1 / 18

LITERATURA

LITERATURA. Kalač, P.: Organická chemie – základní část. Kalač P.: Organická chemie – přírodní a kontaminující látky. Pacák, J.: Stručné základy organické chemie. Fikr, J.: Názvosloví organické chemie. VÝVOJ ORGANICKÉ CHEMIE. CHEMIE SLOUČENIN POCHÁZEJÍCÍCH Z ŽIVÉ HMOTY

conley
Download Presentation

LITERATURA

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. LITERATURA Kalač, P.: Organická chemie – základní část. Kalač P.: Organická chemie – přírodní a kontaminující látky. Pacák, J.: Stručné základy organické chemie. Fikr, J.: Názvosloví organické chemie

  2. VÝVOJ ORGANICKÉ CHEMIE • CHEMIE SLOUČENIN POCHÁZEJÍCÍCH Z ŽIVÉ HMOTY VITALISTICKÁ TEORIE – ke vzniku organické látky je třeba životní síla („vis vitalis“) teorie zastávaná významnými vědci (např. Berzelius) až do 19. století • Friedrich Wohler: syntéza močoviny, v dalších letech také methanu, kyseliny mravenčí a benzenu [NH4]+CNO- zahřívání → kyanatan amonný močovina • CHEMIE SLOUČENIN S KOVALENTNÍMI VAZBAMI = CHEMIE UHLÍKU

  3. UHLÍK 1 s2 2 s2 2 p2v základním stavu dvojvazný * 1 s2 2 s1 2 p3po první excitaci čtyřvazný !!! UHLÍK

  4. VÝCHODISKA • UHLÍK JE ČTYŘVAZNÝ • VŠECHNY VAZBY JSOU ROVNOCENNÉ • TYPY VAZEB: JEDNODUCHÉ DVOJNÉ TROJNÉ 4) EXISTUJE VOLNÁ OTÁČIVOST KOLEM JEDNODUCHÉ VAZBY

  5. SYSTÉM ORGANICKÝCH SLOUČENIN UHLOVODÍKY R – H, Ar – H HALOGENDERIVÁTY R – X AMINY R – NH3 THIOLY R – SH FENOLY Ar – OH ALKOHOLY R – OH ETHERY R – O – R KETONY R – C – R ║ O ALDEHYDY R – C ═ O │ H KYSELINY R – C ═ O │ OH

  6. NÁZVOSLOVÍ • TRIVIÁLNÍ: nejstarší, název sloučeniny nesouvisí s její strukturou a většinou vychází z vlastností látek nebo jejich zdroje,… chlorofyl (řec. chloros – zelený) glycin (řec. glýkis - sladký) • RADIKÁLOVÉ: název se skládá z označení tzv. radikálu (uhlovodíkového zbytku) a z označení tzv.funkční skupiny methylalkohol, diethylether,.. 3) SUBSTITUČNÍ:všechny organické sloučeniny jsou považovány za deriváty příslušného uhlovodíku, ze kterého vznikly výměnou (substitucí) jednoho či více atomů vodíku za jiný atom nebo skupinu atomů kyselina 2 – hydroxypropanová 2 – methylbutan - 1 - ol

  7. TYPY VZORCŮ V ORGANICKÉ CHEMII SUMÁRNÍ (MOLEKULOVÉ) UDÁVÁ PŘESNÝ CELKOVÝ POČET VŠECH ATOMŮ V MOLEKULE CH4 C6H6 C5H12 STRUKTURNÍ (KONSTITUČNÍ) UDÁVÁ DRUH ATOMŮ, JEJICH POŘADÍ A DRUH VAZBY MEZI NIMI CH3- CH2- CH2- CH2- CH3 CH3- CH2- CH- CH3 │ CH3 RACIONÁLNÍ ZJEDNODUŠENÝ STRUKTURNÍ VZOREC CH3- (CH2)3-CH3 KONFIGURAČNÍ ZNÁZORŇUJE PROSTOROVÉ ORIENTACE JEDNOTLIVÝCH VAZEB V MOLEKULE

