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Bromação da acetona

Bromação da acetona. Carlos Corrêa Departamento de Química (FCUP) Centro de Investigação em Química (CIQ) . A acetona reage com o dibromo segundo a equação:. CH 3 –CO–CH 3 + Br 2  CH 3 –CO–CH 2 Br + HBr. A reacção é catalisada por ácidos e realiza-se via enol :. Lenta.

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Bromação da acetona

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Presentation Transcript

  1. Bromação da acetona Carlos Corrêa Departamento de Química (FCUP) Centro de Investigação em Química (CIQ)

  2. A acetona reage com o dibromo segundo a equação: CH3–CO–CH3 + Br2 CH3–CO–CH2Br + HBr A reacção é catalisada por ácidos e realiza-se viaenol: Lenta CH3–CO–CH3 CH3–C=CH2 Enol OH Rápida CH3–C=CH2 + Br2 CH3–CO-CH2Br + HBr OH

  3. CLICAR

  4. A reacção é muito lenta e teremos de esperar mais de meia hora para que a cor de Br2 desapareça. O slide seguinte apresenta o aspecto da solução no decorrer do tempo.

  5. Início 8 min 10 min 22 min 30 min 31 min

  6. A bromação tem de esperar pela enolização, que é catalisada por ácidos: + Rápida CH3–CO–CH3 + H+CH3–C–CH3 OH + Rápida CH3–C–CH3  CH3–C=CH2 + H+ OH Enol OH CH3–CO–CH3 CH3–C=CH2 OH Um processo lento foi transformado em dois processos rápidos por acção de H+

  7. O Br2 da segunda adição reage muito mais depressa CLICAR

  8. O Br2 da segunda adição reagiu muito mais depressa porque já existe na solução ácido (HBr) formado na primeira adição. A reacção é autocatalisada por ácidos: CH3–CO–CH3 + Br2 CH3–CO–CH2Br + HBr Catálise

  9. F I M

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