LOS GLÚCIDOS

1. LOS GLÚCIDOS BIOQUÍMICA 2º bachillerato 21/10/2007 José Manuel Gutiérrez

2. CARACTERÍSTICAS GENERALES •Def. biomoléculas constituidas por C, H, O, CnH2nOn. También pueden contener: S, N y P. en menor proporción. • Constitución química: – Polihidroxialdehídos. – Polihidroxicetonas. • Los glúcidos simples son las “osas” o monosacáridos. • La unión de osas da lugar a moléculas complejas u ósidos.

3. CLASIFICACIÓN DE LOS GLÚCIDOS

4. CARACTERÍSTICAS DE LOS MONOSACÁRIDOS Formados por C, H, O. En menor medida por N., S y P Son solubles en agua. Dulces. Dulces. Sólidos, bancos, no hidrolizables y con poder reductor. Químicamente: - Polihidroxialdehídos. - Polihidroxicetonas. CnH2nOn.

5. MONOSACÁRIDOS (2) NOMENCLATURA: Grupo Núm. Átomos Terminación ALDO TRI CETO TET (R) PENT (A) OSA HEX (A)

6. MONOSACÁRIDOS (3) ISOMERÍA: - DE GRUPO (ALDOSAS, CETOSAS) - ESTEROISOMEÍA. Carbonos asimétricos, formas D y L. Enantiómeros y epímeros. - ISOMERÍA ÓPTICA: dextrógiros (+) y levógiros (-) Fórmulas linelales (Fischer)

7. FÓRMULAS CÍCLICAS • En disolución presentan formas cicladas, derivados del pirano y del furano: • De seis lados: • Piranosas • • Aldohexosas (Hemiacetal) • De cinco lados: • Furanosas • Aldopentosas (hemiacetal) Cetohexosas (hemicetal) • Se utilizan la Proyecciones de Haworth • • Aparecen anómeros: formas α y β.

8. CICLACIONES Ciclación de una piranosa (glucosa):

9. CICLACIONES (2) Ciclación de una furanosa (fructosa):

10. REPRESENTACIÓN ESQUEMÁTICA DE MONOSACÁRIDOS D

11. ALDOSAS

12. CETOSAS

13. IMPORTANCIA BIOLÓGICA DE LOS MONOSACÁRIDOS • En general: • Son los monómeros de los polisacáridos. • Nutrientes. • Intermediarios metabólicos. • TRIOSAS: • Gliceraldehído y dihidroxiacetona • En forma de ésteres fosfóricos. • Intermediarios metabólicos. • TETROSAS: • Eritrosa • Intermediario metabólico de autótrofos.

14. IMPORTANCIA BIOLÓGICA DE LOS MONOSACÁRIDOS (2) - PENTOSAS • Ribosa: componente de ARN y ATP. • Xilosa: componente de xilana (madera) • Arabinosa: • Se encuentra en la naturaleza en forma L. • Gomas. • Ribulosa :intermediario en la fijación del CO2. - HEXOSAS: • Polisacáridos: almidón, glucógeno y celulosa. • Principal combustible metabólico. Respiración.. • Sangre: 1 g/l. • En forma libre en frutos • Glucosa: azúcar de uva.

15. IMPORTANCIA BIOLÓGICA DE LOS MONOSACÁRIDOS (3) HEXOSAS (cont.) • Galactosa: en la lactosa (disacárido) y polisacáridos complejos. complejos. • Manosa • En polisacáridos de vegetales, levaduras, bacterias y hongos. • Forma parte de la estreptomicina. • Fructosa: se encuentra en las frutas • En sacarosa.. En el líquido seminal: nutriente de espermatozoides. Se llama también levulosa (molécula muy levógira)

16. CONFORMACIONES ESPACIALES

17. ENLACE GLUCOSÍDICO • Entre dos grupos hidroxilo. • Por deshidratación o síntesis por condensación. • Tipos: • Moncarbonílico: anomérico - no anomérico • Dicarbonílico: entre dos anoméricos

18. DISACÁRIDOS

19. A TENER EN CUENTA EN LOS DISACÁRIDOS NOMENCLATURA: - Terminación del primer monosacárido: OSIL - Nº de carbonos que intervienen en el enlace. - Terminación del segundo: OSA: si no interviene el carbono anomérico. ÓSIDO: si interviene el carbono anomérico.- Cuando un disacárido tiene algún carbono anomérico libre tiene poder reductor. Cu2+---------Cu

20. POLISACÁRIDOS Sus monómeros: monosacáridos

21. POLISACÁRIDOS: GENERAL • Unión de muchos monosacáridos. • Enlace O . glucosídico • Recuerda la clasificación • Según el tipo de enlace: función: • Enlace b: función estructural. • Enlace a: función de reserva. • Carecen de sabor dulce y no son solubles en agua. • Cadenas lineales o ramificadas • El almidón puede formar dispersiones coloidales.

