Názvosloví organické chemie Pavla Balínová

1. Názvosloví organické chemie Pavla Balínová

2. Vzorce: strukturní racionální molekulový Názvy: • triviální (močovina, kofein) • dvousložkové (ethylalkohol) • systematické (název skeletu + funkční skupiny formou předpon a zakončení - hierarchie, lokanty, stereodeskriptory - cis,trans, R, S) • semisystematické – přírodní sloučeniny

3. Vaznost některých prvků v organických sloučeninách C – vždy čtyřvazný N – trojvazný O – dvojvazný S – dvojvazná H – jednovazný Halogeny – jednovazné Typy vazeb • jednoduché (-an) – nasycené uhlovodíky • dvojné (-en) nebo trojné (-yn) – nenasycené • konjugované (arom. charakter) - areny

4. Pravidla organického názvosloví Výběr hlavního řetězce: • max. počet substituentů odpovídajících hlavní skupině • max. počet násobných vazeb (dvojných, trojných) • max. délka řetězce • nejnižší lokanty pro hlavní skupiny • nejnižší lokanty pro násobné vazby • nejnižší lokanty pro dvojné vazby • nejnižší lokanty pro substituenty Skupina s nejvyšší prioritou má nejnižší možné číslo a v názvu je vyjádřena zakončením, zbylé funkční skupiny se řadí abecedně pomocí předpon.

5. Funkční skupiny I

6. Funkční skupiny II - pokračování

7. Alifatické (acyklické) uhlovodíky ALKANY CnH2n+2 • koncovka: -an • název zbytku: alkyl (R-) ALKENY CnH2n - koncovka: –en, pokud jsou dvě dvojné vazby: -dien Př. ethen, propen - zbytky: ethenyl (vinyl) CH2=CH-, ethylen –CH2-CH2-, 2-propenyl (allyl) - izomerie cis a trans: Z-but-2-en (cis) a E-but-2-en (trans) ALKYNY CnH2n-2 - koncovka: –yn - ethyn (acetylen), propyn (methylacetylen), butyn, … - zbytky: - ethynyl

8. Cyklické uhlovodíky • Alicyklické CYKLOALKANY cyklopropan, cyklobutan, cyklopentan, cyklohexan, … CYKLOALKENY cyklobuten, cyklopenten, cyklopentadien, …

9. Cyklické uhlovodíky • Aromatické Konjugovaný cyklický systém s 4n + 2π elektrony Areny: Benzen Naftalen Anthracen Fenanthren

10. Aromatické uhlovodíky - pokračování Aryly = zbytky • Fenyl • Benzyl • 1-naftyl Deriváty arom. uhlovodíků: Př. styren, toluen, xylen (o-, m-, p-)

11. Heterocyklické sloučeniny pyrol thiofen pyran pyridin pyrimidin furan purin

12. DERIVÁTY UHLOVODÍKŮ • obsahují kromě C a H také další prvky (O, S, N, halogeny) • hlavní funkční skupina určuje typ derivátu (přípona) HALOGENDERIVÁTY R-X Chlormethan Dichlormethan CH2Cl2 Trichlormethan (chloroform) CHCl3 Tetrachlormethan CCl4 Chlorethen (vinylchlorid) H2C=CHCl

13. ALKOHOLY R-OH (R = alkyl) přípona: -ol (methanol) nebo alkyl + alkohol (methylalkohol) dvojsytné alkoholy – přípona: -diol (ethan-1,2-diol, ethylenglykol) primární, sekundární, terciární alkoholy FENOLY Ar-OH (Ar = aryl) triviální názvy: pyrokatechol, resorcinol, hydrochinon THIOLY (merkaptany) R-SH (R = alkyl nebo aryl) přípona: -thiol (methanthiol) / dithiol předpona: sulfanyl- (jestliže –SH není hlavní skupinou)

14. ETHERY R1-O-R2(R = alkyl nebo aryl) přípona: -ether ethyl(methyl)ether CH3-CH2-O-CH3 předpona: alkoxy- (methoxyethan) SULFIDY R1-S-R2 (R = alkyl nebo aryl) přípona: -sulfid ethyl(methyl)sulfid

