ESTRUCTURA CICLICA DE LOS CARBOHIDRATOS

1. ESTRUCTURA CICLICA DE LOS CARBOHIDRATOS Los azúcares presentan estructura cíclica. El grupo carbonilo es un grupo muy reactivo y forma hemiacetales al reaccionar con un grupo –OH propio o de otra molécula. En el caso de que la cadena del azúcar sea lo suficientemente larga (4-6 átomos de carbono), uno de los grupos hidroxilo de la misma molécula puede reaccionar con el grupo carbonilo para formar un hemiacetal cíclico, que se halla en equilibrio con la forma de aldehído o de cetona libre.

2. Función carbonilo: aldehído Función alcoxi: grupos hidroxilos que pueden aumentar de acuerdo al número de carbonos A este tipo de carbohidratos se les conoce como: ALDOSAS Función alcoxi: hidroxilo A este tipo de carbohidratos se les conoce como: CETOSAS Función carbonilo: cetona Función alcoxi: hidroxilo

3. Por la diferencia de electronegatividades entre el C y O, se establece un momento dipolar. Esto le permite que sean solubles en soluciones acuosas por establecer fuerzas electrostáticas con las moléculas de agua. El oxigeno es más electronegativo que el H y el C. • EL GRUPO –OH de los alcoholes es parcialmente iónico. Posee un momento dipolar permanente, por lo que puede atraer moléculas de polaridad semejante: La reactividad de los alcoholes es responsabilidad del O y del H2, para formar puentes de hidrógenos con moléculas de polaridad similar

4. Los aldehídos y las cetonas pueden reaccionar con los alcoholes para formar hemiacetales mediante una reacción de adición:

5. Función carbonilo Función Alcoxi

6. Formación de un hemiacetal en la forma de Fischer. EL GRUPO –OH del C5, está cerca a un alcohol primario Formación de un hemiacetal en la forma de Haworth

7. Observa la posición de –OH sobre el carbono 1 El grupo ­ -OH formado se mueve a la izquierda o a la derecha: Fenómeno óptico llamado MUTARROTACIÓN.

8. Da clic sobre el siguiente enlace: http://biomodel.uah.es/biomodel-misc/anim/gluc/glc.html