QUÍMICA DEL BENCENO

1. QUÍMICA DEL BENCENO UNIVERSIDAD AUTONOMA SAN FRANCISCO LIC: JULIO PEREZ VALDIVIA

2. Hidrocarburos aromáticos LIC: JULIO PEREZ VALDIVIA

3. Un auto estacionado a la sombra durante el día con las ventanas cerradas puede contener de 400-800 mg. De Benceno. Si está aparcado bajo el sol a una temperatura superior a 16º C. , el nivel de Benceno subirá a 2000-4000 mg. , 40 veces el nivel aceptable. La gente que se sube al coche manteniendo las ventanas cerradas inevitablemente aspirará en rápida sucesión excesivas cantidades de la toxina de benceno, que afecta al riñón y al hígado. Lo que es peor, es extremadamente difícil para el organismo expulsar esta substancia tóxica. LIC: JULIO PEREZ VALDIVIA

4. COMPUESTOS AROMATICOS Los hidrocarburos aromáticos son compuestos insaturados de un tipo especial. Originalmente recibieron el nombre de aromáticos debido al aroma que algunos poseen. Sin embargo no todos son odoríferos y muchos compuestos fragantes no son de tipo aromático. Uno de los compuestos más simples y que se conoció primero con la estructura especial característica de los compuestos aromáticos fue el hidrocarburo benceno. LIC: JULIO PEREZ VALDIVIA

5. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS Fueron llamados aromáticos debido a que muchos de ellos tienen olor a especias. Actualmente el término aromático se emplea para referirse al benceno y a los compuestos relacionados estructuralmente con él. El Benceno, es el miembro más simple, exhibe la característica estructural común, es líquido incoloro de olor característico y sabor a quemado, de fórmula C6H6. LIC: JULIO PEREZ VALDIVIA

6. La molécula de benceno consiste en un anillo cerrado de seis átomos de carbono unidos por enlaces químicos que resuenan entre uniones simples y dobles. Cada átomo de carbono está a su vez unido a un átomo de hidrógeno. LIC: JULIO PEREZ VALDIVIA

7. En 1865, Kekulé propuso la estructura de resonancia:que es un sistema de enlace entre los átomos de una molécula que, debido a la compleja distribución de sus electrones, obtiene una mayor estabilidad que con un enlace simple. LIC: JULIO PEREZ VALDIVIA

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10. En general los hidrocarburos aromáticos son insaturados,estables, experimentan reacciones de sustitución, estructuras cíclicas, planares, presentan resonancia (los electrones deslocalizados). Generalmente presentan dobles uniones conjugadas. LIC: JULIO PEREZ VALDIVIA

11. Fuentes de hidrocarburos aromáticos 1.Los hidrocarburos aromáticos simples que se usan como material de partida para elaborar productos más complejos provienen de dos fuentes principales, el carbón (o hulla) y el petróleo. 2.El carbón es una sustancia mineral enormemente compleja formada en mayor medida por grandes arreglos de anillos insaturados del tipo del benceno unidos entre sí. LIC: JULIO PEREZ VALDIVIA

12. Cuando se calienta a 1000 °C en ausencia de aire, las moléculas de la hulla experimentan desintegración térmica (pirólisis), y destila una mezcla de productos volátiles llamada alquitrán de hulla. La destilación fraccionada posterior de esta mezcla produce benceno , tolueno , xileno (dimetilbenceno), naftaleno. LIC: JULIO PEREZ VALDIVIA

13. 3.El petróleo a diferencia del carbón, consiste principalmente en alcanos y contiene pocos compuestos aromáticos. Sin embargo, durante la refinación del petróleo se forman moléculas aromáticas cuando los alcanos se hacen pasar sobre un catalizador a una temperatura aproximada de 500 °C a altas presiones. LIC: JULIO PEREZ VALDIVIA

14. Propiedades Físicas • Son compuestos de baja polaridad. • Insolubles en agua • Menos densos que el agua • Hasta no hace mucho y a pesar de su inflamabilidad, el benceno se usó ampliamente como disolvente. Este uso ha desaparecido prácticamente una vez que fue demostrado que el benceno es un cancerígeno. El tolueno ha reemplazado al benceno como disolvente orgánico barato, porque tiene propiedades similares como disolvente y no se ha demostrado que sea cancerígeno en los sistemas celulares y a los niveles que lo es el benceno. LIC: JULIO PEREZ VALDIVIA

15. NOMENCLATURA GRUPOS ARILO (Ar-) LIC: JULIO PEREZ VALDIVIA

16. Monosustituídos: Se da el nombre del sustituyente y a continuación la palabra benceno (no es necesario indicar la posición). Nombres comunes y “especiales” LIC: JULIO PEREZ VALDIVIA

17. B. Disustituídos: Se usan los prefijos: a) Orto (o-) posición1,2 los sustituyentes en C vecinos b) Meta (m-) posición 1,3 los sustituyentes separados por un C c) Para (p-) posición 1,4 los sustituyentes separados por dos C LIC: JULIO PEREZ VALDIVIA