15. ALDEHYDY R-CHO (R = H, alkyl nebo aryl) přípona: -al (ethanal) nebo kmen latinského názvu karboxylové kyseliny + aldehyd (formaldehyd) KETONY R1-CO-R2(R = alkyl nebo aryl) přípona: -on (propanon) nebo alkylketon (dimethylketon) triviální názvy: aceton Chinony = diketony odvozené od arenů přípona: -chinon (benzen-1,4-chinon)

16. AMINY - odvozeny od amoniaku náhradou vodíku(ů) alkylem/arylem a) primární R-NH2 alkylamin (methylamin) uhlovodík + amin (methanamin) b) sekundární R1-NH-R2 alkyl1(alkyl2)amin ethyl(methyl)amin c) terciární R1-NR2-R3 alkyl1(alkyl2)alkyl3amin d) kvartérní amoniové báze: 4 alkyly-N+

17. NITROSLOUČENINY R-NO2 předpona: nitro- (nitrobenzen) SULFONOVÉ KYSELINY R-SO3H uhlovodíksulfonová kys. (benzensulfonová kys.) KARBOXYLOVÉ KYSELINY R-COOH přípona: -ová / -diová kyselina Triviální názvy + latinské názvy!!! nasycené / nenasycené (kys. fumarová) mono-, di-, tri-karboxylové kyseliny (ethanová a ethandiová kys.) , β......... uhlíky acyl / aniont

18. Deriváty karboxylových kyselin 1. Substituční deriváty substituce v uhlovodíkovém řetězci kyseliny 1.1. Halogenkyseliny R(X)-COOH předpona: chlor-, brom-, fluor-, jod- Př. trichloroctová kys., 4-jódbutanová kyselina 1.2. Hydroxykyseliny R(OH)-COOH předpona: hydroxy- Triviální názvy!!! (kys. mléčná) 1.3. Oxokyseliny R(C=O)-COOH předpona: oxo- / keto- Triviální názvy!!!(kys. pyrohroznová, 2-oxoglutarová kys.) 1.4. Aminokyseliny R(NH2)-COOH předpona: amino- Triviální názvy!!! (glycin, alanin, leucin, histidin,….)

19. 2. Funkční deriváty změna v karboxylové (funkční) skupině 2.1. Soli R-COO-M+(M+ = kovový kationt) přípona: -át / -oát R-COO- = anion kyseliny (karboxylát) celý název: kation-karboxylát (natrium-acetát) 2.2. EsteryR1-O-CO-R2 přípona: -át / -oát R1-O- = zbytek alkoholu celý název: alkyl-karboxylát (methyl-acetát/methyl-ethanoát) semisystematický systematický CH3-O-CO-CH3

20. 2.3. Anhydridy R1-CO-O-CO-R2 lat. kmen názvu kyseliny + anhydrid (acetanhydrid) 2.4. Amidy R1-CO-NH2 přípona: -amid (ethanamid) latinský kmen názvu kyseliny (formamid, acetamid) 2.5. Acylhalogenidy R-CO-X (X = halogen) název acylu + halogenid (acetylchlorid) 2.6. Nitrily R-C≡N latin. kmen názvu kyseliny + -onitril (acetonitril)

21. Organické deriváty kyseliny uhličité Močovina Kyselina karbamová Fosgen

22. Základní typy reakcí v organické chemii • Redox reakce – změna oxidačního čísla atomů reagujících látek Př. spalování methanu: CH4 + 2 O2→ CO2 + 2 H2O ●Acidobazické reakce – výměna protonu (H+) mezi reagujícími látkami Př. CH3COOH + OH-↔ CH3COO- + H2O ●Substituční reakce – náhrada jednoho atomu (skupiny atomů) jiným atomem (skupinou atomů) Př. CH3-CH3 + Cl2 → CH3-CH2Cl + HCl ●Adice – reakce obvykle 2 molekul za vzniku jediné molekuly Př. fumarát + H2O → malát (dochází ke změně vazby z = na -) Př. hydrogenace mastných kyselin v olejích → tuhé tuky ●Eliminace – odštěpení jednoduché molekuly (H2O, H2) za současné změny typu vazby mezi atomy Př. 2 CH3-CH2-OH → CH3CH2 –O-CH2CH3 + H2O