1 / 25

KARBOXYLOVÉ KYSELINY

KARBOXYLOVÉ KYSELINY. R. R. KARBOXYLOVÝCH funkčních skupin. - obsahují 1 či více ………………………………………………. - nejvyšší organické oxidační produkty uhlovodíků. uhlovodíkový zbytek. R. = ……………………. 1. Dělení dle: typu uhlíkatého řetězce: ……………………………… b) typu vazeb v uhlíkatém řetězci:

aelan
Download Presentation

KARBOXYLOVÉ KYSELINY

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. KARBOXYLOVÉ KYSELINY R R KARBOXYLOVÝCHfunkčních skupin - obsahují 1 či více ……………………………………………… - nejvyšší organické oxidační produkty uhlovodíků uhlovodíkový zbytek R = …………………… 1

  2. Dělení dle: • typu uhlíkatého řetězce: • ……………………………… • b) typu vazeb v uhlíkatém řetězci: • nasycené …………………………… • nenasycené ………….………………. • c) počtu skupin COOH: • jednosytné …………………………… • dvojsytné ………………………….. alifatické, aromatické jednoduché vazby dvojná, trojná vazba monokarboxylové dikarboxylové 2

  3. NÁZVOSLOVÍ + ová kyselina • Systematické - název uhlovodíku …………………………. • HCOOH …………………………. • CH3COOH …………………………. • CH3CH2COOH …………………………. methanovákyselina ethanovákyselina propanovákyselina 2. Systematické - název uhlovodíku (skupina COOH se nezapočítá do řetězce) …………………………………. C6H11COOH ……………………………………….. + karboxylová kyselina cyklohexankarboxylovákyselina 3

  4. 3. Triviální nasycené alifatické monokarboxylové: systematické triviální vzorec methanová ……….. HCOOH ethanová ……….. CH3COOH propanová ………….. C2H5COOH butanová ………….. C3H7COOH pentanová …………... C4H9COOH hexadekanová …………… C15H31COOH oktadekanová …………… C17H35COOH mravenčí octová propionová máselná valerová palmitová stearová 4

  5. nasycené alifatické dikarboxylové: systematické triviální vzorec ethandiová ………….. HOOC-COOH propandiová ………….. HOOC-CH2COOH butandiová ………….. HOOC(CH2)2COOH pentandiová ………….. HOOC(CH2)3COOH hexandiová …………... HOOC(CH2)4COOH šťavelová malonová jantarová glutarová adipová 5

  6. nenasycené alifatické monokarboxylové: systematické triviální vzorec propenová ………….. CH2CHCOOH 2-metylpropenová ………….. CH2=C(CH3)COOHcis-oktadek-9-enová ………….. C17H33COOH nenasycené alifatické dikarboxylové: cis,cis-oktadek-9,12-dienová ………….. C17H31COOH cis-butendiová …………… HOOC-CH=CH-COOH trans-butendiová …………… HOOC-CH=CH-COOH akrylová metakrylová olejová linolová maleinová fumarová 6

  7. cyklické karboxylové: systematické triviální vzorec benzenkarboxylová ………….. benzen-1,2-dikarboxylová …………… benzen-1,3-dikarboxylová …………….. benzen-1,4-dikarboxylová ………………. benzoová ftalová izoftalová tereftalová 7

  8. Zbytek kyseliny = acyl název uhlovodíku ………………. systematické triviální struktura ………………. ………… …………… ………… …………… ………… -oyl methanoyl formyl ethanoyl acetyl benzoyl 8

  9. Pojmenuj: kyselina ethanová (octová) kyselina heptanová cyklopentan- -1,2-dikarboxylová kyselina 3,3-dichlorpentanová kyselina 9

  10. VLASTNOSTI • FYZIKÁLNÍ: • - do C3 ………………………….. • - od C4 …………………………….. • - od C10 …………………………………………… • - do C4 ……………………………… • - od C8 ………………………………… (vliv nepolárního řetězce) • mezi molekulami ………………….. vodíkové můstky • → ……………. teplota varu. • - s více skupinami COOH ……………………………… • - COOH navázaná na aromatickém jádře: ………………… ostře čpící kapaliny více olejovité, páchnou pevné látky, bezbarvé, bez zápachu se mísí s vodou ve vodě téměř nerozpustné působí vysoká krystalické, bezbarvé bez zápachu 10

  11. CHEMICKÉ: • díky vodíkovým můstkům vytváří ………… • - slabé kyseliny; H2CO3< karboxylové k. < H2SO4 • - jsou …………. než alkoholy díky přítomnosti karbonylu • kyslík v karbonylu ……………………… a …………… vazbu mezi O a H dimery + - - - - + kyselejší přitahuje elektrony oslabuje - E+ + + B- - Nu- E+ 11