22. POLISACÁRIDOS DE RESERVA Modo de almacenamiento de glucosa para los seres vivos. Se acumulan en gránulos insolubles en el citoplasma de las células Para evitar un aumento de presión osmótica si se almacenase como moléculas de glucosa.

23. ALMIDÓN Amilosa: cadenas no ramificadas de glucosa, enlaces con enlaces α(1→4) Amilopectina: zona ramificada β(1→6).

24. ALMIDÓN (2) La diferencia de la amilopectina con el glucógeno es el grado de ramificación: en éste último es cada 8-12 unidades de glucosa, mientras que en la amilopectina es cada 15-30 monómeros.

25. DIGESTIÓN DEL ALMIDÓN Se hidroliza por amilasas. Productos: Maltosa. Isomaltosa Glucosa. α- amilasa: enlaces α(1 (1→4) intracatenarios β - amilasa: extremos no reductores. Enzimas desramificadoras: α(1→6) Maltasas. Se localiza en órganos de reserva de las plantas.

26. GLUCÓGENO - Homopolisacárido de reserva de las células de animales. - Constitución similar a la amilopectina, (mayor grado de ramificación).- Se encuentra en forma de gránulos en el hígado.- Una persona de 70 Kg, 375-475 g. De glucógeno: 70 % en músculo 25 % en el hígado. 5 % en forma de glucosa en sangre.

27. POLISACÁRIDOS ESTRUCTURALES HOMOPOLISACÁRIDOS (1) CELULOSA: (cadena) • Polímero lineal de glucosas. • Enlace Enlace β1→→4). • Las glucosas están giradas 180 grados una con respecto de la otra • Hay puentes de hidrógeno entre moléculas. • Intercatenarios. • Intracatenarios. • Su estructura confiere gran resistencia

28. POLISACÁRIDOS ESTRUCTURALES HOMOPOLISACÁRIDOS (2) CELULOSA –ESTRUCTURA - 60-70 cadenas: 70 cadenas - 20-30 micelas: microfibrilla. Unión de microfibrillas: fibra. Las fibras forman láminas.. Carac.CELULOSA. Insoluble en agua Digerible por celulasas Microorganismos: bacterias rumiantes Protozoos: termitas

29. POLISACÁRIDOS ESTRUCTURALES HOMOPOLISACÁRIDOS (3) QUITINA: Polímero de N-acetil glucosamina, enlace β (1- 4) Exoesqueleto de los artrópodos Hongos

30. POLISACÁRIDOS ESTRUCTURALES HETEROPOLISACÁRIDOS (1) PECTINAS: • Polímeros del ácido galacturónico. Unión: α (1→4) • También ramnosa . Ramificaciones. • En pared celular de células vegetales. HEMICELULOSAS: • Grupo heterogéneo. • Formado por un solo grupo de monosacáridos por unión β (1 (1→4) • Cadenas transversales de monosacáridos diferentes. • En pared celular de células vegetales.

31. POLISACÁRIDOS ESTRUCTURALES HETEROPOLISACÁRIDOS (2) AGAR AGAR: Polímero de galactosa. D y L de galactosa. Se extrae de algas Rodofíceas Espesante y medio de cultivo para bacterias. GOMAS: Polímeros de: Arabinosa. Galactosa. Ácido glucurónico. Cicatrizantes en las plantas.

32. POLISACÁRIDOS DE RESERVA Modo de almacenamiento de glucosa para los seres vivos. Se acumulan en gránulos insolubles en el citoplasma de las células Para evitar un aumento de presión osmótica si se almacenase como moléculas de glucosa.

33. POLISACÁRIDOS ESTRUCTURALES HETEROPOLISACÁRIDOS (3) MUCÍLAGOS: parecidos a gomas. PEPTIDOGLUCANOS: pared celular de las bacterias.. MUREÍNA.

34. POLISACÁRIDOS ESTRUCTURALES HETEROPOLISACÁRIDOS (4) GLUOCASMINOGLUCANOS: (antes mucopolisacáridos) • Pol. Polímeros de dímeros de: • N-acetilglucosamina, o • N-acetilgalactosamina. • Ácido glucurónico. Enlace β (1- 3), entre dímeros β (1-4) • En matriz extracelular de tejidos conectivos. • Pueden formar proteoglucanos.

35. POLISACÁRIDOS ESTRUCTURALES HETEROPOLISACÁRIDOS (5) GLUOCASMINOGLUCANOS (cont.) Ácido hialuróóniconico: Tejido conjuntivo Humor vítreo del ojo Líquido sinovial. Condroitíínnsulfato: Cartíílago y hueso. Heparina: ANTICOAGULANTE.

36. H E T E R Ó S I D O S H E T E R Ó S I D O S = GLÚCIDO MAS PARTE NO GLUCÍDICA GLUCOLÍPIDOS; PARTE NOGLUCÍDICA, UN LÍPIDO. GLUCOPROTEÍNAS; PARTE NO GLUCÍDICA UNA PROTEINAS, AMINOÁCIOS, ETC. OTROS HETERÓSIDIOS: CARDIOTÓNICOS, ETC.

37. H E T E R Ó S I D O S