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Paul FONTENEAU Maître de Conférences d'Immunologie Faculté des Sciences de la Vie Université Louis Pasteur paul@immuno.info http://immuno.info. Les différents niveaux d'organisation. Chimie organique. Chimie organique = chimie du carbone. Éléments essentiels à la vie:.
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Paul FONTENEAU Maître de Conférences d'Immunologie Faculté des Sciences de la Vie Université Louis Pasteur paul@immuno.info http://immuno.info
Chimie organique Chimie organique = chimie du carbone Éléments essentiels à la vie: La vie utilise environ 25 des 92 éléments chimiques présents à l'état naturel. De ces 25, quatre sont particulièrement importants : • Carbone (C) : peut former 4 liaisons chimiques • Hydrogène (H) : ne forme qu'une liaison • Oxygène (O) : peut former 2 liaisons • Azote (N) : peut former 3 liaisons
Symbole Elément % du corps O Oxygène 65 C Carbone 18,5 H Hydrogène 9,5 N Azote 3,5 Ca Calcium 1,5 P Phosphore 1 K Potassium 0,4 S Soufre 0,3 Na Sodium 0,2 Cl Chlore 0,2 Mg Magnésium 0,1 Les éléments nécessaires à la vie
Eléments : liaisons • covalentes • ioniques (cations/anions) • hydrogène
Propriété Explication Exemple Cohésion Liaisons H Sève Les liaisons H consomment de la chaleur Stabilisation de la température air + eau Chaleur spécifique élevée Chaleur de vaporisation élevée Rupture des liaisons H Sueur Dilatation eau => glace Espacement des molécules La glace flotte Toute la vie est une solution Très bon solvant Charge des molécules L'eau… (H2O), ses qualités (70-95% d'eau dans les cellules)
Matière organique = matière formée de molécules contenant du carbone (sauf CO2 , CO et carbonates) Carbone = le seul atome pouvant se lier à lui-même de nombreuses fois. Permet de construire des molécules : • Complexes (peuvent contenir des milliers d'atomes) • Variées Le Carbone Chimie des molécules contenant du carbone = chimie organique Ex. On peut imaginer 62,5 millions de molécules différentes de la formule C40H82
Avec les 4 éléments de base, on peut former un nombre astronomique de molécules différentes, des plus simples aux plus complexes. Exemples: CH4 (méthane)
Le méthanol CH3OH L'éthanol CH3-CH2OH
Isomères Les liaisons peuvent être simples, doubles ou triples Éthane Éthylène Acétylène
Chaînes linéaires • Chaînes ramifiées • Cycles Presque toutes les molécules des êtres vivants sont formées d'atomes de carbones reliés les uns aux autres.
Les macromolécules Chaque être vivant contient des milliers de molécules différentes. On peut regrouper la plupart de ces molécules en 4 grandes familles: • Glucides (sucres ou hydrates de carbone) • Lipides (gras, huiles et stéroïdes) • Protéines • Acides nucléiques Principe de base : • construites à partir de monomères • c'est l'association qui fait la diversité.
H2O -H H2O -H H HO- Monomère Chaîne "n" Condensation Chaîne "n" Monomère -H H HO- Chaîne "n+1" Hydrolyse
Les glucides On divise les glucides en : • Monosaccharides (sucres simples) • Disaccharides (sucres doubles) • Polysaccharides
Monosaccharides Glucose (C6H12O6) Fructose (C6H12O6) Galactose (C6H12O6)
Disaccharides Les monosaccharides peuvent se lier deux à deux : Saccharose : glucose + fructose glucose-fructose + H2O = synthèse par déshydratation (une molécule d'eau est libérée)
Maltose : glucose - glucose Lactose : glucose - galactose
Saccharose : 100 • Fructose : 114 • Glucose : 69 • Galactose : 63 • Maltose : 46 • Lactose : 16 Pouvoir sucrant des glucides Les disaccharides ne peuvent pas être directement absorbés par le sang. Ils doivent être séparés en monosaccharides par l'intestin. Ex. Intolérance au lactose Le miel est formé d'un mélange d'eau (25%) et de glucides (75%): glucose (25 à 35%), fructose (35 à 45%) et saccharose (5%)
Polysaccharides = polymères de glucoses (glu-glu-glu-glu….glu) • Amidon • Glycogène • Cellulose
Amidon Glycogène Cellulose Formé de deux types de polymères : amylose et amylopectine = forme sous laquelle les plantes emmagasinent le glucose Abondant dans les féculents (céréales, pommes de terre, légumineuses) Digestion de l'amidon = transformation de l'amidon en glucose
Grain d'amidon Cellule de pomme de terre Petits sacs remplis d'amidon dans les cellules d'une pomme de terre. L'amidon a ici été coloré en bleu par de l'iode.
