1 / 22

Názvosloví organické chemie Pavla Balínová

Názvosloví organické chemie Pavla Balínová. Vzorce: strukturní racionální molekulový Názvy: • triviální (močovina, kofein) • dvousložkové (ethylalkohol)

arlo
Download Presentation

Názvosloví organické chemie Pavla Balínová

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript


  1. Názvosloví organické chemie Pavla Balínová

  2. Vzorce: strukturní racionální molekulový Názvy: • triviální (močovina, kofein) • dvousložkové (ethylalkohol) • systematické (název skeletu + funkční skupiny formou předpon a zakončení - hierarchie, lokanty, stereodeskriptory - cis,trans, R, S) • semisystematické – přírodní sloučeniny

  3. Vaznost některých prvků v organických sloučeninách C – vždy čtyřvazný N – trojvazný O – dvojvazný S – dvojvazná H – jednovazný Halogeny – jednovazné Typy vazeb • jednoduché (-an) – nasycené uhlovodíky • dvojné (-en) nebo trojné (-yn) – nenasycené • konjugované (arom. charakter) - areny

  4. Pravidla organického názvosloví Výběr hlavního řetězce: • max. počet substituentů odpovídajících hlavní skupině • max. počet násobných vazeb (dvojných, trojných) • max. délka řetězce • nejnižší lokanty pro hlavní skupiny • nejnižší lokanty pro násobné vazby • nejnižší lokanty pro dvojné vazby • nejnižší lokanty pro substituenty Skupina s nejvyšší prioritou má nejnižší možné číslo a v názvu je vyjádřena zakončením, zbylé funkční skupiny se řadí abecedně pomocí předpon.

  5. Funkční skupiny I

  6. Funkční skupiny II - pokračování

  7. Alifatické (acyklické) uhlovodíky ALKANY CnH2n+2 • koncovka: -an • název zbytku: alkyl (R-) ALKENY CnH2n - koncovka: –en, pokud jsou dvě dvojné vazby: -dien Př. ethen, propen - zbytky: ethenyl (vinyl) CH2=CH-, ethylen –CH2-CH2-, 2-propenyl (allyl) - izomerie cis a trans: Z-but-2-en (cis) a E-but-2-en (trans) ALKYNY CnH2n-2 - koncovka: –yn - ethyn (acetylen), propyn (methylacetylen), butyn, … - zbytky: - ethynyl

  8. Cyklické uhlovodíky • Alicyklické CYKLOALKANY cyklopropan, cyklobutan, cyklopentan, cyklohexan, … CYKLOALKENY cyklobuten, cyklopenten, cyklopentadien, …

  9. Cyklické uhlovodíky • Aromatické Konjugovaný cyklický systém s 4n + 2π elektrony Areny: Benzen Naftalen Anthracen Fenanthren

  10. Aromatické uhlovodíky - pokračování Aryly = zbytky • Fenyl • Benzyl • 1-naftyl Deriváty arom. uhlovodíků: Př. styren, toluen, xylen (o-, m-, p-)

  11. Heterocyklické sloučeniny pyrol thiofen pyran pyridin pyrimidin furan purin

  12. DERIVÁTY UHLOVODÍKŮ • obsahují kromě C a H také další prvky (O, S, N, halogeny) • hlavní funkční skupina určuje typ derivátu (přípona) HALOGENDERIVÁTY R-X Chlormethan Dichlormethan CH2Cl2 Trichlormethan (chloroform) CHCl3 Tetrachlormethan CCl4 Chlorethen (vinylchlorid) H2C=CHCl

  13. ALKOHOLY R-OH (R = alkyl) přípona: -ol (methanol) nebo alkyl + alkohol (methylalkohol) dvojsytné alkoholy – přípona: -diol (ethan-1,2-diol, ethylenglykol) primární, sekundární, terciární alkoholy FENOLY Ar-OH (Ar = aryl) triviální názvy: pyrokatechol, resorcinol, hydrochinon THIOLY (merkaptany) R-SH (R = alkyl nebo aryl) přípona: -thiol (methanthiol) / dithiol předpona: sulfanyl- (jestliže –SH není hlavní skupinou)

  14. ETHERY R1-O-R2(R = alkyl nebo aryl) přípona: -ether ethyl(methyl)ether CH3-CH2-O-CH3 předpona: alkoxy- (methoxyethan) SULFIDY R1-S-R2 (R = alkyl nebo aryl) přípona: -sulfid ethyl(methyl)sulfid

