Shapes of Cyclic Compounds

1. ถ้าคิดว่า .. วงแบนราบ ! ถ้าคิดว่า .. วงแบนราบ ! ถ้าคิดว่า .. วงแบนราบ ! 60o 90o 108o 120o Shapes of Cyclic Compounds สารประกอบที่เป็นวง จะมีโครงสร้างที่หงิกงอ(puckered) ด้วยเหตุ 2 ประการ คือ ... 1. Ring strain มุมของพันธะภายในวง ต่างไปจากขนาดปกติ ของมุมแบบ tetrahedral (109.5o) Parinya T. 211

2. flat puckered 2. Hydrogen - Hydrogen Repulsions eclipsed staggered Parinya T. 211

3. cyclopentane cyclobutane cyclohexane Parinya T. 211

4. The Conformers of Cyclohexane Parinya T. 211

5. วิธีวาดรูป chair conformers ของ cyclohexane step 1 step 3 step 2 Parinya T. 211

6. axial axis equator equatorial W M Parinya T. 211

7. Chair conformer เสถียรกว่าboat conformer Newman chair form Newman boat form staggered H’s eclipsed H’s Parinya T. 211

8. Equatorial and Axial Substituents เมื่อวงเปลี่ยน conformation (ring flip) จะเกิดการเปลี่ยนแปลง อย่างไรกับกลุ่มในตำแหน่ง equatorial และ axial ? axial equatorial Parinya T. 211

9. strong repulsion strong repulsion axial methyl equatorial methyl weak repulsion weak repulsion 1,3-diaxial repulsion Parinya T. 211

10. cis- trans- Disubstituted Cyclohexanes 1,2-dimethylcyclohexane 2 geometric isomers Parinya T. 211

11. eq ax cis- “ขึ้น”ทั้งคู่ “ลง”ทั้งคู่ cis-1,2-dimethylcyclohexane Conformations เขียนได้หลายแบบ... “ลง”ทั้งคู่ Parinya T. 211

12. a,e e,a เท่ากัน (a,e = e,a) equatorial (e) axial (a) Conformers ของ cis-1,2-dimethylcyclohexane เปลี่ยนแปลงอย่างไร ? เสถียรภาพ ? e,a a,e Parinya T. 211

13. trans- ax eq ax eq “ลง-ขึ้น” “ขึ้น-ลง” trans-1,2-dimethylcyclohexane Conformations เขียนได้หลายแบบ... “ลง-ขึ้น” e,e a,a e,e Parinya T. 211

14. a,a e,e ไม่เท่ากัน(e,e > a,a) equatorial (e) axial (a) equatorial (e) axial (a) Conformers ของ trans-1,2-dimethylcyclohexane เปลี่ยนแปลงอย่างไร ? เสถียรภาพ ? a,a e,e Parinya T. 211

15. a,a e,e 1,3-และ 1,4-dimethylcyclohexanes cis-1,3-dimethylcyclohexane Parinya T. 211

16. e,a a,e trans-1,3-dimethylcyclohexane Parinya T. 211

17. cis-1,4-และ trans-1,4-… จะเป็นอย่างไร? cis-1,4- trans-1,4- Parinya T. 211