Wydział Technologii Drewna SGGW Katedra Nauki o Drewnie i Ochrony Drewna

1. Wydział Technologii Drewna SGGW Katedra Nauki o Drewnie i Ochrony Drewna Chemia stosowana II chemia organiczna dr inż. Janusz ZAWADZKI p. 2/44 janusz_zawadzki@sggw.pl

2. Literatura • E.Białecka-Florjańczyk, J.Włostowska,Podstawy chemii organicznej, SGGW, Warszawa 1999 • E.Białecka-Florjańczyk,J.Włostowska,Ćwiczenia laboratoryjne z chemii organicznej, Wyd. SGGW Warszawa 2003 • T.DrapałaChemia organiczna • R.T.Morrison, R.N.BoydChemia organiczna, PWN Warszawa 1994 • R.Brewster Podstawy chemii organicznej PWN Warszwa1967 • D.KrutulĆwiczenia z chemii drewna oraz wybranych zagadnień chemii organicznej, SGGW Warszawa 2003.

3. 1s H 1s He 1s 2s Be  1s 2s Li  1s 2s 2p Ne     1s 2s 2p F     1s 2s 2p O     1s 2s 2p N     1s 2s 2p C    1s 2s 2p B   Budowa sfery elektronowej w atomach wieloelektronowych Zakaz Pauliego: Dwa elektrony nie mogą mieć identycznych wartości wszystkich czterech liczb kwantowych: n, l, m, ms. Jeden orbital mogą zajmować co najwyżej dwa elektrony, o przeciwnych spinach - elektrony sparowane. Reguła Hunda: Orbitale tego samego poziomu (podpowłoki) zapełniane są tak aby jak najwięcej elektronów było niesparowanych.

4. Budowa atomu węgla Z konfiguracji elektronowej zewnętrznej (walencyjnej) powłoki atomu węgla w stanie podstawowym wynika, że atom ten posiada 2 niesparowane elektrony, a więc jest dwuwiązalny (Cpodst 1s2 2s2p2) Doświadczenie wykazuje jednak, że atomy węgla w związkach organicznych są czterowiązalne. Następuje rozbicie pary elektronowej 2s2 na 2 niesparowane elektrony, czyli atom węgla ze stanu podstawowego przechodzi w stan wzbudzony (Cwzbudzony 1s2 2s1 2p3). Niesparowane elektrony ulegają hybrydyzacji typu sp3, co tłumaczy czterowartościowość atomów węgla w związkach organicznych.

5. Orbitale molekularne Wiązanie  powstaje przez poprzeczne nałożenie się chmur elektronowych nie zhybrydyzowanych orbitali p .Osie nie leżą na prostej łączącej jądra. Gdy osie orbitali wiążących się atomów leżą na prostej łączącej jądra tych atomów wówczas chmury elektronowe nakładają się tworząc wiązania typu .

6. sp3 Hybrydyzacje orbitali s i p wszystkie wiązania równej długości wszystkie kąty równe (109,5°)

7. Hybrydyzacja orbitali atomowych etylen hybrydyzacja sp2 cząsteczka płaska acetylen hybrydyzacja sp cząsteczka liniowa

8. H 2,1 He Li 1,0 Be 1,5 B 2,0 C 2,5 N 3,0 O 3,5 F 4,0 Ne Na 0,9 Mg 1,2 Al 1,5 Si 1,8 P 2,1 S 2,5 Cl 3,0 Ar K 0,8 Ca 1,0 Sc 1,3 Ti 1,5 V 1,6 Cr 1,6 Mn 1,5 Fe 1,8 Co 1,9 Ni 1,9 Cu 1,9 Zn 1,6 Ga 1,6 Ge 1,8 As 2,0 Se 2,4 Br 2,8 Kr Rb 0,8 Sr 1,0 Y 1,2 Zr 1,4 Nb 1,6 Mo 1,8 Tc 1,9 Ru 2,2 Rh 2,2 Pd 2,2 Ag 1,9 Cd 1,7 In 1,7 Sn 1,8 Sb 1,9 Te 2,1 I 2,5 Xe Cs 0,7 Ba 0,9 La 1,0 Hf 1,3 Ta 1,5 W 1,7 Re 1,9 Os 2,2 Ir 2,2 Pt 2,2 Au 2,4 Hg 1,9 Tl 1,8 Pb 1,9 Bi 1,9 Po 2,0 At 2,2 Rn Fr 0,7 Ra 0,9 Ac 1,1 Rf Db Sg Bh Hs Mt Układ okresowy pierwiastków z podaną elektroujemnością

9. Rodzaje dysocjacji wiązania kowalencyjnego Generalnie w związkach organicznych występuje wiązanie kowalencyjne, względna elektroujemność pozwala przewidywać kierunek polaryzowalności. Szereg elektroujemności (uproszczony): Na<Mg<H<C<J<Br<Cl<N<O<P Rozpad heterolityczny (X- chlorowiec, Y – metal) Rozpad homolityczny

10. Siły oddziaływań międzycząsteczkowych dla związków o budowie kowalencyjnej Oddziaływanie typu dipol-dipol.Cząsteczki polarne oddziałują na siebie znacznie silniej niż niepolarne Wiązanie wodorowe. Forma asocjacji pomiędzy atomem silnie elektroujemnym i atomem wodoru związanym kowalencyjnie z innym atomem elektroujemnym. Atomy elektroujemne gł. F, O, N. Siły van der Waalsa. Wskutek ruchu elektronów w obszarze jąder atomowych nawet wówczas, gdy =0 symetria rozkładu ładunku może być zakłócona przez tworzenie tzw. chwilowych dipoli. Taki dipol chwilowy może indukować dipol w przeciwnej orientacji w cząsteczce sąsiedniej.