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Les amines - classification

Les amines - classification. 1 o. 2 o. sel d’ammonium quaternaire. 3 o. Nomenclature. Pour nommer les amines aliphatiques, on nomme les groupes alkyles liés à l’azote et puis on ajoute “ amine ”:. C 2 H 5 NHCH 3. (CH 3 ) 3 CNH 2. éthylméthylamine. t -butylamine.

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Presentation Transcript

  1. Les amines - classification 1o 2o sel d’ammonium quaternaire 3o

  2. Nomenclature Pour nommer les amines aliphatiques, on nomme les groupes alkyles liés à l’azote et puis on ajoute “amine”: C2H5NHCH3 (CH3)3CNH2 éthylméthylamine t-butylamine La meilleure façon de nommer les amines en employant le nom de l’alkane et en remplaçant le “e” final par “amine”: CH3CH2NH2 C2H5NHCH3 éthanamine N-méthyléthanamine

  3. Nomenclature Quand on a une structure complèxe, on emploie le préfix “amino” (ou “méthylamino”, “diéthylamino” etc.) acide 4-aminobutanoïque acide -aminobutyrique H2NCH2CH2CH2CO2H H2NCH2CH2OH 2-aminoéthanol éthanolamine 2-méthylaminoheptane

  4. Nomenclature m-nitroaniline 3-nitrobenzénamine N-éthyl-N-méthylaniline N-éthyl-N-méthylbenzénamine

  5. Nomenclature Pour nommer les sels des amines, on substitue ammonium pour amine:- sulfate d’éthylammonium nitrate de triméthylammonium chlorure d’anilinium

  6. Propriétés physiques Les amines tertiaires, n’ayant pas de liaison N-H, sont incapables de former des liaisons hydrogènes du type N-H---N. L’association de molécules d’amines 1o et 2o par liaison hydrogène diminue leur volatilité en comparaison de celle des hydrocarbures de même masse moléculaire et forme. La solubilité dans l’eau des amines (< 6C) est appréciable.

  7. Préparation - alkylation sel de tétraalkylammonium

  8. Préparation - réduction des composés nitro amine 1º

  9. Préparation - amination réductive amphétamine

  10. Préparation - réduction des nitriles

  11. Préparation - dégradation de Hofmann phentermine

  12. Dégradation de Hofmann

  13. Réactions - basicité la base la plus forte la base la plus faible

  14. Réactions - basicité Kb: CH3NH2 = 4,75x10-4, NH3 = 1,78x10-5, C6H5NH2 = 4,26x10-10

  15. Réactions - basicité Kb: CH3NH2 = 4,75x10-4, NH3 = 1,78x10-5

  16. Réactions - basicité

  17. Réactions - basicité

  18. Effet des substituants Les substituants liés au cycle aromatique qui attirent les électrons diminuent la bascité des amines. Les substituants qui répoussent les électrons augmentent la basicité des amines.

  19. Action de l’acide nitreux + 1. NaNO /H 2 RNH ROH 2 D 2. H O/ 2

  20. Composés diazoïques aromatiques

  21. La réaction de Sandmeyer

  22. La réaction de Gattermann

  23. Composés diazoïques aromatiques

  24. Composés diazoïques aromatiques Synthèse des phénols Substitution par H

  25. Synthèse des trois bromotoluènes oops...

  26. Synthèse des bromotoluènes

  27. Synthèse du m-bromotoluène

  28. Couplage des sels de diazonium Une attaque électrophile: p-(diméthylamino)azobenzène

  29. rouge congo

  30. Préparation des amides substituées

  31. Nomenclature des amides substituées

  32. L’acide sulfanilique ? F > 280-300o OH- - soluble H+ - insoluble ion dipolaire un zwittérion “zwitter” - hermaphrodite

  33. Médicament sulfa sulfanilimide

  34. Propriétés spectroscopiques N-H - élongation 3300 à 3500 cm-1 les amines 1o présentent 2 pics de forte intensité RMN - les H résonnent en donnant des pics (parfois élargis) presque n’importe où dans la zone afférante à l’hydrogène

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