  8. PŘÍKLAD KONFIGURAČNÍCH VZORCŮ glukosa (α-D-glukopyranosa) kyselina mléčná (D-mléčná kyselina)

  9. IZOMERIE IZOMERY MAJÍ STEJNÝ SUMÁRNÍ VZOREC, ALE ODLIŠNÝ VZOREC STRUKTURNÍ. DRUHY IZOMERIE KONSTITUČNÍ: izomery se liší pořadím atomů a vazeb v molekule ŘETĚZOVÁ stavba uhlíkového řetězce POLOHOVÁ poloha substituentu SKUPINOVÁ různá funkční skupina TAUTOMERIE různá poloha dvojné vazby a H KONFIGURAČNÍ: izomery mají stejnou konstituci, ale různé prostorové uspořádání GEOMETRICKÁ (CIS-TRANS) dvojná vazba OPTICKÁ opticky aktivní (asymetrický) atom

  10. PŘÍKLADY IZOMERŮ ŘETĚZOVÁ IZOMERIE CH3 - CH2 - CH2 - CH2- CH3 CH3 - CH2 – CH - CH3 │ CH3 pentan 2-methylbutan POLOHOVÁ IZOMERIE CH3 – CH = C = CH – CH3 CH2 = CH – CH – CH = CH2 penta-2,3-dien penta-1,4-dien CH3 – CH2 – CH2 – OH CH3 – CH – CH3 │ OH 1-propanol 2-propanol (propan-1-ol) (propan-2-ol)

  11. PŘÍKLADY IZOMERŮ SKUPINOVÁ IZOMERIE CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH diethylether butan-1-ol CH3 – CH2 – CH2 – CH CH3 – CH2 – C – CH3 ║ ║ O O 1-butanal (butan-1-al) 2-butanon (buta-2-on) TAUTOMERIE CH2 = CH – OHCH3 – CH ║ O vinylalkohol acetaldehyd (enolforma) (ketoforma)

  12. GEOMETRICKÁ IZOMERIE CIS-TRANS izomerie na dvojné vazbě cis – zuzamen - Z trans – E - entgegen

  13. OPTICKÁ IZOMERIE maleinová kyselina cis – butendiová kyselina t.t. 130°C rozpustnost v H2O 79 g/100 ml fumarová kyselina trans – butendiová kyselina t.t 287°C rozpustnost v H2O 0,7 g/100 ml

  14. GEOMETRICKÁ IZOMERIE Na cyklické struktuře cis – 1,2 - dimethylcyklohexan trans – 1,2 - dimethylcyklohexan

  15. DŮSLEDKY GEOMETRICKÉ IZOMERIE Cis- a trans- izomery se liší fyzikálními i chemickými vlastnostmi. Mají často odlišné i biologické účinky. Karotenoidy: nenasycené uhlovodíky, patří mezi izoprenoidy plná biologická účinnost pouze s trans-uspořádáním na všech dvojných vazbách (all-trans) účinnost klesá s izomerizací (vlivem UV-světla) Mastné kyseliny: polynenasycené mají cis-uspořádání Přírodní polymery: mají zásadně odlišné fyzikální vlastnosti Kaučuk: cis- izomer, je pružný Gutaperča: trans-izomer, je křehká

  16. OPTICKÁ IZOMERIE • ZÁSADY TVORBY FISHEROVY PROJEKCE: • nejvyšší oxidační stupeň nahoru, nejnižší dolu • L antipod: ve vzorci vlevo (lat. laevus – levý) • D antipod: ve vzorci vpravo (lat. dexter pravý)

  17. OPTICKÁ IZOMERIE KYSELINA D- MLÉČNÁ klínkový vzorec Fisherova projekce

  18. DŮSLEDKY OPTICKÉ IZOMERIE Analytická chemie : roztoky opticky aktivních sloučenin stáčejí rovinu polarizovaného světla – polarimetrie, velikost úhlu otočení je úměrná koncentraci látky v roztoku (+) stáčí po směru hodinových ručiček (-) stáčí proti směru hodinových ručiček Není souvislost mezi typem optického antipodu (L, D) a smyslem stáčení světla, vztah je nahodilý! Biologické důsledky optické aktivity: pouze jeden antipod je biologicky aktivní – L – aminokyseliny, D – sacharidy Racemická směs (racemát) – směs stejných látkových množství obou antipodů, je opticky neaktivní (nestáčí rovinu polarizovaného světla)

More Related