E N D
13 ноября 2005 Произошла серия взрывов на крупнейшем нефтехимическом заводе в городе Цзилинь на северо-востоке Китая. Возник сильный пожар, есть жертвы. Причиной взрыва послужило грубое нарушение техники безопасности при загрузке и обработке взрывоопасного сырья. Над городом с населением 1,5 млн человек зависло гигантское облако едкого дыма, которое можно было видеть за 10 км от места аварии. В воду р.Сунгари (приток Амура) было сброшено около 100 тонн бензола.
Цель: очистить воду от бензола Задачи: • вспомнить строение молекулы бензола • познакомиться с физическими и химическими свойствами бензола как представителя ароматических углеводородов • вспомнить способы очистки веществ
Современные представления о строении бензола 1. пространственное строение молекулы плоское 2. атомы углерода бензольного кольца находятся в sp2гибридном состоянии 3. гибридные облака атомов углерода образуют три σсвязи 4. валентный угол между тремя σ связями равен 1200 5. каждый атом углерода имеет одну негибридную pорбиталь. Всего их 6 ,они располагаются над и под плоскостью σ – связей → образуют единую π - систему
С6Н6 Строение молекулы бензола
Физические свойства бензола • Агрегатное состояние – жидкость (Тпл.=5,5°С; Ткип.=80,1°С) • Легче воды ( р=0,879 г/мл) • Нерастворим в воде (<0,1г/л) • Обладает канцерогенными свойствами
С6Н6 Химические свойства бензола 1. Горение (бензол и все ароматические горят с выделением копоти) 2 С6Н6 + 15 О2 = 12 СО2 + 6 Н2О +Q 2. Нитрование (взаимодействие с азотной кислотой НО-NО2) Н2SO4 (конц) С6Н5 - |Н + НО |-NО2 → С6Н5 - NО2 + Н-О Н нитробензол
С6Н6 Химические свойства бензола 3. Галогенирование (взаимодействие с галогеном) А) реакция замещения FeCl3 С6Н5 - |Н + Cl |-Cl → С6Н5-Cl + Н – Clхлорбензол Б) реакция присоединения свет С6Н6 +3Cl2 → С6Н6Cl6 гексахлорциклобензол (гексахлоран)
С6Н6 Химические свойства бензола 4. Гидрирование (реакция присоединения водорода) в присутствии катализаторов Pt, Ni С6Н6 +3Н2 → С6Н12 циклогексан
ЭКСПЕРТНОЕ ЗАКЛЮЧЕНИЕ Экспертная группа в составе _______________________________ предлагает для очистки от бензола бассейна реки Сунгари, воды которой уходят в нижний Амур, т.е. на Российскую территорию, исходя из следующих данных: химические свойства: _________________________________________________________ приводят к получению веществ ______________________________________________________ которые _________________________________________________ учитывая физические свойства: ________________________________________________________ предлагает использовать следующее вещество_____________, которое________________________________________ __________________________Ф.И.О.