ÁLCOOIS

1. ÁLCOOIS

2. Vinho, cerveja, aguardente e uísque são bebidas alcoólicas. Todos contém ETANOL, conhecido como ÁLCOOL. H3C – CH2 – OHEtanol • Cada bebida alcoólica contém um diferente teor de etanol. É comum encontrarmos no rótulo a graduação alcoólica expressa em o.GL, que se lê “graus Gay-Lussac”. Essa escala diz qual a porcentagem (em volume) de etanol na bebida. Alguns valores típicos são:

3. Cerveja: 4o.GL • Vinho: 9 a 12 o. GL • Pinga, cachaça ou caninha: 40o. GL • Vodca: 40o. GL • Uísque: 43 o.GL Como dissemos, o etanol é chamado apenas de álcool. No entanto, para os químicos, o termo álcool engloba uma grande família de compostos, todos com uma semelhança estrutural:

4. Apresentam grupo OH ligado a um carbono saturado, isto é, aquele que só faz ligações simples. OH • O grupo OH é chamado de hidroxila ou oxidrila. C álcool Carbono saturado (ligações simples)

5. Note que de acordo com a definição, ao lado, estruturas do tipo, O = C  C – OH . não são álcoois.

6. Carbonos saturados Assim são exemplos de álcoois: H H C OH H H H H C C OH H H H H H H C C C OH H H H

7. Carbonos insaturados E não são exemplos de álcoois: H H H C C OH H H H H C C C OH H OH

8. Para dar nome aos álcoois, de acordo com a Iupac, devemos proceder como no caso dos hidrocarbonetos, só que empregando o sufixo ol: Sufixo Indica que o composto é um o Hidrocarboneto Álcool ol

9. Assim por exemplo: • H3C – OH Met an ol Álcool Ligação simples 1 carbono H3C – CH2 – OHEt an ol Álcool Ligação simples 2 carbonos

10. HO OH 1 2 3 Propan -1- ol H2C CH2 CH3 OH Posição do OH 1 2 3 Propan-2-ol H3C CH CH3 OH Posição do OH

11. OH • Como você pode ver, quando há mais de uma possibilidade para a posição do OH é necessário indicá-la através da numeração dos carbonos. A numeração dos carbonos é feita começando pela extremidade mais próxima do grupo OH. Numeração incorreta 1 2 3 4 5 5 4 3 2 1 Numeração correta H3C – CH2 – CH2 – CH – CH3 OH Extremidade mais próxima do OH De acordo com a regra o correto é pentan-2-ol, e não Pentan-4-ol

12. Nomenclatura de álcoois de cadeia ramificada. • A nomenclatura de álcoois que apresentam ramificações é feita de modo similar ao de hidrocarbonetos ramificados. • A novidade é que a cadeia principal deve obrigatoriamente incluir o carbono ligado à hidroxila (OH). • A numeração da cadeia principal tem que ser feita de modo que o carbono ligado à hidroxila receba o menor número de carbonos possível.

13. A prioridade é dada ao grupo OH, e não mais as ramificações. • Se, por acaso, o grupo de OH estiver posicionado a uma mesma distância de ambas as extremidades da cadeia principal, ela deve ser numerada de forma que deixe as ramificações como menores números possíveis.

14. Assim: Em um álcool ramificado, a cadeia principal é a maior seqüência de carbonos que contêm aquele que está ligado à hidroxila (OH). A numeração da cadeia principal tem de começar pela extremidade mais próxima do grupo OH. Como exemplos considere os seguintes casos: Numeração incorreta 1 2 3 4 5 5 4 3 2 1 Numeração correta • H3C CH CH2 CH CH3 • CH3 OH 4- metil-pentan-2-ol Extremidade mais próxima do OH

15. CH3 H3C C CH2 CH2 OH CH3 4 2 1 3 3,3- dimetil-butan-1-ol 1 3 2 CH2 CH2 CH2 OH 3- fenil-Propan-1-ol OH 5 4 3 2 1 H3C CH CH CH CH3 3-etil-4-metil-Pentan-2-ol CH3 CH2 CH3

16. OH 1 2 CH3 2-metil-ciclo-hexanol OH 1 2 3 CH CH3 CH3 3-isopropil-ciclo-pentanol

17. Metanol Apesar de todos os álcoois apresentarem OH, seus efeitos no organismo podem ser muito diferentes. Assim, é importante notar que nas bebidas alcoólicas está presente um álcool em especial: o etanol. Existem álcoois que são perigosos se inalados ou ingeridos. É o caso, por exemplo, do metanol. Ingerir a pequena quantidade de 30 mL desse álcool leva à morte. Quantidades menores, 10 mL ou 15 mL, causam cegueira. Apesar de tóxico, o metanol é muito importante em laboratórios, indústrias e também como combustível.

18. Algumas aplicações do etanol • Como solvente em perfumes, loções, desodorantes e medicamentos; • Na limpeza doméstica. Para essa finalidade, o produto apresenta-se misturado a substâncias que alteram o sabor e o arama. Essas substâncias, chamadas agentes desnaturantes, são colcadas propositalmente para impedir o uso desse álcool (denominado álcool desnaturado) seja usado para a fabricação de perfumes e bebidas.

19. Em automóveis, como combustível. Foi criado em 14 de novembro de 1975 o Programa Nacional do Álcool (Proálcool), visando à utilização do etanol como combustível. • Esse álcool é o etanol hidratado (álcool com água), que, por lei, deve estar entre 93,2 e 93,8 o.GL; a ele são adicionados agentes desnaturantes. • Atualmente o programa passa por dificuldades, sendo alvo de muitas críticas. • Esse álcool também é misturado na sua forma anidra (sema água) à gasolina na proporção de 25% conforme legislação atual para diminuir o consumo de gasolina e reduzir o índice de polução em aproximadamente 30%.

20. Reação de combustão dos álcoois • Do mesmo modo que os hidrocarbonetos, os álcoois são combustíveis e portanto sofrem reação de combustão. Combustível + comburente  combustão álcool + O2  Produtos

21. Classificação das reações de combustão • Há três tipos de combustão que podem ocorrer. • Combustão completa produz gás carbônico (CO2) e água na forma de vapor (H2O). • Combustão incompleta  com formação de monóxido de carbono (CO) e água (H2O) • Combustão incompleta  com formação de carbono na forma de fuligem ( C ) e água.

22. Como escrever as reações ? • Completa Combustível + O2  CO2 + H2O • Incompleta Combustível + O2  CO + H2O ou Combustível + O2  C + H2O

23. etanol H3C—CH2—OH (C2H6O) • Combustão completa 3 C2H6O + combustível 1 O2 comburente CO2 +  2 3 H2O • Combustão incompleta C2H6O + combustível 1 O2 comburente 2  CO + H2O 2 3 C2H6O + combustível 1 O2 comburente 1  C + H2O 2 3