Nocions bàsiques de nomenclatura en Química Orgànica

1. Nocions bàsiques de nomenclatura en Química Orgànica

2. Nomenclatura d’alcans 1.- Per a anomenar un hidrocarbur ramificat s’escull com a cadena principal la més llarga (=amb més àtoms de Carboni) 2.- Els carbonis de la cadena principal s’enumeren de manera que els radicals tinguen els localitzadors més baixos possibles. 3.- Els radicals s’anomenen anteposant-los un localitzador que indique la posició que ocupa a la cadena principal (en què carboni) 4.-Si tenim dos o més radicals diferents en diferents carbonis s’anomenen per ordre alfabètic incloent-hi els prefixes: cicle-, neo-, iso-, ... 5.- Si un radical (o cadena lateral) en porta altres radicals, s’anomena com una cadena substituïda enumerant els seus carbonis des del carboni d’unió a la cadena principal. El seu nom es col·loca entre parèntesis perquè no done lloc a cap confusió. En cas de tenir la mateixa cadena complexa dos o més vegades li anteposem un dels prefixes: bis-, tris-, tetraquis-, ... 6.- En igualtat de condicions, s’escull com a cadena principal la que tinga el major nombre d’àtoms de carboni en menor nombre de cadenes laterals 7.- Escollirem com a cadena principal la que tinga cadenes laterals menys ramificades 8.- Si dues o més cadenes laterals es troben en posicions equivalents, donarem el nombre més baix a la que s’anomene primer (per ordre alfabètic)

3. Nomenclatura d’alquens i alquins En general, tenen prioritat els dobles sobre els triples enllaços 1.- Escollirem com a cadena principal la que tinga més nombre d’instauracions (dobles i triples enllaços, independentment si en són dobles o triples) 2.- Per a enumerar la cadena principal donarem els localitzadors més xicotets a les insaturacions (independentment si en són dobles o triples), en cas de coincidència té preferència el localitzador menor pels dobles enllaços front els triples. 3.- Si els localitzadors de les insaturacions són iguals, les ramificacions decideixen els localitzadors Exemples: • 5,7-decadien-2-í  CH3-CΞC-CH2-CH=CH-CH=CH-CH2-CH3 • 3-octen-1,7-dií  HCΞC-CH2-CH2-CH=CH-CΞCH • 1-hexen-5-í  HCΞC-CH2-CH2-CH=CH2

4. CH3 OH COOH CHO CONH2 Benzè i derivats Hidrocarburs aromàtics: Són hidrocarburs cíclics que presenten dobles enllaços alterns, la majoria deriva del benzè. Benzè: C6H6 Derivats del benzè: Si tenen dos radicals com a substituents, es poden col·locar en les posicions: 1,2- (orto) 1,3- (meta) 1,4- (para) Exemple: 1,2-dimetilbenzè, o, orto-dimetilbenzè, o, o-dimetilbenzè Derivats del benzè amb nom propi: toluè fenol àcid benzoic benzaldehíd benzamida

6. Alguns exemples

7. Reaccions en Química Orgànica

8. Reaccions més importants

9. H H H H + H2 C = C + Br2 Br | H | H | Br | Cl | H | H - C - C - H H - C - C - H H - C - C - H | H | H | H | H | H | H + HCl Reaccions d’addició a alquens

10. Hidrogenació d’alquens L’hidrogen (H2) es pot addicionar a través del doble enllaç en un procés anomenat hidrogenació catalítica. La reacció únicament té lloc si s’utilitza un catalitzador. Els catalitzadors que més s’utilitzen són el pal·ladi (Pd), el platí (Pt) i el níquel (Ni), però existeixen altres metalls que són igualment efectius. La hidrogenació redueix el doble enllaç.

11. Adició d’halògens a alquens Els halògens es poden afegir al doble enllaç per formar dihalurs veïnals. L’estereoquímica d’aquesta addició és ANTI, és a dir, els àtoms dels halògens s’addicionen als costats oposats del doble enllaç.

12. Hidrohalogenació d’alquens • CH3|CH3CH3–CCl–CH2–CH3 |+ HClmajor proporcióCH3–C=CH–CH3 CH3 |CH3–CH–CHCl–CH3

13. Regla de Markovnikov El primer pas és la protonació del doble enllaç. Si el protó s’addiciona al carboni secundari, el producte serà diferent del que es formaria si s’addicionés al carboni terciari. La regla de Markovnikov diu que el protó s’afegirà l’àtom de carboni menys substituït, és a dir, el carboni amb més hidrògens. Aquest tipus d’addició donarà lloc al carbocatió més substituït, el més estable.

