de Chajón

  30. Formación de Sales: Se forman haciéndolas reaccionar con HCl, HBr o HI. La sal de la amina es insoluble en éter y se separa como sólido blanco. Las sales se conocen como sales de amonio, sales de alquilamonio o sales cuaternarias de amonio. Licda. Bárbara Toledo de Chajón

  31. Formación de sales Licda. Bárbara Toledo de Chajón

  32. Licda. Bárbara Toledo de Chajón

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