Názvosloví karboxylových kyselin

1. COOH R-CO- acyl Názvosloví karboxylových kyselin • systematické: 1. připojením koncovky-ovákyselina k názvu uhlovodíku CH3-(CH2)2-COOH kyselina butanová 2. není-li karboxyl součástí hlavního řetězce, lze užít zakončení -karboxylová kyselina benzenkarboxylová kyselina 3. není-li karboxyl součástí hl. řetězce, užíváme předponu karboxy- • triviální - časté a důležité

2. Názvy některých karboxylových kyselin

3. k. akrylová CH2=CH-COOH k. krotonová CH2=C-COOH k. methakrylová CH3 H CH3 C=C k. isokrotonová CH3 COOH COOH C=C H k. benzoová H H k. isoftalová COOH k. ftalová COOH COOH COOH k. tereftalová COOH COOH COOH Některé triviální názvy

4. - B O O O O R C R C R C - - - O H +   O - HB Fyzikálně chemické vlastnosti karboxyl - CO méně reaktivní než u karbonylů - OH kyselejší než u alkoholů - silnější než kyselina uhličitá - dochází k delokalizaci  elektronů, obě vazby C-O mají stejnou délku

5. O O O R C R C - O H +   + + - + Na OH + - Na octan sodný natriumacetát H O 2 Reakce karboxylových kyselin • neutralizace - vznik solí • neutralizace • esterifikace • dekarboxylace hydrolýza solí názvosloví: při užití českého názvu koncovka -an při užití mezinárodního názvu -at/-át CH3-COONa

6. Reakce karboxylových kyselin • neutralizace Na a K soli vyšších mastných kyselin jsou mýdla: } COO- Na+ } polární konec obrácen do vodné fáze nepolární konec obrácen do nepolární fáze

7. H2O OH OH O H+ + + = CH3-C CH3-C CH3-C-OH CH3-C OH OH + O OH CH3-OH CH3 + O H CH3 O H+ = CH3-C O-CH3 Reakce karboxylových kyselin • esterifikace reakce s alkoholy - nukleofilní adice

8. monokarboxylové anhydridy (dehydratace) CH3-COOH CH3-CO + H2O CH3-COOH O CH3-CO • dikarboxylové HOOC-CH2-COOH CH3-COOH + CO2 COOH CO + H2O O COOH CO Zahřívání karboxylových kyselin dekarboxylace (C2, C3, fumarová) dehydratace(maleinová, ftalová)

9. O = O = R-C-X R-C-O-R´ O = R-C-NH2 R-C N O O = = R-C- O -C-R´ Funkční deriváty karboxyl. kyselin vznikají změnou ve funkční skupině-COOH • acylhalogenidy • anhydridy • amidy • estery • nitrily

10. O = R-C-X velmi reaktivní využití při organických syntézách (acylace) název: kombinace názvu acylu a zakončení halogenid př. acetylchlorid, propionylbromid reakce: s H2O hydrolýza na kyselinu a HX s alkoholem ester amid s NH3 se solí kyseliny anhydrid Acylhalogenidy

11. O O = = R-C- O -C-R´ dělení: otevřené jednoduché acetanhydrid smíšené anhydrid k.octové a propionové uzavřené neboli vnitřní (ftalanhydrid, maleinanhydrid) reakce: s H2O kyseliny (hydratace) s alkoholem ester a kyselina amid a kyselina s NH3 chlorid a kyselina s HCl Anhydridy velmi reaktivní

12. O = R- C -NH2 dělení: primární CH3-CO-NH2 acetamid sekundární (vnitřní) neboli imidy Pozor! Srovnej imid a laktam! ftalimid CO NH C=O CO reakce: N-H -H2O O = N R-C R-C-NH2 +H2O +2 H2O +H2O -H2O O O = = R-C-ONH4 R-C-OH + NH3 Amidy

13. O = R-C-O-R´ příprava: reakcí alkoholu a karboxylové kyseliny acylací alkoholu působením acylhalogenidu nebo anhydridu názvosloví: obdobné jako u solí hydrolýza: • kyselá H+ CH3-COO-C2H5 • zásaditá CH3-COO-C2H5 + NaOH Estery methylacetát octan methylnatý methylester kyseliny octové CH3-COO-CH3 CH3-COOH+C2H5 OH = zmýdelnění CH3-COONa+C2H5OH

14. R-C N • jednovazná kyanidová skupina -CN • prudce jedovaté • HCNkyanovodík - nejjednodušší nitril k. mravenčí • acetonitril - rozpouštědlo • akrylonitrilCH2=CHCN (propennitril, ethenylkyanid) - monomer pro výrobu umělých vláken (PAN) Nitrily (kyanidy)

15. CH3-......-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH  4, 3, 2, 1 O = C-CH2 -COOH H CH3- C -COOH = O Substituční deriváty karb. kyselin náhradou vodíkového atomu v uhlovodíkovém zbytku polohu substituentu označujeme číslem nebo řeckým písmenem • halogenkyseliny • hydroxykyseliny • oxokyseliny • aminokyseliny X-CH2 -COOH H-O -CH2 -COOH aldokyseliny ketokyseliny NH2 -CH2 -COOH

16. H - O = C Cl C - O H H s H2O hydroxykyseliny s NH3 aminokyseliny Halogenkyseliny silnější kyseliny než jejich mateřské kyseliny vlivem -I efektuhalogenů kyselina chloroctová reakce:

17. O = O O = O • zahříváním se dehydratují: laktidy hydroxykys. nenasycené kyseliny hydroxykys. hydroxykys. laktony (vnitřní laktidy) C=O O hydroxykys. polyestery Hydroxykyseliny • hydroxy- skupina reaguje stejně jako v alkoholech • tj. tvorba etherů, esterů, oxidace • kyselost karboxylu je vyšší díky -I efektu kyslíku • často opticky aktivní (k. mléčná, k. vinná)

18. k. gallová CH2-COOH HO-C COOH CH2-COOH HO k. vinná COOH HO OH HO OH COOH k. citronová -COCH3 HOOC-CH- CH -COOH - OH k. salicylová k. acetylsalicylová Hydroxykyseliny

19. k. glykolová k. glyoxalová O = CH2-COOH C-COOH - H OH k. mléčná k. pyrohroznová CH3-CH-COOH CH3-C-COOH = - O OH k.  -hydroxymáselná k. acetooctová CH3-CH- CH2 -COOH CH3-C- CH2 -COOH = - O OH k. jablečná k. oxaloctová HOOC-CH- CH2 -COOH HOOC-C- CH2 -COOH - = OH O Hydroxykyseliny a oxokyseliny

20. O = O O = R-CH-C - - = - O R-CH-C - - R-CH-C - - NH3+ O - OH NH2 NH3+ kyselejší pH zásaditějšípH Aminokyseliny (AK) • na karboxy- i aminoskupině mohou probíhat všechny reakce pro ně typické • vysoce polární látky • tvoří vnitřní soli, mají dipolární charakter pI

21. -H2O + O O O = = R-CH-C R-CH-C = OH OH OH R NH2 NH2 O = R-CH-C NH -CH-C C=O NH2 N-H Aminokyseliny • reakce: polymerace -L-aminokyselin • tvorboupeptidové vazby tj. vznik bílkovin • tvorba laktamů - vnitřních amidů H2N-CH2-CH2-CH2-COOH