14. Exemples alqué + HBr  bromoderivat majoritari CH2 =CH–CH2–CH2–CH3  CH3 –CHBr–CH2–CH2–CH3 CH3–CH=CH–CH2–CH3  CH3 –CHBr–CH2–CH2–CH3 + CH3 –CH2–CHBr–CH2–CH3 CH2 =C–CH2–CH3 CH3 –CBr–CH2–CH3|| CH3 CH3 CH2 =CH–CH–CH3 CH3 –CHBr–CH–CH3| CH3 CH3 CH3–C=CH–CH3 CH3 –CBr–CH2–CH3|| CH3 CH3

15. Hidratació d’alquens i deshidratació d’alcohols Un alqué pot reaccionar amb aigua en presència d’un àcid fort com a catalitzador per a formar un alcohol. És pot afegir aigua a través del doble enllaç en una reacció anomenada hidratación. Les reaccions d’hidratació produeixen alcohols. Aquesta és la reacció inversa a la deshidratació dels alcohols. Una deshidratació és l’eiminació d’aigua d’un alcohol per a obtenir un alqué.

16. EXEMPLES CH3–CH=CH2 + H2 CH3–CH2–CH3 CH3–CH=CH2 + Cl2 CH3–CHCl–CH2Cl CH3–CH=CH2 + HBr CH3–CHBr–CH3(major proporció) CH3–CH=CH2 + H2O (H+) CH3–CHOH–CH3(major proporció)

17. Reaccions d’eliminació De la molècula orgànica s’elimina una xicoteta molècula; s’obté un altre compost de menys massa molecular. • Segueixen la regla de Saytzeff: “En les reaccions d’eliminació l’hidrogen ix del carboni adjacent al grup funcional que té menys hidrògens”

18. Exemplesde reaccions d’eliminació Fixem-nos en dos cassos: • Deshidrohalogenació d’halogenurs d’alquil. • Té lloc en medi bàsic. CH3–CH2–CHBr–CH3 + NaOH CH3–CH=CH–CH3majoritari • Deshidratació d’alcohols. • Té lloc en medi àcid. CH3–CH2–CHOH–CH3 + H2SO4 CH3–CH=CH–CH3majoritari

19. Exemple:En reaccionar 2-metil-2-butanol amb àcid sulfúric es produeix una mescla d’alquens en diferent proporció: • CH3|CH3CH3–CH=C–CH3 |CH3–CH2–C–CH3 major proporció+ H2O|OHCH3 |CH3–CH2–C=CH2

20. Substitució: Eliminació: Addició: Exemples de reaccions

21. Oxidació i reducció • En química orgànica l’augment del nombre d’enllaços amb l’oxigen es considera una oxidació. • La reducció correspon a la disminució del nombre d’enllaços amb l’oxigen. • Els alcans es poden oxidar a alcohols (1 enllaç amb l’oxigen) • Els alcohols es poden oxidar a aldehíds o cetones (2 enllaços amb l’oxigen). • Els aldehíds es poden oxidar a àcid carboxílic (3 enllaços amb l’oxigen).

22. O2 Pt o Pd Zn/HCl Oxidació i reducció d’aldehíds i cetones • CH3–CH2–CHO CH3–CH2–COOH • CH3–CO–CH3+ H2 CH3–CHOH–CH3 • CH3–CH2–CHO + 2 H2 CH3–CH2–CH3 + H2O Combustió • Constitueix un cas especial dins de les reaccions redox. Ací, el compost es crema, en atmósfera d’oxigen o aire, per a donar CO2 i H2O, alliberant-se gran quantitat d’energia. CH2=CH2 + 3 O2 2 CO2 + 2 H2O + energia

23. REACCIONS REDOX SENSE RUPTURA DE LA CADENA Són oxidacions (i reduccions) més suaus, sense que es trenque la cadena carbonada CH4 CH3OH   HCHO   HCOOH  CO2 nre. d’oxidació–4 –2 0 +2 +4 % Oxigen:0 50 53,3 69,6 72,7 Els alcohols s’oxiden per acció del KMnO4 o del K2Cr2O7 a aldehíds o cetones depenent si se tracta d’un alcohol primari o secundari, respectivament.

24. O R’ - OH O + H2O R - C + R - C O - R’ OH àcid + alcohol èster + aigua Esterificació. Hidròlisi àcida L’esterificació té lloc en reaccionar un àcid carboxílic amb un alcohol: R–COOH + R’–OH R–CO–O–R’ + H2O Es forma un èster i es desprén una molècula d’aigua. Es tracta d’una reacció reversible. La reacció inversa s’anomena hidròlisi R–CO–O–R’ + H2O R–COOH + R’–OH esterificació hidròlisi