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TEMA 3. GLÚCIDOS. CLASIFICACIÓN DE LOS GLÚCIDOS Monosacáridos : son los más simples. Suelen tener de 3 a 7 átomos de carbono. Disacáridos : formados por la unión de dos monosacáridos. Oligosacáridos : formados por la unión de varios monosacáridos
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TEMA 3 GLÚCIDOS
CLASIFICACIÓN DE LOS GLÚCIDOS Monosacáridos: son los más simples. Suelen tener de 3 a 7 átomos de carbono. Disacáridos: formados por la unión de dos monosacáridos. Oligosacáridos: formados por la unión de varios monosacáridos Polisacáridos: formados por la unión de numerosos monosacáridos. Heterósidos: moléculas formadas por la unión de glúcidos y otras moléculas de naturaleza no glucídica
Monosacáridos:polialcoholes con un grupo funcional carbonilo(aldehído o cetona)
Los monosacáridos presentan las siguientes propiedades: Tienen sabor dulce (son azúcares) Son solubles en agua. Forman cristales blancos Son azúcares reductores (se pueden oxidar), debido a la presencia del grupo aldehído o cetona, ya que cualquiera de estos grupos puede oxidarse y pasar a grupo ácido (-COOH). Casi todos ellos en disolución presentan actividadóptica, o sea, desvían la luz polarizada. La actividad óptica es debida a la presencia de un carbono asimétrico, C*, (carbono unido a cuatro grupos diferentes.).
Tanto el grupo aldehído como el grupo cetona se pueden oxidar dando lugar a un grupo ácido
Disolución de monosacárido dextrógiro El plano de polarización gira en sentido de las agujas del reloj Luz no polarizada Luz polarizada Actividad óptica Capacidad para desviar el plano de polarización de la luz polarizada que atraviesa una disolución. Si la rotación se produce en el sentido de las agujas del reloj los monosacáridos son dextrógiroso (+). Si la rotación es contraria a las agujas del reloj, son levógiros o (- ). Los estereoisómeros desvían la luz polarizada en sentidos diferentes
LUZ NORMAL LUZ POLARIZADA
MONOSACÁRIDOS: Son polialcoholes con un grupo aldehído o cetona Las moléculas de monosacáridos tienen de 3 a 7 átomos de carbono
DE FUNCIÓN ISÓMEROS ENANTIÓMEROS ESTEREOISÓMEROS NO ENANTIÓMEROS (epímeros) ISOMERÍA EN MONOSACÁRIDOS (misma fórmula empírica)
ISÓMEROS DE FUNCIÓN C6H12O6 C6H12O6
ESTEROISÓMEROS C5H10O5 C6H12O6
enantiómeros enantiómeros epímeros epímeros Isomería de los monosacáridos Existen distintos tipos de estereoisómeros: ENANTIÓMEROS EPÍMEROS
Ciclación de aldosas D -glucosa Se produce un enlace hemiacetal entre el grupo aldehído y un grupo alcohol
Ciclación de cetosas D -fructosa Se produce un enlace hemicetal entre el grupo cetona y un grupo alcohol
CICLACIÓN DE LA GLUCOSA CICLACIÓN DE LA FRUCTOSA
TRIOSAS GLICERALDEHÍDO Intermediarios del metabolismo de la glucosa. PENTOSAS RIBOSA RIBULOSA Componente estructural de nucleótidos. Intermediario en la Fotosíntesis Monosacáridos importantes
HEXOSAS GLUCOSA Principal nutriente de la respiración celular en animales. FRUCTOSA Azúcar de las frutas. GALACTOSA Forma parte de la lactosa de la leche.
Monosacáridos de interés biológico. TRIOSAS (3C), Gliceraldehído, que interviene como gliceraldehído-fosfato en el metabolismo de la glucosa. PENTOSAS (5C), D-ribosa (presente en el ARN y en la molécula de ATP) D-desoxirribosa (que forma parte del ADN). La Ribulosa, interviene en la fotosíntesis, HEXOSAS (6C). Son especialmente importantes como fuente de energía. D-glucosa es el monosacárido más utilizado por los organismos como fuente de energía. Forma parte de numerosos disacáridos, oligosacáridos y polisacáridos. D-fructosa abunda en las frutas y en la miel, se une a la glucosa dando el disacárido sacarosa. D-galactosa se une a la glucosa y forma lactosa, presente en la leche.
PROPIEDADES DE LAS DISACÁRIDOS Son dulces Solubles en agua Forman cristales blancos Pueden hidrolizarse (o sea, en condiciones adecuadas, su molécula se puede romper por la adición de una molécula de agua) dando lugar a los monosacáridos componentes. Algunos son reductores, otros no, dependiendo de que presenten o no un grupo carbonilo libre.
OH HO H2O OH HO H2O El enlace O-glucosídico Enlace (1-4) - O -glucosídico Enlace (1-2) - O -glucosídico