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ALTERAÇÕES QUÍMICAS EM ÓLEOS DE FRITURA E POSSÍVEIS CONSEQUÊNCIAS À SAÚDE

ALTERAÇÕES QUÍMICAS EM ÓLEOS DE FRITURA E POSSÍVEIS CONSEQUÊNCIAS À SAÚDE. Eliana Rodrigues Machado – INCQS / FIOCRUZ 21 de julho de 2009. trans. trans. ALTA TEMPERATURA. Gloria Márquez Ruiz. Principais substâncias formadas na alteração do óleo durante a fritura. Voláteis.

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ALTERAÇÕES QUÍMICAS EM ÓLEOS DE FRITURA E POSSÍVEIS CONSEQUÊNCIAS À SAÚDE

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  1. ALTERAÇÕES QUÍMICAS EM ÓLEOS DE FRITURA E POSSÍVEIS CONSEQUÊNCIAS À SAÚDE Eliana Rodrigues Machado – INCQS / FIOCRUZ21 de julho de 2009

  2. trans trans ALTA TEMPERATURA Gloria Márquez Ruiz Principais substâncias formadas na alteração do óleo durante a fritura Voláteis TERMO-OXIDAÇÃO Não Voláteis DG DG TG Monómeros MG MG O O AGL AGL Dímeros OH OH O O Polímeros HIDRÓLISE HIDRÓLISE O O

  3. Principais fatores que influenciam a alteração • Temperatura, oxigênio, luz, tempo; • Relação S / V; • Tipo de óleo/gordura; • Tipo de fritura. • Parâmetros recomendados por Legislações Internacionais e limites estabelecidos • Compostos Polares (CP) – 24 a 27 % (25 %) • Dímeros e polímeros (polímeros) – 10 e 16 %

  4. Hidrólise total de triacilgliceróis 3 H2O HO + H O 3 CH - CH=CH (CH ) - - (CH ) - CH H H C C - - O - - C C - 2 2 6 2 7 3 2 2 ÁCIDO GRAXO O + CH CH - CH=CH (CH ) - - (CH ) - H H C C - - O O - - C C - 2 2 6 2 7 3 2 2 O CH - CH=CH (CH ) - - (CH ) - CH H H C C - - O O - - C C - 2 2 6 2 7 3 2 2 TRIACILGLICEROL GLICEROL

  5. Substâncias formadas na alteração do óleo durante a fritura • Substâncias majoritárias: substâncias de oxidação • Hidroperóxidos • Aldeídos • Compostos carbonílicos a, b - insaturados • Epóxidos, álcoois e cetonas • Dímeros e polímeros • Substâncias minoritárias • Isômeros trans • Monômeros cíclicos

  6. Mecanismo de auto - oxidação

  7. Substâncias de oxidação não voláteis majoritárias

  8. Compostos de oxidação voláteis Aldeídos Cetonas Ácidos Hidrocarbonetos

  9. Ácidos graxostrans Monômeros cíclicos

  10. Teores de “Compostos Polares” e suas frações em diversos óleos de fritura 1: Apresentação em evento de Márquez Ruiz, G., 2007; 2: Machado, E. R. et al., 2006; 3: Diacilgliceróis; 4: Ácidos graxos livres; 5: Não medido.

  11. Digestão da gordura – Etapa inicial

  12. Digestibilidade dos triacilgliceróis e ácidos graxos termo-oxidados no intestino delgado Márquez-Ruiz et al., JAOCS (1992) Márquez-Ruiz and Dobarganes, J. Chromatog. B (1995)

  13. Efeitos à saúde de substâncias minoritárias

  14. Ácidos graxostrans • Presentes em alimentos fritos, em óleos parcialmente hidrogenados e em óleos refinados. • Se detecta sua formação em fritura em pequenas quantidades. • Fatores de risco de enfermidades cardiovasculares. • Os efeitos fisiológicos diferem entre isômeros.

  15. Monômeros cíclicos • Pequena quantidade e só em • óleos ricos em AGPI • Acúmulo em tecidos cardíacos e hepáticos • Potencialmente tóxicos

  16. Efeitos à saúde de substâncias majoritárias

  17. Hidroperóxidos • Tóxicos mediante administração intravenosa • Efeitos in vitro: • - Modificações do LDL. • - Implicação nas 3 fases do proceso aterosclerótico. • - Interações com DNA. • - Estimulação da proliferação celular em células Caco-2.

  18. Modificações do LDL As modificações oxidativas da LDL são determinantes no desenvolvimento da aterosclerose. (Curi et al., 2002; Judd et al., 2002; Lima et al., 2000).

