1 / 27

403221 เคมีอินทรีย์ กรดคาร์บอกซิลิก (carboxylic acid)

403221 เคมีอินทรีย์ กรดคาร์บอกซิลิก (carboxylic acid). ผศ. ดร. วราภรณ์ พาราสุข ภาควิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร์ มหาวิทยาลัยเกษตรศาสตร์. โครงสร้าง. หมู่คาร์บอกซิล (carboxylic group) -COOH สูตรทั่วไป C n H 2n O 2. การเรียกชื่อกรดคาร์บอกซิลิก (carboxylic acid). ชื่อสามัญ

arama
Download Presentation

403221 เคมีอินทรีย์ กรดคาร์บอกซิลิก (carboxylic acid)

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. 403221 เคมีอินทรีย์กรดคาร์บอกซิลิก (carboxylic acid) ผศ. ดร. วราภรณ์ พาราสุข ภาควิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร์ มหาวิทยาลัยเกษตรศาสตร์ 403221-carboxylic acid

  2. โครงสร้าง • หมู่คาร์บอกซิล (carboxylic group)-COOH • สูตรทั่วไป CnH2nO2 403221-carboxylic acid

  3. การเรียกชื่อกรดคาร์บอกซิลิก (carboxylic acid) • ชื่อสามัญ • มักเรียกตามแหล่งที่มา ลงท้ายด้วย -ic acid • บอกตำแหน่งหมู่แทนที่ด้วย a-, b-, g-, d- 403221-carboxylic acid

  4. 403221-carboxylic acid

  5. ชื่อ IUPAC • สายโซ่คาร์บอนยาวที่สุดและมีหมู่ -COOH เป็นชื่อสายโซ่หลัก alkanoic acid โดยหมู่ -COOHอยู่ตำแหน่งที่ 1 เสมอ 403221-carboxylic acid

  6. หมู่ -COOH แทนที่บนวงเรียกชื่อวงต่อด้วย -carboxylic acid • สารที่มีหมู่ -COOH 2 หมู่ ลงท้ายชื่อด้วย -dioic acid 403221-carboxylic acid

  7. เกลือของกรดคาร์บอกซิลิก เรียกส่วน anion ตามชื่อกรดโดยเปลี่ยน -ic acid เป็น -ate 403221-carboxylic acid

  8. ชื่อหมู่ acyl เรียกตามชื่อกรดโดยเปลี่ยน -ic acid เป็น -yl 403221-carboxylic acid

  9. สมบัติทางกายภาพ • จุดเดือด MW จุดเดือด(oC) CH3CH2COOH 74 141 CH3CH2CH2CH2OH 74 118 • กรดคาร์บอกซิลิกมีจุดเดือดสูงกว่าแอลกอฮอล์เพราะมีพันธะไฮโดรเจนระหว่างคู่โมเลกุล 2 พันธะเกิดเป็น cyclic dimer 403221-carboxylic acid

  10. การละลาย • กรดคาร์บอกซิลิกที่มีมวลโมเลกุลต่ำ (C1-C4) ละลายน้ำได้เพราะเกิดพันธะไฮโดรเจนกับน้ำ • กรดคาร์บอกซิลิกที่มีC มากกว่า 6 อะตอมไม่ละลายน้ำ • ละลายในตัวทำละลายอินทรีย์ทั่วไป 403221-carboxylic acid

  11. กลิ่น • กรดคาร์บอกซิลิกC1-C3กลิ่นฉุน แสบจมูก • กรดคาร์บอกซิลิกC4-C6 กลิ่นเหม็น • กรดคาร์บอกซิลิกโมเลกุลใหญ่มีกลิ่นน้อยลงเพราะการระเหยเป็นไอน้อยลงที่อุณหภูมิห้อง 403221-carboxylic acid

  12. การเตรียมกรดคาร์บอกซิลิกการเตรียมกรดคาร์บอกซิลิก 1. ปฏิกิริยา oxidation ของ 1o alcohol หรือ aldehyde กรดคาร์บอกซิลิกที่ได้มีจำนวน Cเท่ากับสารตั้งต้น 403221-carboxylic acid

  13. 2. ปฏิกิริยา oxidation ของ alkylbenzene 403221-carboxylic acid

  14. 3. ปฏิกิริยา carbonation ของ Grignard reagent กรดคาร์บอกซิลิกที่ได้มีจำนวน Cมากกว่าสารตั้งต้น 1 อะตอม 403221-carboxylic acid

  15. 4. ปฏิกิริยา hydrolysis ของ nitrile กรดคาร์บอกซิลิกที่ได้มีจำนวน Cมากกว่าสารตั้งต้น RX1 อะตอม 403221-carboxylic acid

  16. 1. Salt formation, acidity ปฏิกิริยาของกรดคาร์บอกซิลิก 403221-carboxylic acid

  17. Carboxlylate ion เสถียรเพราะมี resonance 403221-carboxylic acid

  18. ผลของหมู่แทนที่ต่อความเป็นกรดผลของหมู่แทนที่ต่อความเป็นกรด Ka =[RCOO-][H+]/[RCOOH] Ka HCOOH 17.7 *10-5 CH3COOH 1.8 *10-5 ClCH2COOH 136.0 *10-5 หมู่ดึงอิเล็กตรอน ทำให้ anion เสถียรขึ้น ความเป็นกรดเพิ่ม หมู่ให้อิเล็กตรอน ทำให้ anion ไม่เสถียร ความเป็นกรดลด 403221-carboxylic acid

  19. 2. Conversion into functional derivatives acid derivatives Z = -Cl acid chloride = -OR’ ester = -NH2 amide 403221-carboxylic acid

  20. 2.1. Acid chlorides 403221-carboxylic acid

  21. 2.2. Esters Reactivity R’OH 1o > 2o (> 3o) RCOOH HCOOH>CH3COOH>RCH2COOH>R2CHCOOH 403221-carboxylic acid

  22. 403221-carboxylic acid

  23. 2.3. Amides ถ้าใช้ carboxylic acid ทำปฏิกิริยากับ ammonia โดยตรงจะเกิดเกลือ RCOO-NH4+ 403221-carboxylic acid

  24. 3. ปฏิกิริยากับ diazomethane (CH2N2) 403221-carboxylic acid

  25. 4. ปฏิกิริยา reduction 403221-carboxylic acid

  26. 5. ปฏิกิริยาแทนที่บนหมู่ alkyl หรือ aryl ของกรดคาร์บอกซิลิก 5.1 a-halogenation ของ aliphatic acid 403221-carboxylic acid

  27. 5.2 ring substitution ของ aromatic acid electrophilic aromatic substitution -COOH deactivating, m- director group 403221-carboxylic acid

More Related