CHIMICA ORGANICA2

1. CHIMICA ORGANICA2

2. idrocarburi insaturi • alcheni presentano un doppio legame carbonio-carbonio. • alchini, invece, da un triplo legame carbonio-carbonio.

5. La presenza dei legami π comporta l’impossibilità della rotazione attorno al legame C — C .

6. alcheni e alchini • il primo idrocarburo della serie omologa degli alcheni è l’etene o etilene • il primo degli alchini è l’etino o acetilene. • formula generale • alcheni CnH2n • alchini  CnH2n–2 • nomenclatura: • sostituzione del suffisso -ano con • -ene per gli alcheni • -ino per gli alchini. • due o più legami multipli • al suffisso -ene o -ino si antepone il prefisso di-, tri- e via dicendo

7. 4-etil-5-metil-2-propil-1-esene. 2,3-dietil-1,4-pentadiene 2-metil-1-buten-3-ino

8. 3,4- dimetil-3-epten-6-ino 5-metil-1,3-ottadiino

9. 2,4-dimetil-3-esene. 2-etil-3,4-dimetil-1,3-pentadiene

10. L’isomeria geometrica degli alcheni • C=C, se a ciascun C sono legati due atomi o due gruppi diversi • due differenti strutture molecolari chiamati, rispettivamente • cis (dal latino «da questa parte») • i due gruppi si trovano dalla stessa parte del piano rispetto al doppio legame • trans (dal latino «dall’altra parte») • i due gruppi sono situati da parti opposte •  è un fenomeno che riguarda anche gli idrocarburi ciclici

11. reazioni di alogenazione • reazioni fra alcani e cicloalcani con gli alogeni fluoro, cloro e bromo • Il risultato della reazione è la sostituzione di uno o più atomi di idrogeno dell’alcano con atomi di alogeno  • è necessario spezzare il legame covalente nella molecola di cloro • ciò richiede energia • calore o radiazioni UV  cloroformio

12. Le reazioni di addizione elettrofila degli alcheni e degli alchini • gli elettroni π possono essere utilizzati per formare nuovi legami con altri atomi. • addizione • gli atomi del reagente saturano il doppio legame • reazione esotermica. • i reagenti sono detti elettrofili perché possono accettare un doppietto elettronico • valgono anche per gli alchini • per saturare una mole di alchino servono, però, due moli di reagente . CH2═CH2 + Cl—Cl → Cl—CH2—CH2—Cl

14. Gli idrocarburi aromatici • benzene, C6H6. • altamente insaturo ma non reagsce come gli altri composti insaturi • non dà normalmente reazioni di addizione elettrofila. • aromatico: caratteristico odore dei primi composti isolati. • oggi: relativa stabilità chimica dovuta alla particolare struttura elettronica di questi idrocarburi. • risonanza: • possibili due diverse disposizioni • differiscono solo per la posizione dei doppi legami

15. nuova teoria • i sei elettroni π sono delocalizzati su tutto l’anello.

16. nomenclatura • La nomenclatura dei composti aromatici fa largo uso dei nomi tradizionali • Il benzene e gli altri idrocarburi aromatici sono eccellenti solventi di sostanze poco polari o apolari • I vapori di benzene, toluene e xilene sono estremamente tossici. Il benzene, inalato per lunghi periodi, danneggia il midollo osseo e inibisce la formazione dei globuli rossi

17. La sostituzione elettrofila aromatica • sostituzione di un H da parte di un elettrofilo. • si ricorre spesso a opportuni catalizzatori nnnnnnnn nnnnnnnn

18. gruppo funzionale • un atomo o un gruppo di atomi capace di conferire una particolare reattività alla molecola di cui fa parte. (es doppio legame negli alcheni)

19. alogenoderivati • sono prodotti di laboratorio • reattività legata alla polarizzazione del legame Cδ+—Xδ– • reazione di sostituzione nucleofilaSN • un nucleofilo (tendente a cedere coppie di elettroni)sostituisce l’alogeno • reazione di eliminazione E • l’alogeno e un H del carbonio adiacente vengono eliminati con formazione di un nuovo legame (legame π).

20. fL’utilizzo dell’alogenuro diclorodifeniltricloroetano, DDT, in Italia è vietato dal 1969, dopo che era stato ampiamente utilizzato come insetticida, in particolare in Sardegna, nella lotta contro la malaria. Attualmente viene ancora impiegato nei paesi tropicali dove la malaria e il tifo rappresentano delle gravi emergenze.

21. Alcoli e fenoli • Sostituendo uno degli atomi di H di un idrocarburo con il gruppo ossidrile— OH  • alcoli. • fenoli: ossidrile legato direttamente al carbonio dell’anello aromatico (gruppo arilico) • il nome di un alcol si ricava da quello del corrispondente idrocarburo sostituendo l’ultima vocale con il suffisso -olo • numero più basso possibile al carbonio che lega l’ossidrile

22. Proprietà fisiche e chimiche di alcoli, fenoli ed eteri • A parità di MM alcoli e fenoli hanno punti di ebollizione più elevati sia degli idrocarburi sia degli eteri • legami a idrogeno • gli alcoli sono acidi molto deboli • I fenoli invece, sono circa un milione di volte più acidi degli alcoli.

23. eteri •   R— O— R • contengono un atomo di ossigeno ma legati a due gruppi alchilici o arilici • si premettono alla parola etere i nomi, in ordine alfabetico, dei due raggruppamenti legati all’ossigeno nnnnnn