18. Los sustituyentes deben mencionarse en forma alfabética. LIC: JULIO PEREZ VALDIVIA

19. 1,2-dimetilbenceno, (o-dimetilbenceno ou(o-xileno) 1,3-dimetilbenceno, (m-dimetilbenceno) ou (m-xileno) 1,4-dimetilbenceno, (p-dimetilbenceno) ou (p-xileno) LIC: JULIO PEREZ VALDIVIA

20. 1-cloro-3-etil-5-isopropilbenceno 1-amino-2-hidroxi-4-metilbenceno LIC: JULIO PEREZ VALDIVIA

21. NOMENCLATURA • En muchos de los casos de los derivados del benceno , basta con anteponer el nombre del grupo sustituyente a la palabra benceno por ejemplo: LIC: JULIO PEREZ VALDIVIA

22. Nomenclatura • El sistema IUPAC de nomenclatura para los hidrocarburos aromáticos conserva un gran número de nombres comunes Así aunque los compuestos siguientes se podrían nombrar como bencenos sustituidos , los nombres comunes que se muestran son de uso casi universal. LIC: JULIO PEREZ VALDIVIA

23. Si el anillo bencénico tiene unidos a él más de dos grupos se utilizan números para indicar sus posiciones relativas, por ejemplo: LIC: JULIO PEREZ VALDIVIA

24. Todo benceno disustituido tiene tres isómeros constitucionales, y existen dos métodos aceptables para escribir la orientación relativa de los sustituyentes: mediante el uso de números de posición relativa, y empleando las designaciones orto, meta y para que se suelan abreviarcomo o, m y p. LIC: JULIO PEREZ VALDIVIA

25. Si los dos grupos son diferentes y ninguno de ellos confiere un grupo especial a la molécula se nombran sucesivamente y se termina con la palabra benceno. LIC: JULIO PEREZ VALDIVIA

26. Si uno de los dos grupos es del tipo que le da a la molécula un nombre especial el compuesto se denomina como un derivado de aquella sustancia especial: LIC: JULIO PEREZ VALDIVIA

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29. o-sec-butilisobutilbenceno LIC: JULIO PEREZ VALDIVIA

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33. REACCIONES DEL BENCENO • El Benceno, es un hidrocarburo perteneciente a la familia de los compuestos aromáticos, de tipo poli insaturado, que sigue la fórmula molecular general C6H6. Su estructura tiene forma de anillo hexagonal característico, conocido como anillo bencénico, o aromático. • La reacción más común en el Benceno es la reacción de sustitución aromática, la cual puede producirse siguiendo tres tipos de caminos diferentes, pudiendo ser: • Electrofílica • Nucleofílica • De radicales libres • Reacción de sustitución electrofílica: • Este tipo de reacción sigue una serie de pasos: • -Primeramente se genera un electrófilo , produciéndose una reacción de equilibrio en presencia de un catalizador . • -El electrófilo ataca al núcleo aromático. Dichos proceso ocurre de manera lenta y es decisivo para la velocidad de la reacción. • - Se pierde el protón, el cual es cazado por un aceptor de protones, dando lugar a un producto de sustitución. Este paso se produce de manera rápida. LIC: JULIO PEREZ VALDIVIA

34. Nitración del Benceno: Reacción de monosustitución. En este caso, el ácido nítrico, sólo, o mezclado con ácido sulfúrico (mezcla sulfonítrica, formada por tres partes de ácido sulfúrico   por una parte de ácido nítrico), da como resultado la obtención de productos derivados nitrados por sustitución. El sulfúrico coge el agua que se produce en la nitración, absorbiéndola pues tiene el papel de fuerte deshidratante, evitando la producción de una reacción inversa. La mezcla sulfonítrica reacciona con el benceno a una temperatura en torno a los 50-60ºC. A mayor temperatura se producirá una disustitución. C6H6 + HONO2 ( H2SO4) → C6H5NO2 + H2O LIC: JULIO PEREZ VALDIVIA

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36. Halogenación del Benceno: Tanto el cloro como el bromo, producen derivados mediante sustitución de hidrógenos del benceno, dando lo que se conoce como haluros  de arilo Las reacciones de halogenación se ven favorecidas por temperaturas bajas, en presencia de un catalizador, como por ejemplo el hierro o algún ácido de Lewis, con el fin de poder polarizar el halógeno para producir la reacción. Al igual que la nitración, la halogenación también es una reacción de monosustitución. Clorobenceno:C6H6 + Cl2 → C6H5Cl + HCl Bromobenceno:C6H6 + Br2 → C6H5Br + HBr LIC: JULIO PEREZ VALDIVIA

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38. Sulfonación del Benceno: Se produce cuando el benceno se trata con ácido sulfúrico (mezclado con SO3) para formar otros compuestos, tratándose de una reacción de tipo reversible. C6H6 + HOSO3H (SO3) → C6H5SO3H + H2O LIC: JULIO PEREZ VALDIVIA