S'il y a des surplus de glucose dans le sang : glu + glu + glu +…+glu glycogène Le glycogène s'accumule dans le foie et les muscles S'il y a carence de glucose : glycogène glu + glu + glu +…+glu Amidon Glycogène Cellulose Semblable à l'amylopectine = façon de faire de réserves de glucose chez les animaux
Amidon Glycogène Cellulose = chaînes linéaires de glucose Liaisons bêta (plutôt que alpha)
Forme des fibres. Ces fibres se collent ensemble pour former les tissus durs des végétaux.
Cellulose = composante importante des fibres alimentaires Chaque cellule végétale est entourée d'une paroi riche en cellulose. Papier, bois, coton = cellulose Les animaux ne peuvent pas digérer la cellulose: ne peuvent pas briser les liaisons êta
Cas particulier de la chitine = polymère de glucoses aminés (glucoses liés a un groupement NH2) et imprégné de CaCO3 Forme la carapace extérieure (exosquelette) des Arthropodes (crustacés, insectes, araignées, etc.). Forme aussi la paroi rigide des cellules des Mycètes (champignons).
Digestion des glucides Amidon Glucoses Saccharose Glucose + Fructose Lactose Glucose + Galactose Tous les glucides doivent être transformés en monosaccharides par le système digestif. Ex.
Rôle des glucides • Structure : cellulose • Énergie Tous les glucides peuvent se transformer en glucose. Glucose = "carburant" dans la respiration cellulaire 6 CO2 + 6 H2O + Énergie 1 glucose + 6 O2
Les lipides • Triglycérides (graisses et huiles) • Phospholipides (ou phosphoglycérolipides) • Stéroïdes
Triglycérides (ou triacylglycérol) = molécules formées de 1 glycérol lié à 3 acides gras Acide butyrique (C3) : • le plus petit • dans le beurre et la sueur • utilisé par les chiens policiers
Gras saturés: • Gras animal en général • Solide à la température de la pièce • Consommation liée à des problèmes cardio-vasculaires Gras insaturés: • Gras végétal en général (beaucoup d'exceptions quand même) • Liquide à la température de la pièce Hydrogénation d'une huile insaturée
Oméga-3, oméga-6 exemple : l'acide gras de formule CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH possède 18 atomes de carbone et deux doubles liaisons en position 9 et 12. C'est un acide gras poly-insaturé en C18, dont le nom courant est l'acide linoléique. Ses appellations chimiques sont l'acide 9-12-octadécadiènoïque, (18:2n-6) et C18 : 2 omega 6 (c'est à dire 2 doubles liaisons dont la premiere est en position 6 par rapport au CH3 - il appartient a la famille des omega6). Les acides gras essentiels (AGE) Deux acides gras ne sont pas synthetisés par l'organisme, ils doivent être apportés par l'alimentation et sont "essentiels". Ce sont l'acide linoléique (C18 : 2 omega 6) et l'acide alpha-linolénique (C18 :3 omega 3) acide linoléique : CH3—(CH2)4—(CH==CH—CH2)2--(CH2)6--COOH acide gamma-linoléique : CH3—(CH2)4—(CH==CH—CH2)3--(CH2)3--COOH acide alpha-linoléique : CH3—CH2—(CH==CH—CH2)3--(CH2)6--COOH
Rôle principal des triglycérides: = réserve d'énergie = amortisseurs = isolant thermique Surplus en lipides, glucides ou protéines alimentaires peuvent se transformer en gras. 1 g graisse = 2 fois plus d'énergie que 1 g de glucide Animaux mettent en réserve l'énergie surtout sous forme de gras alors que les plantes le font surtout sous forme d'amidon.
Les stéroïdes = molécules formées d'un squelette de 4 cycles de carbone (noyau stérol). Le plus connu = cholestérol • Entre dans la composition des membranes cellulaires. • Sert à fabriquer certaines hormones (hormones stéroïdes, testostérone et oestrogènes, par exemple).
Phospholipides (ou phosphoglycérolipides) Formé de : • 1 glycérol • 2 acides gras • 1 groupement phosphate Forment les membranes des cellules
Groupement phosphate hydrophile Acides gras hydrophobes Comportement des phosphoglycérolipides face à l'eau:
La membrane des cellules est formée d'une double couche de phosphoglycérolipides associés à d'autres molécules. Les phospholipides dans l'eau peuvent s'assembler en une double membrane et former de petites sphères (liposomes)
Les protéines Protéines = polymères d'acides aminés 50% du poids sec de la plupart des cellules = protéines Remplissent de nombreuses fonctions Molécules les plus variées
Si on assemblait au hasard 129 acides aminés pris au hasard parmi les 20, il y aurait une chance sur 20129 d'obtenir du lysozyme. Les protéines sont des molécules très variées: On peut imaginer: 3,6 millions de protéines différentes de 10 acides aminés chacune, 1,3 milliards de 15 acides aminés, 15,5 milliards de 25 acides aminés.
La protéine assemblée se replie pour former une structure tridimensionnelle précise:
Hexokinase Insuline Lysosyme