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PRACTICA 6 Reacción de copulación : “ Preparación de anaranjado de metilo , un azocompuesto ”. Brito Flores Juan Eduardo Colina Corona Jessica Melgoza Rangel Alberto Rojo Machuca Mariana Pamela Rosas Rivas Jessica Itzel. Etapa 1 . Preparación de soluciones estándar.
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PRACTICA 6 Reacción de copulación: “Preparación de anaranjado de metilo, un azocompuesto” Brito Flores Juan Eduardo Colina Corona Jessica Melgoza Rangel Alberto RojoMachuca Mariana Pamela Rosas Rivas Jessica Itzel
Etapa 1. Preparación de soluciones estándar • Equipo 1: NaOH 2N 100 mL • Equipo 2: NaOH IN 100 mL • Equipo 3: NaOH 1% 100 mL • Equipo 4; HCl 2N 100 mL • Equipo 5: HCl 1N 100 mL • Equipo 6; HCl 1% 100 mL
Etapa 2. Solubilidad en agua 1 g de ácido sulfanílico 2.5 mL El ácido sulfanílico es insoluble en agua por ser un ion dipolar y a que se le considera una sal que proviene del ácido p-aminobencensulfónico.
Etapa 3: Preparación de la sal de diazonio Agregar la mezcla de la etapa 2 a otro vaso de precipitados (50 mL) con: • 0.4g de Nitrito de sodio en 5ml de agua
Etapa 4:Obtención de la sal de diazonio. Vierta esta mezcla sobre un vaso de precipitados(50 mL) con: • 2.5 mL de HCl 2N enfriado en hielo.
ETAPA 5: Copulación de Sal de Diazonio NaOH Neutralizar la mezcla con NaOH. Al neutralizar se observa la salsódica color pardo-naranja 0.6 g de N,N-dimetilanilina en 5ml de HCl Dejarreposarpor 20min
Pregunta 1 ¿Escribir el mecanismo de la reacción que se lleva a cabo?
PREGUNTA 2 • ¿Explique que es compuestos azo y de dos ejemplos de ellos? • Los compuestos azoicos (o colorantes azoicos) forman parte de una familia de sustancias químicas orgánicas caracterizadas por la presencia de un grupo peculiar que contiene nitrógeno unido a anillos aromáticos. Los compuestos azoicos constituyen el grupo más extenso, de todos los colorantes orgánicos disponibles en el mercado. La estructura química de este tipo de colorantes, se caracteriza por la presencia del grupo azo –N=N– como cromóforo, asociados a grupos auxocromo de tipo amino o hidroxilo. • Ejemplos: • Tartrasina, E 102. • Litol Rubina BK, E 180.
Pregunta 3 • ¿Cuales son los usos y aplicaciones del producto obtenido? Naranja de metilo es un colorante azoderivado, con cambio de color de rojo a naranja-amarillo entre pH 3,1 y 4,4. El nombre del compuesto químico del indicador es sal sódica de ácido sulfónico de 4-Dimetilaminoazobenceno. Se empezó a usar como indicador químico en 1878.
Pregunta 4 • Escriba los cálculos necesarios para preparar las 6 soluciones estándar de NaOH y de HCl con un volumen de 100 mL, necesarias para realizar la síntesis del anaranjado de metilo. Se preparan de acuerdo a las siguientes cantidades: Tabla 1. Cantidades para la preparación de soluciones estándar
NaOH 1N : • PM (NaOH) = 40g/mol • ň= numero de equivalente • ň (NaOH) = 1 • Volumen disolución= 100ml • N = equivalentes de soluto = Peso soluto • Volumen disolución PM/ň • Volumen disolución • N = (peso soluto)(ň) • (PM)(Volumen disolvente) • Peso soluto = (N)(PM)(Volumen disolvente) • ň • Peso del soluto = (1)(40g/mol)(.1L) = 4 g. • 1
NaOH 2N : • PM(NaOH) = 40g/mol • ň= numero de equivalente • ň (NaOH) = 1 • Volumen disolución= 100ml • N = equivalentes de soluto = Peso soluto • Volumen disolución PM/ň • Volumen disolución • N = (peso soluto)(ň) • (PM)(Volumen disolvente) • Peso soluto = (N)(PM)(Volumen disolvente) • ň • Peso del soluto = (2)(40g/mol)(.1L)= 8 g. • 1
NaOH 1 % • Volumen disolución = 100 ml = 100 g. • % = peso soluto X 100 • peso disolvente • 1 % Peso soluto • 100 Peso disolvente • Peso soluto = 1% peso disolvente • 100 • Peso soluto = (1 %)(100g)= 1 g. • 100