  19. Formação de hidroperóxidos in vivo • No estômago: • - A partir de lipídos insaturados da dieta • - Presença de catalizadores de outros alimentos (Fe) • - Presença de oxigênio • - pH baixo • No cólon: • A partir de lipídos da dieta • A partir de lipídos da membrana de células epiteliais • Presença de catalizadores de outros alimentos • - Ação da microflora intestinal

  20. Modificações de hidroperóxidos in vivo

  21. Radicais livres implicados na carcinogênese

  22. Aldeídos voláteis Elevada reatividade com proteínas e ácidos nucléicos in vitro: efeitos citotóxicos e mutagênicos 2-ALQUENAL Em óleos poli - insaturados 4-HIDROXI-2-ALQUENAL MALONDIALDEÍDO

  23. Aldeídos voláteis Reação de malondialdeído com adenosina

  24. Aldeídos voláteis Produto de reação de malondialdeído com cisteína

  25. Aldeídos voláteis Estruturas de malondialdeído em soluções aquosas Presentes em pequeníssima quantidade e só em lípidos poli - insaturados

  26. Aldeídos voláteis 4-hydroxy-2-trans-nonenal: associação com câncer, Alzheimer e esclerose 4-hydroxy-2-nonenal deoxyguanosine 4-hydroxy-2-nonenal Esterbauer et al., Free Rad. Biol. (1991)

  27. CHO HOOC CHO HOOC CHO Aldeídos não voláteis de cadeia curta CHO CHO C C 8 8 - - oxo oxo - - HOOC HOOC 8:0 8:0 CHO CHO C C 9 9 - - oxo oxo - - HOOC HOOC CHO CHO 9:0 9:0 ALDEHYDE - Implicações fisiológicas pouco estudadas - Presentes na dieta (0.09-0.16% em óleos de fritura no nível máximo de alteração recomendado para consumo humano) - 9-oxononanoato afeta o metabolismo hepático (diminui a síntese de novo de ácidos graxos e inativa enzimas hepáticas)

  28. Epóxidos Velasco et al., J. Agric. Food Chem (2004) • - Abundantes em produtos fritos (0,9-1,5% no limite de compostos polares). • Elevada absorção em humanos.

  29. Dados de toxicidade dos Epóxidos e Hidroxiácidos • Monoepóxidos do ác. linoléico e seus metabólitos diós: processos patológicos no homem (KOSAKA et al., 2004; TOTANI, 2000), e citotoxicidade em sistema animal (MORAN et al., 2000) e em células Sf-21 (MITCHELL; MORAN; GRANT, 2002). • Os ésteres metílicos de monoepóxidos de ácidos graxos de cadeia longa e seus metabólitos diós: potentes pró-toxinas em células Sf-21 (GREENE et al., 2000);

  30. Formação de Epóxidos in vivo Leukotoxina diol é associada a condições patológicas severas

  31. Caminhos do ácido trans -9,10 epoxiesteárico (EPO) - Músculo Absorvido Intestino Sangue Estômago delgado EPO EPO Tecido adiposo Não Fígado Absorvido Intestino Risco de câncer grosso O OH OH NAPH CH CH CH CH P (H idrolases ) EPO DIOL 450 TÓXICO TÓXICO (METABOLISMO) O ácido trans-9,10-epoxiesteárico (EPO) foi citotóxico, em células hepáticas de rato, na faixa de 15 a 125 µM de 20 a 100 % (Machado et al, 2007). O EPO foi genotóxico, em células hepáticas de rato, nas concentrações: 2,5; 10 e 20 µM em unidades arbitrárias (UA), respectivamente: 45, 59 e 57, no grau de dano = 3, UA do solvente: 9 (dados não publicados) (Machado et al, 2008).

  32. Em 100 g de batata frita, o teor do ácido trans epóxidoesteárico: em óleo de palma (28 mg), em gordura de soja (18 mg) e em óleo de soja (4 mg). Estimativas do ácido cis epóxidoesteárico em 100 g de batata frita em óleo de palma (14 mg), em gordura de soja (18 mg) e em óleo de soja (8 mg). FANKHAUSER-NOTI et al., 2006, óleo de soja epoxidado (OSE), aditivo para PVC: IDA de 1 mg / kg de peso OSE – 53 % de diepóxido do ácido linoléico 25 % de monoepóxido do ácido oléico (cis epóxido esteárico) 7 % de triepóxido do ácido linolênico Ácidos palmítico e esteárico Supondo a IDA do cis epóxido esteárico = 0,25 mg / kg de peso. Para criança (30 kg) = 7,5 mg e para adulto (60 kg) = 15 mg

  33. Obrigada! e-mail: eliana.machado@incqs.fiocruz.br

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