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ALCHINI IL GRUPPO FUNZIONALE E' UN TRIPLO LEGAME C≡C

ALCHINI IL GRUPPO FUNZIONALE E' UN TRIPLO LEGAME C≡C. SUFFISSO 1° = INO. Formula: C n H 2n-2. La caratteristica degli alchini è la presenza di un triplo legame tra due atomi di C. Il più semplice degli alchini è l’acetilene:.

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ALCHINI IL GRUPPO FUNZIONALE E' UN TRIPLO LEGAME C≡C

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  1. ALCHINI IL GRUPPO FUNZIONALE E' UN TRIPLO LEGAME C≡C SUFFISSO 1° = INO Formula: CnH2n-2 La caratteristica degli alchini è la presenza di un triplo legame tra due atomi di C.

  2. Il più semplice degli alchini è l’acetilene: L’acetilene si comporta da acido debole, ed è possibile strappargli un H+ utilizzando un anione forte come lo ione amiduro NH2-. H – C ≡ C – H Ad es., trattando il propino con NaNH2 (amiduro di sodio) si ottiene: CH3 – C ≡ CH + Na + NH2- NH3 + CH3 – C ≡ C- Na Ammoniaca Acetiluro di sodio Lo ione acetiluro è un carboanione, un buon nucleofilo ed una base debole.

  3. CH3 – C ≡ CH + Br + CH3 – C═ CH Br CH3 – C═ CH + Br - CH3 – C═ CH Br Br Br Gli alchini per la larga disponibilità elettronica danno reazioni di addizione elettrofila: CH3 – C ≡ CH + Br2 1-2 dibromo propene isomero cis La reazione di addizione elettrofila si è dunque realizzata seguendo la regola di Markovnikov.

  4. H H H CH3 – C═ C CH3 – C═ C CH3 – C ═ C H H H O  δ- H H H H O δ+ Anche gli alchini addizionano H2O in presenza di acidi, però rispetto agli alcheni la reazione è più lenta e necessita della presenza di catalizzatori quali i sali di Mg. Consideriamo il meccanismo con il propino: Si forma il carbocatione vinilico (vinilico perché è legato ad un doppio legame) H+ CH3 – C ≡ C – H A questo punto l’O dell’H2O attacca il doppio legame: L’O in questa struttura è poco stabile per cui deve recuperare un elettrone.

  5. O O H H H H H CH3 – C ═ C CH3 – C ═ C CH3 – C ═ C H H H CH3 – C – CH3 O  ═ H H O Si è formato un alcool vinilico, ed il gruppo OH è legato ad un C sp2. Gli alcooli vinilici, a differenza degli alogenuri vinilici, sono instabili e si trasformano secondo la reazione: E’ un chetone Quindi l’addizione di H2O agli alchini in ambiente acido porta alla formazione dei chetoni. L’equilibrio tra le due forme è spostato a destra: tautomeria cheto-enolica

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