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Zusatzstoffe in Lebensmitteln …. …natürlich genießen?. Experimentalvortrag (OC) Christoph Roßbach. Gliederung. Einleitung Mindestens haltbar bis: Das Auge isst mit Bio? Logisch! Schulrelevanz. Gliederung. Einleitung Mindestens haltbar bis: Das Auge isst mit Bio? Logisch!
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Zusatzstoffe in • Lebensmitteln … …natürlich genießen? Experimentalvortrag (OC) Christoph Roßbach
Gliederung • Einleitung • Mindestens haltbar bis: • Das Auge isst mit • Bio? Logisch! • Schulrelevanz
Gliederung • Einleitung • Mindestens haltbar bis: • Das Auge isst mit • Bio? Logisch! • Schulrelevanz
1. Einleitung Was sind Zusatzstoffe? § 2 Abs. 3 des LFGB • zu Lebensmitteln zugesetzte Stoffe • Beeinflussung der Beschaffenheit • Erzielen bestimmter Eigenschaften und Wirkungen • Ausnahmen • Stoffe mit Lebensmittelcharakter • übergehende Stoffe • Grundvoraussetzungen • technische Notwendigkeit • Täuschung des Verbrauchers ausgeschlossen • Unbedenklichkeit
1. Einleitung Was sind Zusatzstoffe? Rechtliche Grundlage • „Verordnung zur Neuordnung lebensmittel-rechtlicher Vorschriften über Zusatzstoffe“ EU 29.01.1998 • zentrale Zulassung in Positivlisten • E-Nummern • Zutatenliste • 31 neue Substanzen • 305 zugelassene Zusatzstoffe • staatliche Kontrollbehörde
1. Einleitung ADI • Acceptable Daily Intake • tolerierbare Tagesdosis in mg(Stoff) / kg(Körpergewicht) • Tierversuche • LD 50 • lebenslange Aufnahme („no effect level“) • Faktor:
1. Einleitung Anwendungsgebiete
Gliederung • Einleitung • Mindestens haltbar bis: • Das Auge isst mit • Bio? Logisch! • Schulrelevanz
2. Mindestens haltbar bis: Konservierung Haltbarkeit • historisch wichtigste Lebensmittelbehandlung • jahreszeitlich wechselndes Nahrungsangebot • Verbreitung der Menschen auch in unwirtlichere Zonen • heute bedeutender Wirtschaftsfaktor • Trennung von Produktions- und Konsumort • Ballungszentren • internationaler Handel
chemisch physikalisch traditionell 2. Mindestens haltbar bis: Konservierung • Zusatz von Bestrahlung • - Alkohol Vakuum • chemischen Pasteurisieren • Konservierungsstoffen Gefrieren • - Antioxidantien Gefriertrocknung Konservierungs- verfahren Einsalzen Schwefeln Pökeln Räuchern Einmachen Einlegen in Honig Trocknen Einlegen in Essig Kühlen Milchsäuregärung Sterilisieren
2. Mindestens haltbar bis: Konservierung Demo 1 Natürlich konservierte Lebensmittel
2. Mindestens haltbar bis: Konservierung Verwendung Verhinderung von Verderb durch Ausbreitung von Bakterien und Pilzen • kein Universalmittel • Aflatoxine • Schädigung von Leber und Nervensystem • Krebs • kaum Resistenzbildung
2. Mindestens haltbar bis: Konservierungsstoffe Benzoesäure und Benzoate • Gewürznelken, Heidelbeeren, Himbeeren,… • Allergie (Urtikaria) • Bakterienschutz Benzoesäure (E 210) O OH
2. Mindestens haltbar bis: Konservierungsstoffe Versuch 1 Antimikrobielle Wirkung von Benzoesäure
2. Mindestens haltbar bis: Konservierungsstoffe PHB-Ester • Fischkonserven • starker Eigengeschmack • beeinträchtigt Enzymaktivität • Bakterienschutz para-Hydroxybenzoesäureethylester (E 214)
