230 likes | 477 Views
CH34 - KARBOXYLOVÉ KYSELINY Mgr. Aleš Chupáč , RNDr. Yvona Pufferová Gymnázium, Havířov-Město, Komenského 2, p.o . Soubor prezentací: CHEMIE PRO III. ROČNÍK GYMNÁZIA. Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky.
E N D
CH34 - KARBOXYLOVÉ KYSELINYMgr. Aleš Chupáč, RNDr. YvonaPufferováGymnázium, Havířov-Město, Komenského 2, p.o. Soubor prezentací: CHEMIE PRO III. ROČNÍK GYMNÁZIA Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky. • Tato prezentace vznikla na základě řešení projektu OPVK, registrační číslo: CZ.1.07/1.1.24/01.0114 s názvem „Podpora chemického a fyzikálního vzdělávání na gymnáziu Komenského v Havířově“
ÚVOD • sloučeniny, které ve svých molekulách obsahují karboxylovou skupinu (KARBOXYL) • ROZDĚLENÍ - podle počtu karboxylových skupin: - monokarboxylové … např. kyselina propanová - dikarboxylové … např. kyselina propandiová ad. karbonyl hydroxyl
ÚLOHA: Názvosloví karboxylových kyselin Pojmenujte či uveďte vzorce k. kyselin: Kyselina šťavelová Kyselina mravenčí Kyselina 2-methylokt-3-enová
FYZIKÁLNÍ VLASTNOSTI • nižší kyseliny jsou kapaliny ostrého zápachu • vyšší kyseliny jsou kapaliny nebo voskovité látky • kyseliny se sudým počtem uhlíků mají vyšší teploty tání než sousední kyseliny • jsou dobře rozpustné ve vodě
CHEMICKÉ VLASTNOSTI SÍLA KYSELIN dle uhlovodíkového zbytku a indukčního efektu • snižují sílu … alkylové zbytky = + I mravenčí > octová > propionová • zvyšují sílu … substituenty např. (- I)
CHEMICKÉ REAKCE • Disociace karboxylových kyselin ve vodě: R-COOH + H2O R-COO- + H3O+ • Reakce se zásaditými hydroxidy – vzn. SOLI kyselin: Př.: CH3 COOH +NaOH→ CH3COONa + H2O octan sodný
ÚLOHA: Reakce kovů s kyselinami Karboxylové kyseliny jsou, podobně jako anorganické kyseliny, schopné reagovat s kovy. Na webu: http://www.youtube.com/watch?v=H9xrVRcXmEE&feature=BFa&list=PL55DDCC9D31122AB3 zhlédněte video reakce kyseliny octové se zinkem: ÚKOLY: • Popište vlastními slovy celý průběh experimentu. • Zapište rovnicí uvedený děj a pojmenujte všechny látky.
CHEMICKÉ REAKCE • Dekarboxylace kyselin – odštěpení oxidu uhličitého: HOOC-CH2-COOH→ CO2 + CH3-COOH
CHEMICKÉ REAKCE • ESTERIFIKACE: • reakce karboxylové kyseliny s alkoholem za katalýzy kyseliny sírové • vznikají ESTERY – vonné látky př. Methylester kyseliny máselné – vůně po ananasu c) obecně:
ÚLOHA:Esterifikace Doplňte rovnice reakcí a pojmenujte všechny látky:
CHEMICKÉ REAKCE mechanismus esterifikace …
ÚLOHA: Reakce karboxylových kyselin Zapište chemickými rovnicemi následující děje, uveďte názvy látky. • Disociace kyseliny propionové ve vodě. • Příprava propylesteru kyseliny máselné. • Příprava propionátu železitého z hydroxidu železitého. • Příprava methanu z octanu sodného.
Významné karboxylové kyseliny • kyselina mravenčí - ostře páchnoucí bezbarvá kapalina - chová se zároveň jako kyselina i jako aldehyd vzhledem k přítomnosti aldehydické skupiny podléhá snadno oxidaci (proto se používá často jako silné redukční činidlo) Co má společného mravenec a kyselina mravenčí? Obr. 1 Mravenec
Významné karboxylové kyseliny • kyselina octová - kapalina ostrého zápachu; při teplotě 17 °C tuhne na látku podobnou ledu – ledová kyselina octová; je neomezeně mísitelná s vodou; 8 %ní roztok se nazývá ocet ; používá se v potravinářství (konzervační činidlo, pochutina), k výrobě léčiv, jako rozpouštědlo ad.; soli se nazývají octany (acetáty) – např. octan hlinitý ke snižování otoků Obr. 2 Ocet
Významné karboxylové kyseliny • kyselina máselná • kapalina velmi nepříjemného zápachu; ve volné formě obsažena v potu, výkalech aj.; ve formě esterů s glycerolem je obsažena v másle z něhož se žluknutím uvolňuje • kyselina palmitová C15H31COOH • kyselina stearová C17H35COOH • ve formě esterů s glycerolem obsaženy v tucích • z tuků se reakcí s alkalickými hydroxidy připravují jejich sodné nebo draselné soli - mýdla Obr. 3 Mýdlo
Významné karboxylové kyseliny • kyselina benzoová C6H5-COOH - bílá krystalická látka, snadno sublimuje; používá se ke konzervaci potravin • kyselina šťavelová HOOC – COOH - bílá krystalická, jedovatá látka, soli se nazývají šťavelany Obr. 4 Šťovík
Použité informační zdroje 1. Struktury látek (chemické rovnice) byly kresleny s využitím programu ACD/ChemSketch 10.0. 2.Janeczková, A., Klouda P. Organická chemie. Ostrava: Nakl. KLOUDA Pavel, 2004. 3. McMURRY, J. Organická chemie. Praha: VŠCHT, 2007. 4. Obr. 1. [online]. [cit. 2012-10-18]. Dostupné z: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/1/18/Fire_ants02.jpg 5. Obr. 2. foto - autor Aleš Chupáč 4. Obr. 3. [online]. [cit. 2012-10-18]. Dostupné z: http://www.kampioffice.cz/*mydlo-jadrove-palma-175g-P_KO-11138/ 4. Obr. 4. [online]. [cit. 2012-10-18]. Dostupné z: http://zitzdrave.blog.cz/0804/co-dalsiho-k-jidlu-nam-vyrostlo
Tato prezentace vznikla na základě řešení projektu OPVK, registrační číslo: CZ.1.07/1.1.24/01.0114 s názvem „Podpora chemického a fyzikálního vzdělávání na gymnáziu Komenského v Havířově“ Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky.