1 / 12

FENOLY

FENOLY. - O -. a) obsahují v molekule atom kyslíku. b) mohou se chovat jako kyseliny. c) připravují se oxidací aldehydů. deloklizované elektrony benzenového jádra. d) hydroxylová skupina je vázána na benzenové jádro. e) –OH skupina řídí substituci do polohy meta.

tilden
Download Presentation

FENOLY

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. FENOLY - O - a) obsahují v molekule atom kyslíku b) mohou se chovat jako kyseliny c) připravují se oxidací aldehydů deloklizované elektrony benzenového jádra d) hydroxylová skupina je vázána na benzenové jádro e) –OH skupina řídí substituci do polohy meta f) atom kyslíku –OH skupiny disponuje 2 elektronovými páry g) atom kyslíku –OH skupiny nese částečný kladný náboj h) atom vodíku –OH skupiny lze odštěpit – vlastnosti fenolu jsou tak zádasité –OH skupina vyvolává na benzenovém jádře kladný mezomerní efekt - …………..……… elektrony benzenovému jádru POSKYTUJE

  2. FENOLY -OH -SH • obecný vzorec Ar – ……………. • sirnou obdobou jsou thiofenoly Ar – ……… -OH skupina je vázána na atom uhlíku, který je součástí aromatického cyklu

  3. názvosloví fenol benzenol 1-naftol hydroxybenzen benzen-1,2-diol benzen-1,3-diol benzen-1,4-diol pyrokatechol resorcinol hydrochinon

  4. názvosloví benzen-1,2,3-triol benzen-1,3,5-triol 2-methylfenol pyrogallol fluoroglucinol o-kresol

  5. chemické vlastnosti fenoly jsou kyselejší = silnější kyseliny - nežli alkoholy fenolátový aniont snáze odštěpují proton…………... H+ -

  6. důvod zvýšení kyselosti fenolů jev lze vysvětlit pomocí mezomerníhoefektu týká se π vazeb po odštěpení atomu H+ z fenolu je vzniklý fenolátovýaniont stabilizovándelokalizacízáporného náboje na , což zvyšuje jeho stabilitu a tím i usnadňuje jeho vznik

  7. disociace ve vodě fenol + H2O ------------------------------------> H3O+ + fenolátový aniont (stabilizovaná forma) acidobazický charakter + NaOH + H2O K z fenolát sodný

  8. chemické vlastnosti neutralizace …….napište rovnici vzniku fenolátu draselného + KOH + H2O OXIDACE ……snadno se oxidují fenoly se 2 –OH skupinami v polohách orto a para=> chinony + 2Ag+ + 2Ag + H+ hydrochinon (benzen-1,4-diol) p-benzochinon

  9. chemické vlastnosti Substituce elektrofilní - vliv –OH skupiny orto orto para

  10. chemické vlastnosti Substituce elektrofilní FeBr3 fenol + 3Br2 ----------------> 2,4,6-tribromfenol + 3HBr fenol + 3HNO3 ------> 2,4,6-trinitrofenol (kyselina pikrová) + 3H2O

  11. výroba a příprava • zdrojem je černouhelný dehet (fenoly,methylfenoly) – získá se z něj d e s t i l a c í • př. oxidace kumenu kumen (isopropylbenzen) ---oxidace---> fenol + aceton

  12. fyzikální vlastnosti • pevné látky nepříjemnéhozápachu • naftoly jsou karcinogenní (=kancerogenní) • leptají pokožku a sliznice • dezinfekční účinky (cca 10% roztoky) • vysoké body tání a varu – tvoří v o d í k o v é m ů s t k y

More Related