HCl 2N : • PM (HCl) = 36.5g/mol densidad (HCl) = 1.12 g/ml • ň= numero de equivalente • ň (HCl) = 1 • Volumen disolución= 100ml • N = equivalentes de soluto = Peso soluto • Volumen disolución PM/ň • Volumen disolución • N = (peso soluto)(ň) • (PM)(Volumen disolvente) • Peso soluto = (N)(PM)(Volumen disolvente) • ň • Peso del soluto = (2)(36.5g/mol)(.1L) = 7.3 g • 1 • 7.3g 1 ml = 6.51ml • 1.12g. • 1
HCl 1N : • PM (HCl) = 36.5g/mol densidad (HCl) = 1.12 g/ml • ň= numero de equivalente • ň (1HCl) = 1 • Volumen disolución= 100ml • N = equivalentes de soluto = Peso soluto • Volumen disolución PM/ň • Volumen disolución • N = (peso soluto)(ň) • (PM)(Volumen disolvente) • Peso soluto = (N)(PM)(Volumen disolvente) • ň • Peso del soluto = (1)(36.5g/mol)(.1L) = 3.6 g • 1 • 3.6 g. 1 ml = 3 ml. • 1.12g
HCl 1 % • Volumen disolución = 100 ml = 100 g. • Densidad (HCl) = 1.12 g/ml • % = peso soluto X 100 • peso disolvente • 1 % Peso soluto • 100 Peso disolvente • Peso soluto = 1% peso disolvente • 100 • Peso soluto = (1 %)(100g) = 1 g. • 100 • 1g. 1 ml =0.89 ml. • 1.12g
Pregunta 5 • Consultando la bibliografía, hagaunalista de laspropiedadesfisicoquímicas, y el usoyprecaucionesque se debentener con los reactivosque se utilizaron en la práctica. • Acidosulfanílico • HCl 1N, 2N y al 1% • NaOH 1N, 2N y al 1% • N,N-dimetilanilina
ÁCIDO SULFANÍLICOC6H7NO3S • Estado físicoyaspecto: Sólido (sólidocristalino) • Peso Molecular: 173.19g/mol • Punto de fusión: 288ºC • Posiblesefectoscrónicos a la salud: Muypeligroso en caso de ingestión. Peligroso en caso de contactocutáneo (irritante), del contacto con los ojos (irritante), de la inhalación. La sustanciaestóxicapara la sangre, el sistemanervioso, el hígado. Repetidaolaexposiciónprolongada a la substanciapuedecausardaño a órganosblanco
ÁCIDO CLORHÍDRICOHCl • AspectoyOlor: Líquidoincoloroquehumea al airey de olorpunzante. Puede ser amarillentoportrazas de hierro, cloroomateriaorgánica. • Peso Molecular: 36.46g/mol • Punto de ebullición: - 84.8 ºC • Punto de fusión : - 17.14 ºC • Densidad (a -26ºC): 1.194 • Riesgos: El ácidoclorhídricoes un líquidoaltamentecorrosivoydependiendo de la concentraciónyduración de la exposición, el dañopuedeirdesdeirritaciónhastaulceraciónydañopermanente. Órganosafectados: Ojos, piel, tractorespiratorioehígado (en animales). Forma de entrada: Inhalación, contacto con la piely los ojos. • APLICACIONES Y USOS. La mayoría del Cloruro de Hidrógenoproducido se consume en la industriaquímicaperotieneaplicacionesdifundidas en limpieza, desinfecciónytratamiento de aguas. La producción de Cloruro de Viniloyotroshidrocarburosclorados consume grandescantidades de Cloruro de HidrógenoAnhidro. También se consume para la producción de cauchosypolímerosclorados. En la extracción de petróleo, en forma acuosa, se usaparaacidificar los pozospetroleros con el fin de aumentar el flujo del crudo a través de estructuras de rocacalcárea.
HIDRÓXIDO DE SODIONaOH • Apariencia,oloryestadofísico: Sólidoblancoinodoro en forma de escamas • Punto de ebullición: 1390ºC • Punto de fusión: 318ºC • pH: 14 (solución al 5%) • Solubilidad: Soluble en agua,alcoholyglicerol • Precaución: El hidróxido de sodioesirritanteycorrosivo de los tejidos. Los casosmascomunes de accidente son porcontacto con la pielyojos, asícomoinhalación de neblinasopolvo. • Usos: Es usado en síntesis, en el tratamiento de celulosaparahacerrayónycelofán, en la elaboración de plásticos, jabonesyotrosproductos de limpieza, entre otrosusos.
N,N-DIMETILANILINAC6H5N(CH3)2 • Estado físicoyaspecto: Líquidoaceitoso, amarillo, de olorcaracterístico. • Punto de ebullición: 192-194°C • Punto de fusión: 2.5°C • Peso Molecular: 121.18 g/mol • Precaución: Tóxicoporinhalación, poringestióny en contacto con la piel. Posiblesefectoscancerígenos. • Usos: Es utilizadacomointermediario en la manufactura de tintes, vainillina, tetrametildiaminobenzofenonayotroscompuetsosorgánicos; también se utilizacomoestabilizador en la reacción de la peroxidasa.
Bibliografia • http://www.textil.org/extranet/inf/Revista8/colorantes.pdf • http://milksci.unizar.es/bioquimica/temas/aditivos/colorartif.html