2. Mindestens haltbar bis: Konservierungsstoffe Propionsäure und Propionate • lange verboten • abgepacktes Schnittbrot (Salze) Propionsäure (E 280)
2. Mindestens haltbar bis: Konservierungsstoffe Sorbinsäure und Sorbate • verträglich • keine „Verschönerung“ möglich Sorbinsäure (E 200)
2. Mindestens haltbar bis: Konservierungsstoffe Versuch 2 Nachweis von Sorbinsäure in Halbfettmargarine
2. Mindestens haltbar bis: Versuch 2: Nachweis von Sorbinsäure in Halbfettmargarine K2Cr2O7(aq) H2SO4(aq), Δ Oxidative Spaltung der Sorbinsäure Aldolkondensation 2 Sorbinsäure Malondialdehyd Δ - 3 H2O 2 Thiobarbitursäure Polymethinfarbstoff
- O O H N O H S N O H 2. Mindestens haltbar bis: Versuch 2: Nachweis von Sorbinsäure in Halbfettmargarine Mechanismus H O O Tautomerie H N H N + O O S N O S N O H H - H+ - H2O H - H O + O O H N O H N O + 2 H+ - H+ S N O S N O H H
H - O O O O N H H N N H H O N S S N O O N S H H H H - H - + O O O O O H N N H H N N H H S N O O N S S N O O N S H H H H 2. Mindestens haltbar bis: Versuch 2: Nachweis von Sorbinsäure in Halbfettmargarine O H N O - H+ + S N O H + 2 H+ - H+ - H+ - H2O
S - - + + O O Na Na O 2. Mindestens haltbar bis: Konservierungsstoffe Schweflige Säure und Sulfite • Wein • Trockenobst Natriumsulfit (E 221)
N N - - + + O O O O Na Na 2. Mindestens haltbar bis: Konservierungsstoffe Nitrit • Wurst und Fleisch • Clostridium botulinum • Nitrosamine Natriumnitrit (E 250)
2. Mindestens haltbar bis: Konservierungsstoffe Versuch 3 Qualitative Analyse von Nitrit
2. Mindestens haltbar bis: Versuch 3: Qualitative Analyse von Nitrit Bildung des Nitrosylkations + H+ + H+ - H2O +
H H H N + N O N O N N + N H H + O HO S HO S HO S 3 3 3 + N N N N N N O O HO S H H HO S HO S H 3 + 3 3 2. Mindestens haltbar bis: Versuch 3: Qualitative Analyse von Nitrit - H+ Sulfanilsäure • + H+ • H+ - H2O + H+
- N + N + N + N N N + HO S HO S 3 HO S 3 3 N N + H + H N HO S 3 N HO S N H 3 N H + H H N N HO S N H 3 2. Mindestens haltbar bis: Versuch 3: Qualitative Analyse von Nitrit α-Naphtylamin - H+ Azofarbstoff
2. Mindestens haltbar bis: Antioxidantien Verwendung Verhinderung / Verzögerung von Verderb durch oxidative Prozesse • Radikalfänger • Verlust von Vitamin A und C • ranziges Fett • Verfärbungen • natürliche Antioxidantien
2. Mindestens haltbar bis: Antioxidantien Butylhydroxytoluol (BHT) • synthetisch • Kaugummi • Hautrisse bei Allergien • Auswirkung auf Verdauungsenzyme Butylhydroxytoluol (E 321)
2. Mindestens haltbar bis: Antioxidantien L-Ascorbinsäure • synthetisch (naturidentisch) • Fruchtgetränke-, marmeladen L-Ascorbinsäure (E 300)
2. Mindestens haltbar bis: Antioxidantien Versuch 4 Wirkung von L-Ascorbinsäure
2. Mindestens haltbar bis: Versuch 4: Wirkung von L-Ascorbinsäure Farbänderung bedingt durch drei Faktoren • Phenolische Inhaltsstoffe • Aktive Enzyme (Phenoloxidasen) • Sauerstoff
H O R R R R Cu Cu Cu O O Cu R R R R E O O 2. Mindestens haltbar bis: Versuch 4: Wirkung von L-Ascorbinsäure O2 , +1 +1 +1 +1 +2 +2 - H2O Polymerisation +2 +2 Phlobaphene