  15. ALDEHYDY R-CHO (R = H, alkyl nebo aryl) přípona: -al (ethanal) nebo kmen latinského názvu karboxylové kyseliny + aldehyd (formaldehyd) KETONY R1-CO-R2(R = alkyl nebo aryl) přípona: -on (propanon) nebo alkylketon (dimethylketon) triviální názvy: aceton Chinony = diketony odvozené od arenů přípona: -chinon (benzen-1,4-chinon)

  16. AMINY - odvozeny od amoniaku náhradou vodíku(ů) alkylem/arylem a) primární R-NH2 alkylamin (methylamin) uhlovodík + amin (methanamin) b) sekundární R1-NH-R2 alkyl1(alkyl2)amin ethyl(methyl)amin c) terciární R1-NR2-R3 alkyl1(alkyl2)alkyl3amin d) kvartérní amoniové báze: 4 alkyly-N+

  17. NITROSLOUČENINY R-NO2 předpona: nitro- (nitrobenzen) SULFONOVÉ KYSELINY R-SO3H uhlovodíksulfonová kys. (benzensulfonová kys.) KARBOXYLOVÉ KYSELINY R-COOH přípona: -ová / -diová kyselina Triviální názvy + latinské názvy!!! nasycené / nenasycené (kys. fumarová) mono-, di-, tri-karboxylové kyseliny (ethanová a ethandiová kys.) , β......... uhlíky acyl / aniont

  18. Deriváty karboxylových kyselin 1. Substituční deriváty substituce v uhlovodíkovém řetězci kyseliny 1.1. Halogenkyseliny R(X)-COOH předpona: chlor-, brom-, fluor-, jod- Př. trichloroctová kys., 4-jódbutanová kyselina 1.2. Hydroxykyseliny R(OH)-COOH předpona: hydroxy- Triviální názvy!!! (kys. mléčná) 1.3. Oxokyseliny R(C=O)-COOH předpona: oxo- / keto- Triviální názvy!!!(kys. pyrohroznová, 2-oxoglutarová kys.) 1.4. Aminokyseliny R(NH2)-COOH předpona: amino- Triviální názvy!!! (glycin, alanin, leucin, histidin,….)

  19. 2. Funkční deriváty změna v karboxylové (funkční) skupině 2.1. Soli R-COO-M+(M+ = kovový kationt) přípona: -át / -oát R-COO- = anion kyseliny (karboxylát) celý název: kation-karboxylát (natrium-acetát) 2.2. EsteryR1-O-CO-R2 přípona: -át / -oát R1-O- = zbytek alkoholu celý název: alkyl-karboxylát (methyl-acetát/methyl-ethanoát) semisystematický systematický CH3-O-CO-CH3

  20. 2.3. Anhydridy R1-CO-O-CO-R2 lat. kmen názvu kyseliny + anhydrid (acetanhydrid) 2.4. Amidy R1-CO-NH2 přípona: -amid (ethanamid) latinský kmen názvu kyseliny (formamid, acetamid) 2.5. Acylhalogenidy R-CO-X (X = halogen) název acylu + halogenid (acetylchlorid) 2.6. Nitrily R-C≡N latin. kmen názvu kyseliny + -onitril (acetonitril)

  21. Organické deriváty kyseliny uhličité Močovina Kyselina karbamová Fosgen

  22. Základní typy reakcí v organické chemii • Redox reakce – změna oxidačního čísla atomů reagujících látek Př. spalování methanu: CH4 + 2 O2→ CO2 + 2 H2O ●Acidobazické reakce – výměna protonu (H+) mezi reagujícími látkami Př. CH3COOH + OH-↔ CH3COO- + H2O ●Substituční reakce – náhrada jednoho atomu (skupiny atomů) jiným atomem (skupinou atomů) Př. CH3-CH3 + Cl2 → CH3-CH2Cl + HCl ●Adice – reakce obvykle 2 molekul za vzniku jediné molekuly Př. fumarát + H2O → malát (dochází ke změně vazby z = na -) Př. hydrogenace mastných kyselin v olejích → tuhé tuky ●Eliminace – odštěpení jednoduché molekuly (H2O, H2) za současné změny typu vazby mezi atomy Př. 2 CH3-CH2-OH → CH3CH2 –O-CH2CH3 + H2O

More Related