Alkoholy a fenoly

1. Alkoholy a fenoly Hydroxyderiváty uhlovodíků

2. hydroxylovou skupinou –OH náhrada 1 nebo více atomů H ……………………………… na 1 atom C vázaná vždy jen 1 skupina –OH zároveň z tohoto C nesmí vycházet dvojná ani trojná vazba, tzn. C je v hybridním stavu sp3 - Erlenmeyerovo pravidlo • Dvě OH skupiny na jednom C: vznikne voda a C=O + • Na jednom C je OH skupina a dvojná vazba: přesmykne se H a dvojná vazba

3. Dělení alkoholů • dle počtu OH skupin: jednosytné dvojsytné trojsytné vícesytné • dle typu C s -OH skupinou primární sekundární terciární • alifatické (alkoholy) a aromatické (fenoly)

4. -ol Názvosloví alkoholů 1) Název uhlovodíku + přípona …………. 2) Předpona …………….. 3) Název ………………….. propanol propan-2-ol propan-1,2,3-triol hydroxy- triviální 1,2,3-trihydroxypropan glycerol

5. -ol triviální Názvosloví fenolů 1) Název arenu + přípona …………. 2) Název ………………….. fenol resorcinol kyselina pikrová pyrokatechol hydrochinon

6. kapaliny, jedovaté, hořlavé, Vlastnosti alkoholů • Nižší: ………………………………………. s vodou ………………. • Vyšší: ……………………….s vodou (převládá vliv nepolárního řetězce) Obecně: • Vznikající v ……………………….. (oxidací = kvašením) • Látky …………………………….. • Příjemně……………… mísitelné pevné, nemísitelné přírodě z cukrů jedovaté, narkotické vonící

7. Vlastnosti fenolů • pevné látky rozpustné ve …………… • ……………………………..(leptají pokožku) • zápach • užívané k …………………… • zdroj ………………………………. vodě jedovaté, žíravé desinfekci černouhelný dehet

8. Polární vazba Vodík se může odštěpit Kyselost alkoholů čím méně uhlíků a méně rozvětvený R-, tím jsou kyselejší primární sekundární terciární alkohol + alkalický kov vzniká alkoholát  

9. kyselejší Kyselost fenolů • jsou ……………… než alkoholy i než voda • snadněji se odštěpuje H+ (proton): volné elektronové páry kyslíku stabilizuje M+ efekt - vstupují do konjugace s -elektrony

10. vyšší teplota varu, než bychom čekali • Tvorba vodíkových můstků = ……………………………………………………..

11. kvašením cukrů: vznik methanolu a ethanolu C6H12O6 → CH3CH2OH + 2 CO2 Příprava alkoholů • Primární • ………………………………………… • ………………………………………… adicí vody na dvojnou vazbu (AE) ethen ethanol

12. Adicí vody na dvojnou vazbuuhlovodíku s delším řetězcem (platí Markovnikovo pravidlo) • Sekundární ………………………………………… ………………………………………… propen propan-2-ol

13. Adicí vody na dvojnou vazbuuhlovodíku s delším řetězcem, je-li v místě dvojné vazby větven • Terciární ………………………………………… ………………………………………… 2-methylpropen 2-methylpropan-2-ol

14. Oxidací alkenů manganistanem draselným (KMnO4) • Dvojsytné alkoholy ………………………………………… ………………………………………… ethen ethan-1,2-diol ethylenoxid

15. Hydrolýzou halogenderivátů uhlovodíků roztoky uhličitanů alkalických kovů • Všechny alkoholy ………………………………………… ………………………………………… toluen benzylalkohol benzylchlorid

16. Reakce alkoholů • Substituce: ethanol chlorethan

17. ethen ethanol • Eliminace: a) Dehydratace b) Dehydrogenace ethanol ethanal = acetaldehyd Z primárních alkoholů aldehyd propan-2-on = aceton propan-2-ol Ze sekundárních alkoholů keton

18. primárních alkoholů naaldehydy až karboxylové kyseliny • Oxidace: ………………………………………………… …………………………………….. sekundárních alkoholů naketony

19. oxidace fenolů na chinony 2 2

20. vznikáalkoholát nebo fenolát alkalického kovu 2 2 2 methanol methanolát sodný • Reakce s alkalickými kovy: …………………………………… fenoly reagují také s alkalickými hydroxidy, vznikají fenoláty 2 2 2 fenolát sodný fenol fenol fenolát sodný

21. Esterifikace: ………………………………………………… ………………………………………………… reakce alkoholu s karboxylovou kyselinou, vznikávoda a ester(vůně a esence) + ethylester kyseliny octové = ethylethanoat kyselina octová ethanol

22. Zástupci alkoholů Methanol hořlavá …………… bezbarvá kapalina (menší množství působí ……………., větší množství …………..) příměs u špatně vypálených alkoholických nápojů vyrábí se katalytickou hydrogenací CO z vodního plynu za vysoké teploty a tlaku …………………………………………….. surovina pro výrobu jiných org. látek (……………………………………………….) jedovatá oslepnutí smrt rozpouštědlo, palivo do motorů formaldehyd a kyselina mravenčí

23. C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2 Ethanol hořlavá …………… jedovatá kapalina (menší množství působí ………………………………..,větší množství …………..) vzniká kvašením cukrů …………………………………………….. základní složka …………………………………….. k výrobě ……, …………….., ……………………… bezbarvá ztrátu zábran a závislost smrt rozpouštědlo (např. jodu) alkoholických nápojů čistících prostředků octa voňavek

24. Ethylenglykol(ethan-1,2-diol) hořlavá …………… bezbarvá kapalina neomezeně mísitelná s …………, ………………………………, surovina pro výrobu …… Glycerol (propan-1,2,3-triol) bezbarvá ………… kapalina s …………………… není ……………… ……………………, …………….. Glyceroltrinitrát(nitroglycerin) kapalina explodující při nárazu, účinná složka …………… (…………………) lék na ………. jedovatá vodou plastů složka nemrznoucích směsí nasládlou chutí olejovitá jedovatá k výrobě výbušnin v kosmetice dynamitu Alfréd Nobel srdce

25. Fenol: pevná …………………………………… látka základní složka: …………………………… pro výrobu ………………………… ……………………… (2% roztok - karbolová voda) ……………………… ……………………… jedovatá, žíravá, bílá plastů a vláken barviv a léčiv dezinfekční materiál výroba výbušnin (ekrazit) a pesticidů