  12. Vliv substituentu na sílu kyseliny: • Substituent s +I efektem (např. alkyl) • ....................... sílu kyseliny: snižuje +I efekt mravenčí > octová > propionová > 2,2-dimethylpropionová 12

  13. Substituent s -I efektem (např. halogen) • ....................... sílu kyseliny: zvyšuje -I efekt trichloroctová > dichloroctová > chloroctová > octová 13

  14. slábne Větší vzdálenost substituentu - vliv……………. 2-chlorbutanová > 3-chlorbutanová > > 4-chlorbutanová > butanová 14

  15. PŘÍPRAVA OXIDACE ALKANŮ ALKENŮ pomocí KMnO4 POSTRANNÍHO ŘETĚZCE aromátů z toluenu oxidací vzniká …………………………. z p-xylenu oxidací vzniká ………………………… kyselina benzoová kyselina tereftalová 15

  16. PRIMÁRNÍCH ALKOHOLŮ pomocí KMnO4 primární alkohol → ………… → karboxylová kyselina aldehyd ethanol ethanal kyselina ethanová 16

  17. AROMÁTŮ bez postranního řetězce – rozbití kruhu z benzenu pomocí V2O5 - …………………… následně hydratací ………………………….. z naftalenu pomocí V2O5 - …………………… následně hydratací ………………………….. ALDEHYDŮ maleinahydrid maleinová kyselina ftalanhydrid ftalová kyselina 17

  18. REAKCE • NEUTRALIZACE • s hydroxidem - ……………………………. vzniká sůl a voda k. octová = ethanová octan sodný = natriumethanoat 2 2 octan vápenatý = kalciumethanoat 18

  19. 2) ESTERIFIKACE ANU- s alkoholem - ………………………………. vzniká ester a voda k.octová ethanol ethylester k. octové = ethylethanoat k. mravenčí propanol propylester k. octové = = formiová propylmethanoat = propylformiát 19

  20. 3) HYDROLÝZA ESTERŮ Dva mechanismy: ……………………………………… Zásaditý: ………………… vznik mýdel z esterů vyšších karboxylových kyselin s glycerolem 4) DEKARBOXYLACE odštěpení ……………………………..z karboxylové skupiny. kyselý a zásaditý. zmýdelnění oxidu uhličitého (CO2) 20

  21. VYUŽITÍ • KYSELINA MRAVENČÍ: • Je v těle………………, vos, v listech …………….. • Bezbarvá (l) ………………………….., • Použití: …………………………………………………… • …………………………………………………… • 2) KYSELINA MÁSELNÁ: • Vyskytuje se jako …………………………. • Uvolnění při ………………..(páchne) kopřivy mravenců ostrého zápachu konzervárenství, při barvení látek dezinfekce, při zpracování kůže ester v másle žluknutí 21

  22. VYUŽITÍ 3) KYSELINA OCTOVÁ: Štiplavě ……………… kapalina 8% roztok = ……………… Použití: …………………………………………………… …………………………………………………… 4) KYSELINA ACETYLSALICYLOVÁ: Vyskytuje se jako …………………………. zapáchající ocet konzervárenství, při výrobě léčiv (acylpyrin) její sůl na otoky acylpyrin 2-acetyloxybenzen-1-karboxylová 22

  23. VYUŽITÍ 5) KYSELINA BENZOOVÁ: Použití: …………………………………………………… 6) KYSELINA CITRONOVÁ: Použití: …………………………………………………… 7) KYSELINA MLÉČNÁ: Vzniká …………………………………… Použití: …………………………………………………… jako E 210 ke konzervaci potravin (v hořčici) jako E 330 konzervační látka mléčným kvašením (při kysání zelí) v pekařství, pivovarnictví (E 270) 23

  24. VYUŽITÍ : VYŠŠÍ MASTNÉ KYSELINY CHARAKTERISTIKA: součástí: …………………………………………………… …………………………………………………… …………………………………………………… V TUCÍCH: ……………………… C15H31COOH …………………………. C17H35COOH SOUČÁSTÍ OLEJŮ: ……………………… C17H33COOH živočišných a rostlinných tuků a olejů vysoký počet uhlíků v molekule způsobuje nerozpustnost ve vodě kyselina palmitová kyselina stearová nasycená kyselina nenasycená kyselina kyselina olejová Ot: Proč má kyselina olejová o 2 atomy Hméně než kyselina stearová? 24

  25. VYUŽITÍ : VYŠŠÍ MASTNÉ KYSELINY v potravinách POUŽITÍ: …………………………………………………… …………………………………………………… …………………………………………………… …………………………………………………… …………………………………………………….. v kosmetických přípravcích (šampóny) v mycích prostředcích (mýdla) v leštících pastách svíčky 25

More Related