130 likes | 295 Views
Výukový materiál zpracován v rámci projektu EU peníze školám. Registrační číslo projektu: CZ.1.07/1.5.00/34.0349 Šablona III/2VY_32_INOVACE_180. Amidy kyselin a nitrily. Funkční deriváty karboxylových kyselin. Názvosloví amidů. Systematické (název kyseliny + koncovka amid)
E N D
Výukový materiál zpracován v rámci projektu EU peníze školám Registrační číslo projektu: CZ.1.07/1.5.00/34.0349 Šablona III/2VY_32_INOVACE_180
Amidy kyselin a nitrily Funkční deriváty karboxylových kyselin
Názvosloví amidů • Systematické (název kyseliny + koncovka amid) CH3CONH2 … etanamid CH3(CH2)3CONH2 … pentanamid • Opisné (amid + název kyseliny) HCONH2 … amid kyseliny mravenčí C6H5CONH2 … amid kyseliny benzoové
Příprava a reakce • Termický rozklad amonných solí R-CO-ONH4 → R-CO-NH2 + H2O • Reakce esteru kyseliny s NH3 R-CO-OR + NH3 → R-CO-NH2 + R-OH • Dehydrogenace (vznik nitrilu) R-CO-NH2 → R-C≡N + H2O
Vlastnosti a významné amidy • Kapalné nebo krystalické látky • Vysoký bod tání a varu – vodíkové můstky • Složitější amidy jsou biologicky významné – součásti bílkovin • Formamid – • N,N – dimethyl – formamid – • rozpouštědla
Názvosloví nitrilů • Systematické (název kyseliny + koncovka nitril) CH3-C ≡ N … acetonitril CH2=CH-C ≡ N … akrylonitril • Opisné (nitril + název kyseliny) C6H5 -C ≡ N … nitril kyseliny benzoové CH3-C ≡ N … nitril kyseliny octové 3) Radikálové (alkyl + kyanid – už se moc nevyužívá) CH3(CH2)2-C ≡ N … propylkyanid
Příprava • Reakce kyanidů alkal. kovů + alkylhalogenidy NaC ≡ N + CH3Cl → CH3-C ≡ N + NaCl • Reakce esterů anorg. kys. + kyanidy alk. kovů (CH3O)2SO2 + 2KC ≡ N→ 2CH3C ≡ N + K2SO4 • Výroba akrylonitrilu 2H2C=CH-CH3 + 2NH3 + O2 → 2H2C=CH-C ≡ N +6H2O
Fyzikální a chemické vlastnosti • Jedovaté kapaliny nebo krystalické látky • Nižší body varu – neobsahují vodíkové můstky • Podléhají hydrolýze (v kyselém i alkalickém prostředí) • Redukce
Významné nitrily • Kyanovodík (nitril kys. mravenčí) – HC ≡ N • Prudce jedovatý (ochrnutí dýchacího centra) • Plyn (pohlcován ve vodě – kyselina kyanovodíková) • Obsažen v hořkých (nezralých) mandlích • Acetonitril – CH3-C ≡ N • Rozpouštědlo • Akrylonitril – CH2=CH-C ≡ N • Výroba syntetických vláken PAN
Procvičování • Pojmenujte tyto sloučeniny: • H2N-CO-CO-NH2 • C6H5 -C ≡ N • HC ≡ N • HCO-NH2 2) Z jakých látek se vyrábí akrylonitril ?
Procvičování • Pojmenujte tyto sloučeniny: • H2N-CO-CO-NH2 … diamid kys. šťavelové • C6H5 -C ≡ N … nitril kyseliny benzoové • HC ≡ N … kyanovodík (nitril kys. mravenčí) • HCO-NH2 … formamid 2) Z jakých látek se vyrábí akrylonitril ? propen + amoniak + kyslík
Citace literatury: MAREČEK, Aleš a Jaroslav HONZA. Chemie pro čtyřletá gymnázia: 3. díl. 1. vyd. Olomouc: Nakladatelství Olomouc s. r. o., 2005. ISBN 80-7182-057-1. Odmaturuj z chemie. 1. vyd. Brno: Didaktis, 2005. ISBN 80-86285-56-1. Chemie II pro gymnázia (Organická a biochemie). 2. vyd. Praha: Serifa, 2005. ISBN 80-7235-283-0. E-ChemBook: multimediální učebnice chemie. JAN, Břížďala. E-ChemBook: multimediální učebnice chemie [online]. 2013 [cit. 2013-11-14]. Dostupné z: http://www.e-chembook.eu/cz/organicka-chemie/karboxylove-kyseliny Obr. Amidy. Amidy - wikipedie [online]. 6. 5. 2013 [cit. 2013-11-16]. Dostupné z: http://cs.wikipedia.org/wiki/Amidy Obr. Nitrily. Nitrily [online]. 21. 1. 2006 [cit. 2013-11-16]. Dostupné z: http://projektalfa.ic.cz/Nitrily.htm