KARBONYLOVÉ SLOUČENINY

1. KARBONYLOVÉ SLOUČENINY = deriváty uhlovodíků, jejichž molekuly obsahují funkční skupinu: ……………………………………… Proto sloučeniny: ………………………………………….. karbonylovou = oxoskupinu karbonylové = oxosloučeniny Pozn. X a Y ve vzorci představuje uhlovodíkový zbytek nebo vodík.

2. Dělení karbonylových sloučenin 1) ALDEHYDY(R-CHO), X=R (R=alkyl, aryl apod.) Y=H 2) KETONY (R-CO-R), X=R Y=R (R=alkyl, aryl apod.), 3) CHINONY

3. Názvosloví aldehydů al • Systematické – název uhlovodíku + koncovka ………. • HCHO = = …………………….. • CH3CHO = = ……………………. • 2. Název uhlovodíku (nepočítá se skup. CHO) + karbaldehyd • CH3CHO = ………………………………. methanal ethanal methankarbaldehyd cyklohexan- karbaldehyd benzen- karbaldehyd

4. Názvosloví aldehydů 3. Triviální – od latinského názvu kyseliny + aldehyd HCHO = = …………………. CH3CHO = = ………………….. CH3CH2CHO = =…………………… CH3CH2CH2CHO = = …………………… formaldehyd acetaldehyd propionaldehyd butyraldehyd

5. Vlastnosti aldehydů Fyzikální: • formaldehyd je ………. • ostatní jsou ………………………… • nejvyšší ………………………………….. • vodíkové vazby ....................., Tv ……….. než u příslušných alkoholů • rozpouštědlem aldehydů = …………………………… • zastoupeny v …………... - složky některých ………………….. např. aldehyd skořicový ………………………………. vanilín ve ………………. (odvozen od benzaldehydu) plyn kapaliny rozpustné ve vodě pevné látky nerozpustné ve vodě nevytvářejí NIŽŠÍ ethanol, diethylether přírodě vonných látek v kůře skořicovníku vanilce

6. Chemické: • karbonylová skupina …………….a velmi …………………… • alkyly díky ............ efektu snižují reaktivitu • nejreaktivnější je ……………… polární reaktivní +I formaldehyd + parciální náboj kladný Nu- - parciální náboj záporný E+

7. Efekty na vazbách: indukční mezomerní + -I -M substituent 2. třídy, řídí další SE do poloh m

8. Příprava aldehydů primárního • Oxidací ………………… alkoholu • ...................... ……………. • 2) Dehydrogenace …………… alkoholu • 3) Adice vody na trojnou vazbu (ANu) • typ izomerie: propanal propanol primárního acetylen acetaldehyd (ethanal) vinylalkohol Enol-keto tautomerie

9. Reakce aldehydů 1) Oxidace Obecně: aldehyd  karboxylová kyselina benzaldehyd kyselina benzoová kys. methanová = kys. mravenčí methanal = formaldehyd kys. ethanová = kys. octová ethanal = acetaldehyd

10. 2) Redukce aldehyd  primární alkohol propanal propanol

11. 3) Adice nukleofilní karbonylová sloučenina + alkohol  poloacetal + další alkohol  acetal poloacetal acetal

12. 4) Aldolová kondenzace - reagují 2 molekuly aldehydu nebo ketonu, vznikají -hydroxykarbonylové (3-hydroxykarbonylové)sloučeniny - katalyzováno zásadou nebo kyselinou, reverzibilní ethanal karbanion

13. 4) Aldolová kondenzace +   3-hydroxypropanal

14. Zástupci aldehydů formaldehyd • Methanal = ………………………….. • bezbarvý dráždivý ……., leptá ………… • jedovatý, ve vodě ……………………….. • 40% roztok = …………………, k uchovávání biologických preparátů • použití: pro výrobu …………………………… lepidla na překližky a koberce) ……… • jako ……………………………………… plyn sliznice dobře rozpustný FORMALÍN plastů (formaldehydové pryskyřice- barviv konzervační a desinfekční činidlo

15. acetaldehyd Ethanal = ……………… • bezbarvá těkavá …………. • nepříjemně ……………………….. • ve vodě ……………………….. • použití: pro výrobu ……………………………………….. • působením HCl nebo H2SO4 polymeruje na kapalný trimer:………………. (sedativum) - působením plynného HCl na etherický roztok vzniká tetramer:…………………= součástí tuhého lihu kapalina zapáchá dobře rozpustný kyseliny octové, léčiv, voňavek paraaldehyd metaldehyd

16. Benzaldehyd • bezbarvá ………..... • zapáchá po ……………………….. • ve vodě ……………………….. • použití: pro výrobu ………………… • v přírodě: ……………………………… • výroba: oxidací ……………vzdušným kyslíkem kapalina hořkých mandlích málo rozpustný léčiv a barviv v semenech broskví, meruněk toluenu

17. Názvosloví ketonů + on • Systematické – název uhlovodíku …….. CH3-CO-CH3 = CH3-CO-CH2-CH2-CH3 = CH3-CH2-CO-CH2-CH3 = propan-2-on pentan-2-on pentan-3-on

18. + keton 2. Název uhlovodíkových zbytků ……………… CH3-CO-CH3 = …………………… CH3-CO-CH2-CH2-CH3 = ……………………….. CH3-CH2-CO-CH2-CH3 = ………………………… = …………………….. dimethylketon methylpropylketon diethylketon fenylmethylketon

19. 3. Předpona .................... CH3-CO-CH3 = …………………… CH3-CO-CH2-CH2-CH3 = ……………………….. CH3-CH2-CO-CH2-CH3 = ………………………… 4. Triviální CH3-CO-CH3 = ………………… = …………………….. oxy- 2-oxypropan 2-oxypentan 3-oxypentan aceton acetofenon

20. Vlastnosti ketonů Podobné aldehydům Výskyt v přírodě: ……………………………………………… V lidské krvi a moči - …………………………………. některé hormony (testosteron, progesteron) při onemocnění (cukrovka)

21. Příprava ketonů Oxidací sekundárních alkoholů pentan-3-ol pentan-3-on

22. Reakce ketonů • Oxidace • Redukce 2 2 2 kyselina octová kyselina mravenčí aceton propan-2-ol aceton

23. Zástupci ketonů Aceton • bezbarvá těkavá …………… • ………………………. • páry mají …………… účinky  velmi nebezpečný ( zejména v nevětraných prostorech ) Použití: ………………………………………………………… kapalina jedovatá omamné ředidlo v nátěrových hmotách – barvy, laky, odlakovač

24. DŮKAZOVÉ REAKCE ALDEHYDŮ A KETONŮ: • Jodoformová reakce detekuje přítomnost • – C=O, která má vedle sebe CH3 skupinu • Rozlišenímethanalu od ethanalu, • Vzniká-li při reakci ……………….., reagoval …………., • nevzniká-li při reakci ….., byl reagující látkou ……….. žlutá sraženina ethanal nic methanal

25. 2) Fehlingova reakce: rozlišení aldehydů od ketonů Ketony ………………, aldehydy (alifatické) ………., redukují měďnaté ionty na oxid měďný 3) Tollensova reakce: rozlišení aldehydů od ketonů Ketony ………………, aldehydy (alifatické) .………, redukují stříbrné ionty na stříbro nereagují reagují nereagují reagují