39. USOS Detergentes, agentes mojadores, emulsivos y dispersantes, elastómeros · Colorantes, compuestos contra la polilla y agentes sintéticos para el curtido · Resinas de intercambio de iones, gomas sintéticas y agentes de espesamiento · Intermedios en la preparación de otros productos químicos · Sulfonamidas medicinales e insecticidas. LIC: JULIO PEREZ VALDIVIA

40. Alquilación de Friedel – Crafts (síntesis): El benceno se hace reaccionar con haluros de alquilo, en presencia de un catalizador (generalmente un ácido de Lewis como el cloruro de aluminio), formando compuestos homólogos. Es una reacción importante, pues permite incluir grupos alquilo en los anillos aromáticos. C6H6 + CH3Cl → C6H5CH3 + HCl LIC: JULIO PEREZ VALDIVIA

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43. Inhalar niveles muy altos de benceno puede ser fatal. Inhalar niveles altos puede producir somnolencia, mareo, aceleración del ritmo del corazón, dolor de cabeza, temblores, confusión y pérdida del conocimiento. La ingestión de alimentos o bebidas que contienen niveles altos de benceno puede producir vómitos, irritación del estómago, mareo, somnolencia, convulsiones, rápido latido del corazón y la muerte. El efecto principal de la exposición prolongada al benceno es sobre la sangre. El benceno produce alteraciones en la médula de los huesos y puede producir una disminución del número de glóbulos rojos, lo que puede producir anemia. También puede producir hemorragias y puede afectar al sistema inmunitario, aumentando la probabilidad de contraer infecciones. Algunas mujeres que respiraron niveles altos de benceno durante varios meses sufrieron menstruaciones irregulares y disminución del tamaño de los ovarios, pero no se sabe con certeza si el benceno causó estos efectos. No se sabe si el benceno afecta la fertilidad de los hombres. La exposición prolongada a niveles altos de benceno en el aire puede producir leucemia, especialmente leucemia mieloide aguda, conocida a menudo como LMA. Este es un cáncer de los órganos que producen las células de la sangre LIC: JULIO PEREZ VALDIVIA

44. La estrona (E1) es una hormona estrogénica secretada por el ovario y el tejido adiposo.1 Es uno de los tres estrógenos naturales, junto con el estradiol y el estriol. La estrona es la menos abundante de las tres hormonas; el estradiol está presente casi siempre en el cuerpo de la mujer en edad reproductiva LIC: JULIO PEREZ VALDIVIA

45. Ejemplo de sustancias aromáticas El tolueno o metilbenceno, (C6H5CH3) es la materia prima a partir de la cual se obtienen derivados del benceno, el ácido benzoico, el fenol, lacaprolactama, la sacarina, el TDI (diisocianato de tolueno) materia prima para la elaboración de poliuretano, medicamentos, colorantes, perfumes,TNT y detergentes. LIC: JULIO PEREZ VALDIVIA

46. El trinitrotolueno (TNT) (notación IUPAC) es un hidrocarburo aromático cristalino de color amarillo pálido que se funde a 81 °C. Es un compuesto químico explosivo y parte de varias mezclas explosivas, por ejemplo el amatol, que se obtiene mezclando TNT con nitrato de amonio. Se prepara por la nitración de tolueno(C6H5CH3); tiene fórmula química C6H2(NO2)3CH3 LIC: JULIO PEREZ VALDIVIA

47. El ácido acetilsalicílico o AAS (C9H8O4), es un fármaco de la familia de los salicilatos, usado frecuentemente como antiinflamatorio, analgésico, para el alivio del dolor leve y moderado, antipirético (para reducir la fiebre) y antiagreganteplaquetario indicado para personas con riesgo de formación de trombos sanguíneos, principalmente individuos que ya han tenido un infarto agudo de miocardio. LIC: JULIO PEREZ VALDIVIA

48. El acetaminofén es uno de los analgésicos de mayor uso, debido a que es un medicamento de venta libre y ampliamente conocido por la comunidad. Existe una creencia errónea acerca de la “baja toxicidad” del acetaminofén y desconocen sus posibles efectos letales. Es uno de los medicamentos más frecuentemente involucrados en sobredosis. La falla hepática fulminante secundaria por sobredosis de acetaminofén es la primera causa de falla hepática requiriente de trasplante hepático en el Reino Unido y la segunda causa en los Estados Unidos LIC: JULIO PEREZ VALDIVIA

49. La fenilalanina es un aminoácido. Se encuentra en las proteínas como L-fenilalanina (LFA), siendo uno de los ocho aminoácidos esenciales para humanos. La fenilalanina es parte también de muchos psicoactivos. LIC: JULIO PEREZ VALDIVIA

50. La vainilla sintética se emplea como agente saborizante en alimentos, bebidas y elementos farmacéuticos. Es una de las sustancias olorosas más apreciadas para crear aromas artificiales. Es un compuesto cristalino de color blanco soluble en cloroformo yéter con fórmula química (CH3O)(OH)C6H3CHO. LIC: JULIO PEREZ VALDIVIA