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Caracterización fisicoquímica y estructural de complejos Quercetina- β -Ciclodextrinas

Caracterización fisicoquímica y estructural de complejos Quercetina- β -Ciclodextrinas. Ying Zheng, Ian S. Haworth, Zhong Zuo, Moses S.S. Chow, Albert H.L. Chow Journal of Pharmaceutical Sciences, Vol. 94, No. 5, Mayo, 2005. Objetivo.

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Caracterización fisicoquímica y estructural de complejos Quercetina- β -Ciclodextrinas

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Presentation Transcript

  1. Caracterización fisicoquímica y estructural de complejos Quercetina-β-Ciclodextrinas Ying Zheng, Ian S. Haworth, Zhong Zuo, Moses S.S. Chow, Albert H.L. Chow Journal of Pharmaceutical Sciences, Vol. 94, No. 5, Mayo, 2005

  2. Objetivo • Investigar el efecto de tres β-ciclodextrinas (β-CD) en la estabilidad química y solubilidad en agua de la quercetina. • Elucidar el modo de formación del complejo quercetina-βCD.

  3. Quercetina • Flavonoide bioactivo. • Efectos biológicos: • Antioxidante • Anticancerígeno • Actividad antiviral

  4. Quercetina • Escasamente soluble en agua. • Se absorbe poco en forma oral. • Inestable en fluidos acuosos intestinales. • Baja biodisponibilidad.

  5. Quercetina

  6. β-Ciclodextrinas • Excipientes farmacéuticos. • Oligosacáridos (a-1,4) cíclicos, compuestos de 7 unidades de a-D-glicopiranosa. • Estructura de cono. • Si no tiene sustituyentes en la unidad de glicopiranosa, tiene poca solubilidad en agua y es nefrotóxica.

  7. β-Ciclodextrinas

  8. Métodos • Solubilidad • HPLC • Evaluación de la estabilidad

  9. Métodos • Espectroscopía RMN-H • Estudios de modelos moleculares

  10. Resultados: Solubilidad

  11. Resultados: Medición solubilidad

  12. Resultados: Estabilidad química

  13. SBE-β-CD (R-(CH2)4SO3Na) PCA (ácido 3, 4-dihidroxibenzoico)

  14. Resultados: RMN-H Quercitina β-CD

  15. Resultados: RMN-H

  16. Resultados: Modelos moleculares A A partir del anillo B se forma el PCA. B C

  17. Conclusiones • A través de la formación de complejos quercetina-βCDs (SBE-βCD), se incrementa la solubilidad y estabilidad química (pH alcalino) de la quercetina. • Estudios modelos moleculares, RMN-H y solubilidad son consistentes con la formación de complejos Q-βCD.

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