O O H O O H 2. Mindestens haltbar bis: Versuch 4: Wirkung von L-Ascorbinsäure Oxidation Reduktion O O • H+ • 2 e- O O +1 +2 O H O H H O O +1 +2 CH OH CH OH - 2 2 O O Ascorbat Dehydroascorbinsäure + 2 H+ + 2 e- +1 +1 +2 +2 1,2-Benzochinon Benzcatechin (1,2-Dihydroxybenzol)
Gliederung • Einleitung • Mindestens haltbar bis: • Das Auge isst mit • Bio? Logisch! • Schulrelevanz
verzehrbare Farbstoffe (E-Nummer) Oberflächenfärbung (C-Nummer) nur in bestimmten Lebensmitteln 3. Das Auge isst mit Lebensmittelfarbstoffe
Lebensmittelfarbstoffe 3. Das Auge isst mit Verwendung Attraktivität • antikes Ägypten und Rom, Mittelalter • Ocker, Rote Bete, Möhren, grüne Blätter • 19. Jhdt. • Blei- Kupfer- und Quecksilberverbindungen • 2. Hälfte des 19. Jhdt. • Azofarbstoffe • „Buttergelb“ (Dimethylaminoazobenzol)
Lebensmittelfarbstoffe 3. Das Auge isst mit Verwendung Attraktivität • heute • natürliche Lebensmittelfarbstoffe • synthetische Lebensmittelfarbstoffe
Lebensmittelfarbstoffe 3. Das Auge isst mit Versuch 5 Falscher Lachs
H O H O N N - - + + Na Na O S N O S N 3 3 - O S 3 + Na - - + + Na Na SO SO 3 3 Lebensmittelfarbstoffe 3. Das Auge isst mit Falscher Lachs • weißes Fleisch • synthetische Azofarbstoffe • löslich in Wasser und Ethanol Gelborange S (E 110) Ponceau 4R (E 124)
Lebensmittelfarbstoffe 3. Das Auge isst mit Echter Lachs • rotes Fleisch • natürlich eingelagertes Xanthophyll • nicht löslich in Wasser und Ethanol Astaxanthin (E 161j)
O H O O H H O O H O O H H O O H O H O C H O 3 H C O H 3 C H C H 3 3 C H H C 3 3 H C C H 3 3 C H C H 3 3 H O C H 3 Lebensmittelfarbstoffe 3. Das Auge isst mit Natürliche Lebensmittelfarbstoffe Echtes Karmin (Cochenille) (E 120) Lutein (E161b)
H O C H 2 O O O H - O O H C H O 3 C H H O N H N 3 + N O H O N H N H C 3 C H 3 C H C H 3 3 O O O H O O N C H H C O O 3 3 3 H O O H Lebensmittelfarbstoffe 3. Das Auge isst mit Natürliche Lebensmittelfarbstoffe Betanin (E 162) Chlorophyll b (E 140)
- + Na COO N - + Na O S N 3 N N H O - + SO Na 3 + + Na Na - + O S SO - Na 3 3 SO 3 + N N C H H C 3 3 Lebensmittelfarbstoffe 3. Das Auge isst mit Synthetische Lebensmittelfarbstoffe Tartrazin (E 102) Brillantblau FCF (E 133)
- O S + 3 Na - + SO Na 3 N N N - + Na O S N H O 3 H N O - + Na SO H C 3 3 - + SO Na 3 N - + O S N Na 3 H O Lebensmittelfarbstoffe 3. Das Auge isst mit Synthetische Lebensmittelfarbstoffe Brillantschwarz (E 151) Azorubin (E 122)
Lebensmittelfarbstoffe 3. Das Auge isst mit Demo 2 Isolierung eines Lebensmittelfarbstoffes
Demo 2: Isolierung eines Lebensmittelfarbstoffes 3. Das Auge isst mit Ansetzen der Götterspeiselösung Befüllen der Mikrosäule
Demo 2: Isolierung eines Lebensmittelfarbstoffes 3. Das Auge isst mit Befüllen der Mikrosäule Adsorption des Farbstoffs und Abtrennung der Gelatine Desorption des Farbstoffs
- H H SO - 3 + R N Cl H N - O S N 3 O H O R' + N R'' - H Cl H O O R R + N R' N R' - H Cl H H Demo 2: Isolierung eines Lebensmittelfarbstoffes 3. Das Auge isst mit Adsorption Desorption Azorubin - Anion NH3(solv) + NH4+(solv)
Lebensmittelfarbstoffe 3. Das Auge isst mit Versuch 6 Photometrische Bestimmung von Azorubin